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Entwicklung von Pd-katalysierten Domino-Reaktionen zur Synthese von molekularen Schaltern und Naturstoffen vom Lignan-Typ des Linoxepins

钯催化多米诺反应的发展，用于合成木脂素型利诺平的分子开关和天然产物

基本信息

批准号：
179916383
负责人：
Professor Dr. Lutz F. Tietze
金额：
--
依托单位：
Institut für Organische und Biomolekulare Chemie
依托单位国家：
德国
项目类别：
Research Grants
财政年份：
2010
资助国家：
德国
起止时间：
2009-12-31 至 2013-12-31
项目状态：
已结题

来源：
https://gepris.dfg.de/gepris/projekt/179916383?language=en
关键词：
Entwicklung von Pd katalysierten Domino

项目摘要

Es sollen neuartige Pd-katalysierte Domino-Reaktionen entwickelt und diese in der Synthese von molekularen Schaltern und Lignanen vom Typ des Linoxepins eingesetzt werden. Für die Synthese der molekularen Schalter mit helicalen tetrasubstituierten C-C-Doppelbindungen sollen Domino-Reaktionen aus einer Carbopalladierung und einer Stille-Reaktion bzw. Suzuki-Reaktion verwendet werden. Es ist zudem geplant, die entwickelten Schalter in polymere Matrices einzubinden und die photochemischen Eigenschaften mit Laserspektroskopie zu untersuchen. Für den stereoselektiven Aufbau der helicalen Strukturen sind diastereo- und enantioselektive Reaktionen geplant. Für die Synthese des Linoxepins und verwandter Verbindungen vom Typ der Aryldihydronaphthaline sollen enantioselektive Pd-katalysierte Domino-Reaktionen entwickelt werden, die eine Sonogashira-Reaktion, eine Heck-Reaktion, eine Carbopalladierung und eine nucleophile Substitution enthalten. In vergleichbarer Weise werden auch Lignane mit einem Arylnaphthalin-Gerust hergestellt werden, wobei statt der nucleophilen Substitution eine Pd-β-Hydrid-Eliminierung zum Aufbau des Naphthalin-Gerüstes als letzte Stufe eingesetzt wird.

在分子筛和木质素的合成中，只有钯催化剂才能起作用，这是一种新型的韦尔登类化合物。对于具有四取代C-C-Doppelbindungen的分子Schalter的合成，需要一个Carbopalladierung和一个Stille-Reaktion bzw的Domino-Reaktionen。铃木-Reaktion verwendet韦尔登。这是一种新的方法，将荧光体引入聚合物基质中，并利用激光光谱进行光化学特征分析。Für den stereoselektiven Aufbau der helicalen Strukturen sind nonaqueo- und enantioselektive Reaktionen geplant.为了合成Linoxepins并验证对映选择性Pd催化剂的芳二氢萘型Domino-Reaktionen韦尔登反应，介绍了Sonogashira反应、Heck反应、Carbopalladierung和亲核取代反应。在含芳基萘酯韦尔登的木质素韦尔登中，用亲核试剂取代钯-β-氢化萘酯，可使萘酯的合成成为可能。

项目成果

期刊论文数量（10）

专著数量（0）

科研奖励数量（0）

会议论文数量（0）

专利数量（0）

In Vitro and In Vivo Activities of 1-Hydroxy-2-Alkyl-4(1H)Quinolone Derivatives against Toxoplasma gondii

DOI：
10.1128/aac.01001-09
发表时间：
2010-01-01
期刊：
ANTIMICROBIAL AGENTS AND CHEMOTHERAPY
影响因子：
4.9
作者：
Bajohr, Lara Liv;Ma, Ling;Bohne, Wolfgang
通讯作者：
Bohne, Wolfgang

Enantioselective total synthesis of the lignan (+)-linoxepin.

木酚素( )-利诺塞平的对映选择性全合成

DOI：
10.1002/chem.201404679
发表时间：
2014
期刊：
Chemistry
影响因子：
0
作者：
L.F. Tietze;J. Clerc;S. Biller;S.-C. Duefert;M. Bischoff
通讯作者：
M. Bischoff

Synthesis of novel 1-hydroxyquinolones with high anti-toxoplasma activity

DOI：
10.3987/com-10-s(e)9
发表时间：
2010-12
期刊：
Heterocycles
影响因子：
0.6
作者：
L. Tietze;Ling Ma
通讯作者：
L. Tietze;Ling Ma

An Efficient Domino Sonogashira/Double Carbopalladation/C–H-Activation Reaction Leading to Fluorescent Polycyclic Aromatic Hydrocarbons

高效的 Domino Sonogashira/双碳钯化/CâH 活化反应产生荧光多环芳烃

DOI：
10.3987/com-14-s(k)39
发表时间：
2015
期刊：
Heterocycles
影响因子：
0.6
作者：
L.F. Tietze;C. Eichhorst
通讯作者：
C. Eichhorst

Vier‐ und sechsfache Tandem‐Dominoreaktionen zur Synthese von dimeren tetrasubstituierten Alkenen als molekulare Doppelschalter

DOI：
10.1002/ange.201503538
发表时间：
2015-08
期刊：
Angewandte Chemie
影响因子：
0
作者：
L. Tietze;B. Waldecker;Dhandapani Ganapathy;Christoph Eichhorst;Thomas Lenzer;Kawon Oum;Sven O. Reichmann;D. Stalke
通讯作者：
L. Tietze;B. Waldecker;Dhandapani Ganapathy;Christoph Eichhorst;Thomas Lenzer;Kawon Oum;Sven O. Reichmann;D. Stalke