銅触媒下で行なうタンデム反応を利用したセレン含有誘導体の一般合成法の開発

铜催化剂下串联反应开发含硒衍生物的通用合成方法

基本信息

批准号：
19K07005
负责人：
安池修之
金额：
$ 2.75万
依托单位：
Aichi Gakuin University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
财政年份：
2019
资助国家：
日本
起止时间：
2019-04-01 至 2024-03-31
项目状态：
已结题

项目摘要

本課題では入手容易なセレン試薬を利用しながら触媒的Ｃ－Ｈ活性化反応を基軸とした非対称セレニド類の簡便な一般合成法の確立を目的としている．そしてこれまでに，芳香族複素環のイミダゾピリジンに対して銅触媒下でSe末との反応を検討し，イミダゾピリジンの3位でC－Hセラニル化が進行すること，基質に対してSe末の添加量を変えるのみで，モノセレニドとジセレニドを作り分けられることを見出している（Beilstein JOC掲載）．分担者との共同研究で得られた化合物群中にHela 細胞に対して顕著に細胞増殖を抑制し，かつ，非ガン細胞であるヒト脳毛細血管内皮細胞には毒性を示さない化合物が存在することを新たに見出している．銅触媒下でのイミダゾピリジンのＣ－Ｈセレノ化に着目し，イミダゾピリジンに対してＳｅ末と末端アルキンを作用させると一段階二工程のタンデム反応が進行し，アルキンとイミダゾピリジンを側鎖に持つセレニドが系統的に得られることを見出し，得られた化合物の化学反応性と合わせて明らかとしている（Beilstein JOC掲載）．さらに非芳香族複素環のウラシルに対してセレン末とボロン酸を用いた三成分反応を種々検討し，銀触媒を用いて反応を行うと効率よく位置選択的なＣ－Ｈセレノ化反応が進行することを見出し，報告した（RSC Adv掲載）．現在では銀触媒を利用したＣ－Ｈセレノ化反応の一般性の拡大に取り組んでいる．

该主题旨在使用易于使用的硒试剂建立一种基于催化CH激活反应的不对称硒的简单通用合成方法。到目前为止，我们已经调查了芳族杂环咪唑吡啶与铜催化剂下的SE粉的反应，并发现Ch-H ceranylation在咪唑吡啶的第三位处进展，并且可以通过将SEELENIDE和DISELENIDE简单地通过将SE添加到septrate by beiltrate beiltrate beilstein joccectein joccy添加到SELENENIDE和DISELENIDE的第3个位置。新近发现的是，存在明显抑制细胞增殖对HELA细胞的化合物，并且在人脑毛细血管内皮细胞中无毒，这些细胞是非癌细胞的。着重于铜催化剂下咪唑吡啶的转化时，已经发现，当Se末端和末端炔烃作用于咪唑吡啶上时，在两个步骤中进行了串联反应，从而导致系统的方法可以通过碱和咪唑吡啶在其侧面链中获得的反应，并揭示了该反应，并揭示了该反应，并在其侧链中进行了反应，并且该反应是在其侧链中的反应。（由Beilstein Joc出版）。此外，我们研究了使用硒粉和硼酸针对非芳族杂环尿嘧啶的各种三组分反应，并发现当使用银催化剂进行反应时，有效进展了区域选择性的CH硒反应（RSC Adv发表）。目前，我们正在努力使用银催化剂扩大CH硒反应的一般性。

项目成果

期刊论文数量（10）

专著数量（0）

科研奖励数量（0）

会议论文数量（0）

专利数量（0）

Synthesis of benzo[d]imidazo[2,1-b]benzoselenoazoles: Cs2CO3-mediated cyclization of 1-(2-bromoaryl)benzimidazoles with selenium

DOI：
10.3762/bjoc.15.199
发表时间：
2019-08
期刊：
Beilstein Journal of Organic Chemistry
影响因子：
2.7
作者：
Mio Matsumura;Y. Kitamura;Arisa Yamauchi;Y. Kanazawa;Y. Murata;T. Hyodo;K. Yamaguchi;Shuji Yasuike
通讯作者：
Mio Matsumura;Y. Kitamura;Arisa Yamauchi;Y. Kanazawa;Y. Murata;T. Hyodo;K. Yamaguchi;Shuji Yasuike

銅触媒下で行うイミダゾ[1,2-a]ピリジンのC－H活性化利用した含セレン化合物の合成

铜催化剂下咪唑并[1,2-a]吡啶C-H活化合成含硒化合物

DOI：
发表时间：
2022
期刊：
影响因子：
0
作者：
Matsumura Mio;Kitamura Yuki;Yamauchi Arisa;Kanazawa Yoshitaka;Murata Yuki;Hyodo Tadashi;Yamaguchi Kentaro;Yasuike Shuji;松村実生，近藤魁人，山内日加人，村田裕基，高橋勉，藤原泰之，安池修之
通讯作者：
松村実生，近藤魁人，山内日加人，村田裕基，高橋勉，藤原泰之，安池修之

ブロモフェニルベンズイミダゾールとセレン末を利用した4環性ベンズイミダゾセレナゾール類の合成

溴苯基苯并咪唑与硒粉合成四环苯并咪唑硒唑

DOI：
发表时间：
2019
期刊：
影响因子：
0
作者：
三輪龍哉;西川泰弘;岡本奈々;馬場龍昇;加藤大輝;山北和司;渡辺菜月;伊東謙;岸畑伊織;原　脩;山内愛里沙，金澤吉峻，北村有希，村田裕基，松村実生，安池修之
通讯作者：
山内愛里沙，金澤吉峻，北村有希，村田裕基，松村実生，安池修之

銅触媒下で行う2-アリールベンゾフランとジセレニドとのC-Hセラニル化反応

铜催化剂下2-芳基苯并呋喃与二硒化物的C-H硅烷化反应

DOI：
发表时间：
2022
期刊：
影响因子：
0
作者：
Hiranaka Seiya;Arata Mayumi;Nakata Akiko;Tanaka Akiko;Hashizume Yoshinobu;Kudo Norio;Ito Akihiro;Yoshida Minoru;Uesato Shinichi;Nagaoka Yasuo;Sumiyoshi Takaaki;高橋那央也，大瀬尚希，嶋田修之，牧野一石;村田裕基，大竹尚亮，佐野萌子，松村実生，安池修之
通讯作者：
村田裕基，大竹尚亮，佐野萌子，松村実生，安池修之

イミダゾ[1,2-a]ピリジンのC－Hセレノ化反応を利用したジセレニドおよびモノセレニドの合成

咪唑并[1,2-a]吡啶C-H硒化反应合成二硒化物和单硒化物