Synthese von Secalonsäuren und Analoga sowie von Diversonol und Siccanin über enantioselektive Wacker-Oxidationen

通过对映选择性瓦克氧化合成癸二酸和类似物以及地维索醇和西卡宁

基本信息

批准号：
179934521
负责人：
Professor Dr. Lutz F. Tietze
金额：
--
依托单位：
Institut für Organische und Biomolekulare Chemie
依托单位国家：
德国
项目类别：
Research Grants
财政年份：
2010
资助国家：
德国
起止时间：
2009-12-31 至 2014-12-31
项目状态：
已结题

来源：
https://gepris.dfg.de/gepris/projekt/179934521?language=en
关键词：
Synthese von Secalons uren und

项目摘要

Enantioselektive Wacker-Oxidations-Reaktionen werden als Schlüsselschritte in den Synthesen von Secalonsäuren und Analoga sowie von Diversonol und Siccanin eingesetzt. Als Substrate werden hierbei unterschiedlich substituierte Alkenylphenole verwendet, die unter Einsatz katalytischer Mengen Pd(OTFA)2 und eines chiralen BOXAX-Liganden in chirale Chromane mit einem stereogenen Zentrum übergeführt werden. Für die Synthese der Secalonsäuren und Analoga sowie für Diversonol werden hierbei Vinylchromane aufgebaut, die über eine Sharpless-Bishydroxylierung, selektive Oxidation einer primären Hydroxygruppe und Wittig-Reaktion in die entsprechenden ungesättigten Ester übergeführt werden, an denen nachfolgend entweder eine Cuprat-Addition oder eine Hydrierung erfolgt. Es schließt sich eine TiCl4-vermittelte Cyclisierung zu einem Tricyclus an, der im Falle der Secalonsäure dimerisiert und im Falle des Diversonols oxidiert, selektiv reduziert und entschützt wird. Für die Synthese des Siccanin ist eine Aldolreaktion eines 3,3-Dimethylcylohexanons und eines Aldehyds vorgesehen, der über eine enantioselektive domino-Wacker/Carbonylierungsreaktion aufgebaut wird.

该公司在城市地区拥有强大的业务。 It is a substitute that is unterschied by the Alkenylphenole verwendet, and dies unters Einsatz katalytischer Mengen Pd(OTFA)2 und Eines Chiralenen BOXAX-Liganden in chirale Chromené mitt einem stereogenen Zentrum übergeführt The company is committed to creating a flexible, flexible, flexible, flexible,柔性，柔性，柔性，柔性，柔性，柔性，柔性，柔性，柔性和柔性氧化系统，其针对Wittig-Reaktion，我们致力于开发一种新的，非释放的杯形杯形杯形杯形油。 3,3-二甲基氯己酮是Cyclisierung三轮车中最常见的物种，Cyclisierung Wild是Cyclisierungs中最常见的物种，用于Cyclisierungs，Cyclisierungs用于Cyclisierungs，cyclisierungs，cyclisierungs cyclisierungs cycliserungss使用。

项目成果

期刊论文数量（6）

专著数量（0）

科研奖励数量（0）

会议论文数量（0）

专利数量（0）

A domino approach to the enantioselective total syntheses of blennolide C and gonytolide C.

DOI：
10.1002/chem.201402495
发表时间：
2014-07
期刊：
Chemistry
影响因子：
0
作者：
L. Tietze;Stefan Jackenkroll;Judith Hierold;Ling Ma;Bernd Waldecker
通讯作者：
L. Tietze;Stefan Jackenkroll;Judith Hierold;Ling Ma;Bernd Waldecker

Enantioselective total synthesis of (-)-diversonol.

DOI：
10.1002/chem.201204037
发表时间：
2013-04
期刊：
Chemistry
影响因子：
0
作者：
L. Tietze;Stefan Jackenkroll;C. Raith;Dirk A. Spiegl;Johannes R. Reiner;Maria Claudia Ochoa Campos
通讯作者：
L. Tietze;Stefan Jackenkroll;C. Raith;Dirk A. Spiegl;Johannes R. Reiner;Maria Claudia Ochoa Campos

Enantioselective total synthesis of (-)-blennolide A.

(-)-blennolideâA 对映选择性全合成