銅触媒下で行なうタンデム反応を利用したセレン含有誘導体の一般合成法の開発

铜催化剂下串联反应开发含硒衍生物的通用合成方法

• 批准号: 19K07005
• 负责人: 安池 修之
• 金额: $ 2.75万
• 依托单位: Aichi Gakuin University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• 财政年份: 2019
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2019-04-01 至 2024-03-31
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-19K07005/
• 关键词: セレン含有誘導体; タンデム反応; 触媒反応; 一般合成法; 遷移金属触媒; 一般合成; セラニル化; 銅触媒; セレン化合物; 複素環; ジアリールセレニド

本課題では入手容易なセレン試薬を利用しながら触媒的Ｃ－Ｈ活性化反応を基軸とした非対称セレニド類の簡便な一般合成法の確立を目的としている．そしてこれまでに，芳香族複素環のイミダゾピリジンに対して銅触媒下でSe末との反応を検討し，イミダゾピリジンの3位でC－Hセラニル化が進行すること，基質に対してSe末の添加量を変えるのみで，モノセレニドとジセレニドを作り分けられることを見出している（Beilstein JOC掲載）．分担者との共同研究で得られた化合物群中にHela 細胞に対して顕著に細胞増殖を抑制し，かつ，非ガン細胞であるヒト脳毛細血管内皮細胞には毒性を示さない化合物が存在することを新たに見出している．銅触媒下でのイミダゾピリジンのＣ－Ｈセレノ化に着目し，イミダゾピリジンに対してＳｅ末と末端アルキンを作用させると一段階二工程のタンデム反応が進行し，アルキンとイミダゾピリジンを側鎖に持つセレニドが系統的に得られることを見出し，得られた化合物の化学反応性と合わせて明らかとしている（Beilstein JOC掲載）．さらに非芳香族複素環のウラシルに対してセレン末とボロン酸を用いた三成分反応を種々検討し，銀触媒を用いて反応を行うと効率よく位置選択的なＣ－Ｈセレノ化反応が進行することを見出し，報告した（RSC Adv掲載）．現在では銀触媒を利用したＣ－Ｈセレノ化反応の一般性の拡大に取り組んでいる．

This subject is easy to start, easy to use, and easy to establish general synthesis methods. In this case, the reaction of Se in the presence of copper catalyst is discussed. The reaction of Se in the presence of copper catalyst is discussed. The co-authors found that Hela cells inhibited cell proliferation and non-Hela cells inhibited capillary endothelial cell toxicity. The C-H reaction of the compound under copper catalyst is carried out in a first stage and a second stage of engineering, and the chemical reaction of the compound is carried out in a second stage (Beilstein JOC). A three-component reaction is carried out in the presence of a silver catalyst. Now, the silver catalyst is used in C-H reaction.

项目成果

Synthesis of benzo[d]imidazo[2,1-b]benzoselenoazoles: Cs2CO3-mediated cyclization of 1-(2-bromoaryl)benzimidazoles with selenium

• DOI: 10.3762/bjoc.15.199
• 发表时间: 2019-08
• 期刊: Beilstein Journal of Organic Chemistry
• 影响因子: 2.7
• 作者: Mio Matsumura;Y. Kitamura;Arisa Yamauchi;Y. Kanazawa;Y. Murata;T. Hyodo;K. Yamaguchi;Shuji Yasuike

銅触媒下で行うイミダゾ[1,2-a]ピリジンのC－H活性化利用した含セレン化合物の合成

铜催化剂下咪唑并[1,2-a]吡啶C-H活化合成含硒化合物

• 发表时间: 2022
• 作者: Matsumura Mio;Kitamura Yuki;Yamauchi Arisa;Kanazawa Yoshitaka;Murata Yuki;Hyodo Tadashi;Yamaguchi Kentaro;Yasuike Shuji;松村実生，近藤魁人，山内日加人，村田裕基，高橋勉，藤原泰之，安池修之
• 通讯作者: 松村実生，近藤魁人，山内日加人，村田裕基，高橋勉，藤原泰之，安池修之

ブロモフェニルベンズイミダゾールとセレン末を利用した4環性ベンズイミダゾセレナゾール類の合成

溴苯基苯并咪唑与硒粉合成四环苯并咪唑硒唑

• 发表时间: 2019
• 作者: 三輪龍哉;西川泰弘;岡本奈々;馬場龍昇;加藤大輝;山北和司;渡辺菜月;伊東謙;岸畑伊織;原 脩;山内愛里沙，金澤吉峻，北村有希，村田裕基，松村実生，安池修之
• 通讯作者: 山内愛里沙，金澤吉峻，北村有希，村田裕基，松村実生，安池修之

銅触媒下で行う2-アリールベンゾフランとジセレニドとのC-Hセラニル化反応

铜催化剂下2-芳基苯并呋喃与二硒化物的C-H硅烷化反应

• 发表时间: 2022
• 作者: Hiranaka Seiya;Arata Mayumi;Nakata Akiko;Tanaka Akiko;Hashizume Yoshinobu;Kudo Norio;Ito Akihiro;Yoshida Minoru;Uesato Shinichi;Nagaoka Yasuo;Sumiyoshi Takaaki;高橋 那央也，大瀬 尚希，嶋田 修之，牧野 一石;村田裕基，大竹尚亮，佐野萌子，松村実生，安池修之
• 通讯作者: 村田裕基，大竹尚亮，佐野萌子，松村実生，安池修之

イミダゾ[1,2-a]ピリジンのC－Hセレノ化反応を利用したジセレニドおよびモノセレニドの合成

咪唑并[1,2-a]吡啶C-H硒化反应合成二硒化物和单硒化物

• 发表时间: 2020
• 作者: 松村実生;山内日可人;村田裕基;安池修之
• 通讯作者: 安池修之