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Synthese von Secalonsäuren und Analoga sowie von Diversonol und Siccanin über enantioselektive Wacker-Oxidationen

通过对映选择性瓦克氧化合成癸二酸和类似物以及地维索醇和西卡宁

基本信息

批准号：
179934521
负责人：
Professor Dr. Lutz F. Tietze
金额：
--
依托单位：
Institut für Organische und Biomolekulare Chemie
依托单位国家：
德国
项目类别：
Research Grants
财政年份：
2010
资助国家：
德国
起止时间：
2009-12-31 至 2014-12-31
项目状态：
已结题

来源：
https://gepris.dfg.de/gepris/projekt/179934521?language=en
关键词：
Synthese von Secalons uren und

项目摘要

Enantioselektive Wacker-Oxidations-Reaktionen werden als Schlüsselschritte in den Synthesen von Secalonsäuren und Analoga sowie von Diversonol und Siccanin eingesetzt. Als Substrate werden hierbei unterschiedlich substituierte Alkenylphenole verwendet, die unter Einsatz katalytischer Mengen Pd(OTFA)2 und eines chiralen BOXAX-Liganden in chirale Chromane mit einem stereogenen Zentrum übergeführt werden. Für die Synthese der Secalonsäuren und Analoga sowie für Diversonol werden hierbei Vinylchromane aufgebaut, die über eine Sharpless-Bishydroxylierung, selektive Oxidation einer primären Hydroxygruppe und Wittig-Reaktion in die entsprechenden ungesättigten Ester übergeführt werden, an denen nachfolgend entweder eine Cuprat-Addition oder eine Hydrierung erfolgt. Es schließt sich eine TiCl4-vermittelte Cyclisierung zu einem Tricyclus an, der im Falle der Secalonsäure dimerisiert und im Falle des Diversonols oxidiert, selektiv reduziert und entschützt wird. Für die Synthese des Siccanin ist eine Aldolreaktion eines 3,3-Dimethylcylohexanons und eines Aldehyds vorgesehen, der über eine enantioselektive domino-Wacker/Carbonylierungsreaktion aufgebaut wird.

对映选择性瓦克-氧化-反应与schl<s:1> sselschritte在合成Secalonsäuren和类似物中的应用。底物为烯基酚醛取代物，在Einsatz催化剂下为Mengen Pd(OTFA)2，手性配体为BOXAX-Liganden，手性chrone为立体基Zentrum <s:1> bergefhrt werden。本文研究了<s:1>双酚a合成（Secalonsäuren）和类似物（sovei）的合成(<s:1>双酚a合成（Secalonsäuren）和类似物（<e:1>合成），（<s:1> ber e合成）（sharplless - bishdroxylierung），(选择性氧化e合成（primären）羟基和wittig反应（ungesättigten） (e合成（<s:1> bergefhrt合成），(3)（nachfolding合成）（cu -加成（der e））（Hydrierung）。Es schließt siich eine TiCl4-vermittelte Cyclisierung zu einem Tricyclus和，der im Falle der Secalonsäure二聚体isierert和im Falle des Diversonols氧化，选择性还原和entsch<s:1> tzt氧化。[1]合成了三、三、二甲基环己酮和三、二甲基醛己酮，合成了三、三、二甲基环己酮，合成了三、三、二甲基醛己酮。

项目成果

期刊论文数量（6）

专著数量（0）

科研奖励数量（0）

会议论文数量（0）

专利数量（0）

A domino approach to the enantioselective total syntheses of blennolide C and gonytolide C.

DOI：
10.1002/chem.201402495
发表时间：
2014-07
期刊：
Chemistry
影响因子：
0
作者：
L. Tietze;Stefan Jackenkroll;Judith Hierold;Ling Ma;Bernd Waldecker
通讯作者：
L. Tietze;Stefan Jackenkroll;Judith Hierold;Ling Ma;Bernd Waldecker

Enantioselective total synthesis of (-)-diversonol.

DOI：
10.1002/chem.201204037
发表时间：
2013-04
期刊：
Chemistry
影响因子：
0
作者：
L. Tietze;Stefan Jackenkroll;C. Raith;Dirk A. Spiegl;Johannes R. Reiner;Maria Claudia Ochoa Campos
通讯作者：
L. Tietze;Stefan Jackenkroll;C. Raith;Dirk A. Spiegl;Johannes R. Reiner;Maria Claudia Ochoa Campos

Enantioselective total synthesis of (-)-blennolide A.

(-)-blennolideâA 对映选择性全合成