Enantioselektive Palladium-katalysierte Domino-Reaktionen zur Synthese von Chromanen. Totalsynthese von Diversonol, Siccanin, Siccanochromenen, Daurichromensäure, Rhododaurichromansäure A und Secalonsäuren

用于合成苯并二氢吡喃的对映选择性钯催化多米诺骨牌反应。

• 批准号: 35244617
• 负责人: Professor Dr. Lutz F. Tietze
• 金额: --
• 依托单位: Institut für Organische und Biomolekulare Chemie
• 依托单位国家: 德国
• 项目类别: Research Grants
• 财政年份: 2006
• 资助国家: 德国
• 起止时间: 2005-12-31 至 2008-12-31
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://gepris.dfg.de/gepris/projekt/35244617?language=en
• 关键词: Enantioselektive; Palladium; katalysierte; Domino; Reaktionen

Die in meinem Arbeitskreis entwickelte enantioselektive Domino-Wacker-Heck-Reaktion zur Darstellung von Chromanen soll zur Totalsynthese der enantiomerenreinen Naturstoffe Diversonol, Siccanin, Siccanochromen, Daurichromensäure, Rhododaurichromansäure A und der Secalonsäuren eingesetzt werden. Hierbei werden entsprechende Phenole, die in ihrer Seitenkette eine trisubstituierte Doppelbindung enthalten, mit Acrylsäuremethylester, einem Enon oder einem Enal in Gegenwart von katalytischen Mengen Palladium(II)bis(trifluoracetat) und chiralen Liganden, wie den BOXAX- oder neu entwickelten Liganden, sowie äquimolaren Mengen p-Benzochinon umgesetzt. Es entsteht intermediär ein chirales Chroman mit einer Alkylpalladium-Gruppe, die in einer intermolekularen Reaktion mit dem Acrylat, dem Enon oder dem Enal abreagieren kann. Wie wir am Beispiel der enantioselektiven Totalsynthese des Vitamin E haben zeigen können, läuft die Domino-Wacker-Heck-Reaktion mit exzellenten ee-Werten von bis zu 97% und guten Ausbeuten von über 80% ab.

Arbeitskreis对于各种人来说都是必备的。 Arbeitskreis对于各种人来说都是必备的。 Arbeitskreis是实现这一目标的标准，该国在多米诺 - 瓦克 - 赫克·雷克蒂（Domino-Wacker-Heck-Reaktion）的世界中拥有强大的影响力，这是全世界的标准。为了确保世界上最受欢迎的组织的丰富性是Diversonol，Siccanin，Siccanochromen，Daurichromen，Daurichromen，Daurichromen，Rhodododaurichromen，Secalonsäuren，Eingestehuren，Eingesteezt，Engesteezt，Hell Hell，Hold Husth Husth Husth Hold，以及Husth Hold和hell，是全球最受欢迎的组织的努力，这是世界上最受欢迎的组织的标准。 The Energetic Energetic Energetic in Gegenwart, the Energetic Energetic Palladium(II)bis(trifluoracetat) and the Energetic Energetic Energetic Energetic Chroma mit einer Alkylpalladium-Gruppe, die in einer intermolekularen Reaktion mit dem Acrylat, dem enormous energetic dem enal Absolutely, the world is a great way to celebrate维生素E和多米诺 - 瓦克 - 赫克tion的发育有97％，时间为80％。