Synthese, Identifizierung und biologische Wirkung von polychlorierten Octahydrobenzopyranonen aus Collembolen

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Einige Springschwänze (Collembolen), kleine bodenbewohnende Urinsekten benutzen chemische Verteidigungsstrategien zur Abwehr von Fressfeinden. Aus dem Schneefloh Ceratophysella sigillata konnte eine geringe Menge eines Inhaltsstoffes isoliert und ein Strukturvorschlag erarbeitet werden. Dieses sogenannte Sigillin (1) besitzt eine sehr ungewöhnliche Struktur: Ein verzweigtes Octahydro-2-benzopyran-1-on-Grundgerüst, das perchlorierte Substituenten wie Trichlormethyl und Dichlormethylen trägt. Derartige Verbindungen sind in der Natur bisher nicht bekannt. In dem Projekt soll die Totalsynthese des Sigillins durchgeführt werden, um die Struktur zu beweisen und Material zur Untersuchung der biologischen Eigenschaften der Verbindung in verschiedenen Testsystemen zu erforschen. Erste Versuche zeigen, dass einfache Derivate dieser Verbindung interessante Eigenschaften besitzen, wie die effektive Hemmung bakterieller Quorum-Sensing-Systeme. Daher sollen neben der Totalsynthese auch synthetische Zugänge zu einfacheren Derivaten entwickelt werden. Neben Sigillin tritt in C. sigillata eine Reihe weiterer Naturstoffe dieser Familie auf, die isoliert und identifiziert werden sollen.