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自己完結型不斉環元反応の開発

自给式不对称环元反应的发展

基本信息

批准号：
09740481
负责人：
柴田高範
金额：
$ 1.34万
依托单位：
Tokyo University of Science
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Encouragement of Young Scientists (A)
财政年份：
1997
资助国家：
日本
起止时间：
1997 至 1998
项目状态：
已结题

项目摘要

私は用いる不斉配位子と得られる生成物の構造、ならびに絶対配置が同一である自己完結型不斉反応の開発を行った。従来型不斉反応、すなわち用いる不斉配位子と生成物とが全く異なる構造を有する不斉反応と比べ、自己完結型不斉反応は、1)反応後両者を分離精製する必要がない、2)得られた生成物を次の反応で不斉配位子として用いる連続反応が可能である、などの利点を持つ。平成9、10年度の研究により、上記自己完結型不斉反応をα-アミノケトンの不斉還元反応において実現した。すなわち、不斉配位子としてβ-アミノアルコール、還元剤として水素化アルミニウムリチウム、補助配位子としてN-エチルアニリンを用い、対応するα-アミノケトンの不斉還元反応を行ったところ、用いた不斉配位子と同一な構造、絶対配置を有するβ-アミノアルコールが高不斉収率で得られた。さらに平成10年度において、触媒的自己完結型不斉還元反応の開発を目指し研究を進めた。従来型触媒的不斉還元反応として、基質に対し触媒量の不斉配位子を用いるケトン、あるいはケトイミンのボラン還元反応が知られている。そこで予備的実験として等量のアミノアルコールを不斉配位子として対応するα-アミノケトン、ケトイミンの自己完結型不斉還元反応をボラン錯体を還元剤として用い行った。その結果、ボラン還元反応においても自己完結型不斉還元反応は達成されるが、上記したアルミニウムヒドリドを用いる場合と比べ一般に不斉収率が低い結果を与えた。例えば、窒素上に嵩高い2級アルキル基であるジフェニルメチル基を持つアミノアルコールを不斉配位子とするケトイミンの不斉還元反応で、不斉配位子と同一の絶対配置を持つアミノアルコールが得られたが、その不斉収率は最高11%e.e.であり、さらなる検討を要するを言える。

The structure and configuration of the product are identical to those of the final product. The structure of the product is different, the structure of the product is different, and the structure of the product is different. In the research of Heisei 9 and 10 years, the author wrote down his own completion type of anti-corruption, α- In addition, the ligand is not only β-unreducible, but also N-unreducible. The ligand is not only β-unreducible, but also β-unreducible. The ligand is not only β-unreducible, but also β-unreducible. The ligand has the same structure and unique configuration. In 2010, the research on self-completion of catalyst and catalyst was carried out. The reaction of the catalyst to the catalyst catalyst is known as the reaction of the catalyst to the ligand. In addition, the preparation of the first phase of the first phase of the second phase of the second phase of The result is that the return rate is lower than that of the general return rate. For example, in the case of high and medium level 2, the loss rate is up to 11%.