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Synthese von Secalonsäuren und Analoga sowie von Diversonol und Siccanin über enantioselektive Wacker-Oxidationen

Synthese von Secalonsäuren und Analoga sowie von Diversonol und Siccanin über enantioselektive Wacker-Oxidationen
通过对映选择性瓦克氧化合成癸二酸和类似物以及地维索醇和西卡宁
批准号:
179934521
负责人:
Professor Dr. Lutz F. Tietze
金额:
$0.0万
依托单位国家:
德国
项目类别:
Research Grants
财政年份:
2010
资助国家:
德国
项目状态:
已结题
起止时间:
2009-12-31 至 2014-12-31

项目摘要

项目成果

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中文摘要
翻译
在Analoga Sowie von Diveronol and Sincanin eingetzt中,对映选择性Wacker-Oxidations-Reaktionen Schlüsselschritte in den Syntheen von Secalonsäuren and Analoga Sowie von Diveronol and Sincanin eingesetzt.ALS底物在手性立体遗传中心的手性X-Liganden和手性试剂Pd(OTFA)2和手性配体的作用下,被取代的烷基苯酚取代。它们是乙烯基铬的一种选择性氧化反应,是一种选择性氧化反应,是一种选择性的氧化反应。Es Schlie?t sich eine TiCl4-vermittelte Cyclsierung zu einem Tricloop an,der im Falle der Secalonsäure dimerisiert and im Falle des Deveronol oxideert,selektiv reduziert and Entschützt wird.合成了3,3-二甲基环己酮和3,3-二甲基环己酮和醛,这是一种对映选择性多米诺骨牌/碳分子。
英文摘要
Enantioselektive Wacker-Oxidations-Reaktionen werden als Schlüsselschritte in den Synthesen von Secalonsäuren und Analoga sowie von Diversonol und Siccanin eingesetzt. Als Substrate werden hierbei unterschiedlich substituierte Alkenylphenole verwendet, die unter Einsatz katalytischer Mengen Pd(OTFA)2 und eines chiralen BOXAX-Liganden in chirale Chromane mit einem stereogenen Zentrum übergeführt werden. Für die Synthese der Secalonsäuren und Analoga sowie für Diversonol werden hierbei Vinylchromane aufgebaut, die über eine Sharpless-Bishydroxylierung, selektive Oxidation einer primären Hydroxygruppe und Wittig-Reaktion in die entsprechenden ungesättigten Ester übergeführt werden, an denen nachfolgend entweder eine Cuprat-Addition oder eine Hydrierung erfolgt. Es schließt sich eine TiCl4-vermittelte Cyclisierung zu einem Tricyclus an, der im Falle der Secalonsäure dimerisiert und im Falle des Diversonols oxidiert, selektiv reduziert und entschützt wird. Für die Synthese des Siccanin ist eine Aldolreaktion eines 3,3-Dimethylcylohexanons und eines Aldehyds vorgesehen, der über eine enantioselektive domino-Wacker/Carbonylierungsreaktion aufgebaut wird.
期刊论文(6)
专著(0)
科研奖励(0)
会议论文
DOI: 10.1002/chem.201402495
发表时间: 2014-07
期刊: Chemistry
影响因子: --
作者: [L. Tietze;Stefan Jackenkroll;Judith Hierold;Ling Ma;Bernd Waldecker]
通讯作者: L. Tietze;Stefan Jackenkroll;Judith Hierold;Ling Ma;Bernd Waldecker
DOI: 10.1002/chem.201204037
发表时间: 2013-04
期刊: Chemistry
影响因子: --
作者: [L. Tietze;Stefan Jackenkroll;C. Raith;Dirk A. Spiegl;Johannes R. Reiner;Maria Claudia Ochoa Campos]
通讯作者: L. Tietze;Stefan Jackenkroll;C. Raith;Dirk A. Spiegl;Johannes R. Reiner;Maria Claudia Ochoa Campos
Enantioselective total synthesis of (-)-blennolide A.
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DOI: 10.1002/chem.201300479
发表时间: 2013
期刊: Chemistry
影响因子: --
作者: [L.F. Tietze, J.R. Reiner, S. Jackenkroll, S. Heidemann]
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DOI: 10.1055/s-0035-1560752
发表时间: 2016
期刊: Synlett
影响因子: 2
作者: [L.F. Tietze, S. Jackenkroll, D. Ganapathy, J.R. Reiner]
通讯作者: J.R. Reiner
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国内基金
海外基金
半有限von Neumann代数中投影集上的Wigner定理
  • 批准号:
  • 项目类别:
    省市级项目
  • 资助金额:
    --
  • 批准年份:
    2025
  • 负责人:
    钱文华
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  • 依托单位: