Totalsynthese von Spinosyn-Analoga

多杀菌素类似物的全合成

• 批准号: 35859862
• 负责人: Professor Dr. Lutz F. Tietze
• 金额: --
• 依托单位: Institut für Organische und Biomolekulare Chemie
• 依托单位国家: 德国
• 项目类别: Research Grants
• 财政年份: 2007
• 资助国家: 德国
• 起止时间: 2006-12-31 至 2013-12-31
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://gepris.dfg.de/gepris/projekt/35859862?language=en
• 关键词: Totalsynthese; von; Spinosyn; Analoga

Spinosyne sind glykosidische tetracyclische Verbindungen mit einem zwölfgliedrigen makrocyclischen Lacton, die aus der Kulturbrühe des Bodenbakteriums Saccharopolyspora spinosa isoliert wurden. Sie zeichnen sich durch eine sehr selektive insektizide Wirkung aus und sind deshalb von großer Bedeutung im Pflanzenschutz. Das Auftreten von Resistenzen macht es erforderlich, Analoga zu entwickeln, die eine vergleichbare Wirkung auf Schadinsekten haben. Wir beabsichtigen hierzu Verbindungen herzustellen, die anstelle des fünfgliedrigen Ringes A einen Aromaten oder Heteroaromaten mit unterschiedlichem Substitutionsmuster tragen. Die Synthese soll unter Verwendung einer von uns entwickelten Strategie durch zweifache Heck-Reaktion erfolgen, durch die das tricyclische Grundgerüst mit korrekter Stereochemie und gleichzeitiger Bildung der Doppelbindungen an den richtigen Positionen zugänglich sein sollte. Die nachfolgende Einführung des Makrolactons und der Zuckerkomponenten vervollständigen die Synthese.

Spinosyne sind glykosidische四环素veridungen mit einem zwölfgliedrigen makrocyclischen Lacton， die aus der kulturbr<e:1>, he des bodenbacterums Saccharopolyspora spinosa isoliert wurden。德国德国德国德国德国德国德国德国德国德国德国德国德国德国德国德国德国德国1 .研究抵抗运动的原理，研究抵抗运动的原理，研究抵抗运动的原理，研究抵抗运动的原理。Wir beabsichtigen hierzu verindungen herzustellen, die anstelle des fnfgliedrigen Ringes A einen Aromaten der Heteroaromaten mit terschiedlichem Substitutionsmuster tragen。Die synthesis solsole und Verwendung einer von ununentwickelten Strategie durch Die zweifache Heck-Reaktion erfolgen, durch Die das tricyclische grundgerst mit korrekter Stereochemie und gleichzeiger Bildung der Doppelbindungen and den richtigen position zugänglich sein sollte。Die nachfolgende einfinfund hrung des makolactons and derzuckerkomponenten vervollständigen Die synthesis。