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実用化を指向した完全不斉自己触媒系の創製

创建面向实际应用的完全不对称自催化系统

基本信息

批准号：
11740360
负责人：
柴田高範
金额：
$ 0.51万
依托单位：
Okayama University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Encouragement of Young Scientists (A)
财政年份：
1999
资助国家：
日本
起止时间：
1999 至 2000
项目状态：
已结题

项目摘要

報告者は、用いる不斉触媒と得られる生成物の構造ならびに絶対構造が同一である「不斉自己触媒反応」の開発を行っている。不斉触媒と生成物の構造が異なる従来の不斉反応とは異なり、不斉自己触媒系では、微量の不斉源から得られた生成物を次の反応の触媒として用いる連続反応により、触媒の劣化を考慮することなく、大量のキラル化合物が得られる。報告者は既に、ピリミジン-5-カルバルデヒドのジアルキル亜鉛による不斉イソプロピル化反応においてほぼ定量的(>99%)、かつほぼ完全にエナンチオ選択的(>99.5%e.e.)に進行する完全不斉自己触媒反応系を見いだした。さらに、最初に用いる不斉自己触媒として極めて低鏡像体過剰率のピリミジルアルカノールを用いても、連続反応によりほぼ一方の鏡像体のみが得られることを報告した。今回、上記不斉自己触媒系の応用、実用化を目指し、始めに添加するキラル化合物として、不斉自己触媒であるピリミジルアルカノールではなく、それ以外の構造の異なる化合物をキラル開始剤として用いて同条件下反応を試みた。その結果、極めて低鏡像体過剰率(0.1%e.e.以下)のアルコール、アミン、カルボン酸などがキラル開始剤として作用し、高い鏡像体過剰率のピリミジルアルカノールが生成した。得られるピリミジルアルカノールが、その鏡像体過剰率を保ったまま、α-ヒドロキシカルボン酸あるいはα-アミノ酸誘導体へと変換できることを見いだしたことから、本結果は、種々の低鏡像体過剰率の有機化合物が、有用なキラルプールの供給源となりうることを意味している。

The reporter reported that the structure of the product was obtained by using the catalyst. The structure of the product was the same as that of the catalyst. The structure of the catalyst product is different, the reaction is different, the catalyst system is different, the trace of the catalyst product is different, the reaction is different, the catalyst degradation is considered, and a large number of the catalyst compounds are obtained. The reporter has the following characteristics: quantitative (> 99%), complete (> 99.5% e.e.) The catalyst reaction system is completely free of charge. In the first place, the use of non-self-catalyst, low mirror rate, continuous reaction, and the use of non-self-catalyst. In this paper, the author points out that the application and application of the catalyst system are aimed at the initial addition of the compound and the catalyst system, and the reaction is carried out under the same conditions The results are as follows: extremely low mirror-image transition rate (0.1% e.e. or less), low mirror-image transition rate (0.1% e.e. or less), high mirror-image transition rate, high mirror This result demonstrates that there is a high concentration of organic compounds, a high enantiomeric excess rate can be maintained, and α-androkichikal-acid can be converted into α-aminophenol inducer. This result means that there are many organic compounds with low enantiomeric excess rates and a source of useful enantiomeric excess rates.