Totalsynthese von Spinosyn-Analoga

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Spinosyne sind glykosidische tetracyclische Verbindungen mit einem zwölfgliedrigen makrocyclischen Lacton, die aus der Kulturbrühe des Bodenbakteriums Saccharopolyspora spinosa isoliert wurden. Sie zeichnen sich durch eine sehr selektive insektizide Wirkung aus und sind deshalb von großer Bedeutung im Pflanzenschutz. Das Auftreten von Resistenzen macht es erforderlich, Analoga zu entwickeln, die eine vergleichbare Wirkung auf Schadinsekten haben. Wir beabsichtigen hierzu Verbindungen herzustellen, die anstelle des fünfgliedrigen Ringes A einen Aromaten oder Heteroaromaten mit unterschiedlichem Substitutionsmuster tragen. Die Synthese soll unter Verwendung einer von uns entwickelten Strategie durch zweifache Heck-Reaktion erfolgen, durch die das tricyclische Grundgerüst mit korrekter Stereochemie und gleichzeitiger Bildung der Doppelbindungen an den richtigen Positionen zugänglich sein sollte. Die nachfolgende Einführung des Makrolactons und der Zuckerkomponenten vervollständigen die Synthese.