光学活性オルト置換ジアセチルアニリンを用いた不斉N-アセチル化反応の開発

使用光学活性邻位取代的二乙酰苯胺开发不对称 N-乙酰化反应

• 批准号: 10771260
• 负责人: 近藤 和弘
• 金额: $ 1.15万
• 依托单位: Toho University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Encouragement of Young Scientists (A)
• 财政年份: 1998
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 1998 至 1999
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-10771260/
• 关键词: 不斉アシル化; エナンチオ選択的反応; 速度論的光学分割; アセチル化; ラセミ体アミン; 光学活性アニリン; イミド; スルホンアミド; アミン; ラセミ体; 光学活性

酵素によるアミンの不斉アシル化は、ラセミ体を光学活性体にする目的でしばしば用いられる。しかし、非酵素的エナンチオ選択的アシル化は全く報告されていない。申請者らは、化学量論量の光学活性diacetylanilineを用いて2級アルキルアミンのエナンチオ選択的不斉アセチル化を検討した。その結果,最高48%の不斉収率で目的とする反応が進行することを見い出した。本例はアミンのエナンチオ選択的不斉アセチル化の最初の例である(Kondo,K.;Kurosaki,T.;Murakami,Y.Synlett1998,725.)。さらに,高いエナンチオ選択性を獲得すべく,種々の新規不斉アシル化剤の合成を行った(Yang,J.-S.;Kondo,K.;Murakami,Y.Collect.Czech.Chem.Commun.in press.)。現在,これらアシル化剤を用いたエナンチオ選択的不斉N-アシル化を検討中である。上記内容を検討中,新しいN-C軸不斉分子を発見し,その安定性における興味深い知見を得た(Kondo,K.;Fujita,H.;Suzuki,T.;Murakami,Y.Tetrahedron Lett.1999,40,5577.;Kondo,K.;Fujita,H.;Suzuki,T.;Murakami,Y.Enantiomer in press.)。

Enzyme に よ る ア ミ ン の not 斉 ア シ ル は, ラ セ ミ body を optical active body に す る purpose で し ば し ば with い ら れ る. <s:1> アシ <s:1>, non-enzymatic エナ チ チ チ な select 択 アシ to make the <s:1> full く report されて な な な. Applicants ら は, chemical measure theory の optical active diacetylaniline を with い て level 2 ア ル キ ル ア ミ ン の エ ナ ン チ オ sentaku's not 斉 ア セ チ ル change を beg し 検 た. Youdaoplaceholder0 そ results, with the highest 48% <s:1> non-success rate で objective とする anti-応 が conduct する とを とを とを see とを result of た た. This example は ア ミ ン の エ ナ ン チ オ sentaku's not 斉 ア セ チ ル change の の patients initially で あ る (Kondo, k.; Kurosaki, t.; Murakami, Y.S ynlett1998, 725). さ ら に, high い エ ナ ン チ オ sentaku を acquired す べ く, kind of 々 の new rules don't 斉 ア シ ル change line tonic の synthetic を っ た (Yang, J., s.; Kondo, k.; Murakami, Y.Collect.Czech.Chem.Com mun. In press.). Now, the <s:1> れらアシ neutralizer を is used to select the 択 's different n-ア シ を検 neutralizer を検 for である. The content of the above is を検 discussion, new を を検 n-c-axis irregular molecules を occurrence を検,そ the stability of における is of great interest. The knowledge of を is た(Kondo,K.;Fujita,H.;Suzuki,T.;Murakami, y. tetrahedron Lett.1999,40,5577.) Kondo,K.; Fujita,H.; Suzuki,T.; Murakami,Y.Enantiomer in press.

项目成果

Kazuhiro Kondo: "Enantioselective N-Acetylation of Racemic Secondary Alkyl Amines with Chiral 2-Acetylamino-2'-diacetylamino-1,1'-binaphthyl"Synlett. 725-726 (1998)

Kazuhiro Kondo：“外消旋仲烷基胺与手性 2-乙酰氨基-2-二乙酰氨基-1,1-联萘的对映选择性 N-乙酰化”Synlett。

Kazuhiro Kondo: "Enantioseletive N-Acetylation of Racemic Secondary Alkyl Amines with Chiral 2-Acetylamino-2'-diacetylamino-1, 1'-binaphthyl" Synlett. 725-726 (1998)

Kazuhiro Kondo：“外消旋仲烷基胺与手性 2-乙酰氨基-2-二乙酰氨基-1, 1-联萘的对映 N-乙酰化”Synlett。

Kazuhiro Kondo: "2-Chloro-N,N-dibenzoylaniline:a Selective N-Benzoylating Reagent"Chemical&Pharmaceutical Bulletin. 46・8. 1217-1219 (1998)

Kazuhiro Kondo：“2-氯-N,N-二苯甲酰苯胺：选择性N-苯甲酰化试剂”化学与制药通报46・8（1998）。

Kazuhiro Kondo: "A versatile synthon for chemoselective N-acylation reagents, 2-fluoro-N-mesylaniline" J.Chem.Soc., Perkin Trans.I. 2973-2974 (1998)

Kazuhiro Kondo：“化学选择性 N-酰化试剂 2-氟-N-甲磺酰化试剂的多功能合成子”J.Chem.Soc.，Perkin Trans.I。

Kazuhiro Kondo: "A versatile Synthon for chemoselective N-Acylation Reagents, 2-Fluoro-N-mesylaniline" J.Chem.Soc, Perkin Trans, 1. 2973-2974 (1998)

Kazuhiro Kondo：“用于化学选择性 N-酰化试剂 2-氟-N-甲磺酰化试剂的多功能 Synthon”J.Chem.Soc，Perkin Trans，1. 2973-2974 (1998)