Synthese, Identifizierung und biologische Wirkung von polychlorierten Octahydrobenzopyranonen aus Collembolen

跳虫多氯八氢苯并吡喃酮类化合物的合成、鉴定及生物活性

• 批准号: 40793001
• 负责人: Professor Dr. Stefan Schulz
• 金额: --
• 依托单位: Institut für Organische Chemie
• 依托单位国家: 德国
• 项目类别: Research Grants
• 财政年份: 2007
• 资助国家: 德国
• 起止时间: 2006-12-31 至 2010-12-31
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://gepris.dfg.de/gepris/projekt/40793001?language=en
• 关键词: Synthese; Identifizierung; und; biologische; Wirkung

Einige Springschwänze (Collembolen), kleine bodenbewohnende Urinsekten benutzen chemische Verteidigungsstrategien zur Abwehr von Fressfeinden. Aus dem Schneefloh Ceratophysella sigillata konnte eine geringe Menge eines Inhaltsstoffes isoliert und ein Strukturvorschlag erarbeitet werden. Dieses sogenannte Sigillin (1) besitzt eine sehr ungewöhnliche Struktur: Ein verzweigtes Octahydro-2-benzopyran-1-on-Grundgerüst, das perchlorierte Substituenten wie Trichlormethyl und Dichlormethylen trägt. Derartige Verbindungen sind in der Natur bisher nicht bekannt. In dem Projekt soll die Totalsynthese des Sigillins durchgeführt werden, um die Struktur zu beweisen und Material zur Untersuchung der biologischen Eigenschaften der Verbindung in verschiedenen Testsystemen zu erforschen. Erste Versuche zeigen, dass einfache Derivate dieser Verbindung interessante Eigenschaften besitzen, wie die effektive Hemmung bakterieller Quorum-Sensing-Systeme. Daher sollen neben der Totalsynthese auch synthetische Zugänge zu einfacheren Derivaten entwickelt werden. Neben Sigillin tritt in C. sigillata eine Reihe weiterer Naturstoffe dieser Familie auf, die isoliert und identifiziert werden sollen.

Einige Springschwänze（Collembolen），kleine bodenbewohnaline Urinsekten benutzen chemische Verteidigungsstrategien zur Abwehr von Fressfeinden.从Schneefloh Ceratophysella sigillata中可以分离出一种吸入器，并形成一种韦尔登结构。因此，Sigillin（1）是一种非常独特的结构：一种八氢-2-苯并吡喃-1-基，即三氯甲基和二氯甲基的高氯化物取代物。在自然界中，没有什么是不可能的。在韦尔登的全合成项目中，通过结构和材料的研究，验证了实验系统中微生物结合的生物学特征。第一次测试，一个衍生物是一个有趣的特征值，就像有效的群体感应系统一样。完全合成也需要一个合成的Zugänge来生成韦尔登。Neben Sigillin tritt in C. sigillata eine Reihe weiterer Naturstoffe dieser Familie auf，die isoliert und identifiziert韦尔登解决方案。