Totalsynthese von Spinosyn-Analoga

多杀菌素类似物的全合成

• 批准号: 35859862
• 负责人: Professor Dr. Lutz F. Tietze
• 金额: --
• 依托单位: Institut für Organische und Biomolekulare Chemie
• 依托单位国家: 德国
• 项目类别: Research Grants
• 财政年份: 2007
• 资助国家: 德国
• 起止时间: 2006-12-31 至 2013-12-31
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://gepris.dfg.de/gepris/projekt/35859862?language=en
• 关键词: Totalsynthese; von; Spinosyn; Analoga

Spinosyne sind glykosidische tetracyclische Verbindungen mit einem zwölfgliedrigen makrocyclischen Lacton, die aus der Kulturbrühe des Bodenbakteriums Saccharopolyspora spinosa isoliert wurden. Sie zeichnen sich durch eine sehr selektive insektizide Wirkung aus und sind deshalb von großer Bedeutung im Pflanzenschutz. Das Auftreten von Resistenzen macht es erforderlich, Analoga zu entwickeln, die eine vergleichbare Wirkung auf Schadinsekten haben. Wir beabsichtigen hierzu Verbindungen herzustellen, die anstelle des fünfgliedrigen Ringes A einen Aromaten oder Heteroaromaten mit unterschiedlichem Substitutionsmuster tragen. Die Synthese soll unter Verwendung einer von uns entwickelten Strategie durch zweifache Heck-Reaktion erfolgen, durch die das tricyclische Grundgerüst mit korrekter Stereochemie und gleichzeitiger Bildung der Doppelbindungen an den richtigen Positionen zugänglich sein sollte. Die nachfolgende Einführung des Makrolactons und der Zuckerkomponenten vervollständigen die Synthese.

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