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マイクロウェーブ照射法による環境調和的な合成反応の開発

利用微波辐射法开发环境友好的合成反应

基本信息

批准号：
13875171
负责人：
徳田昌生
金额：
$ 1.34万
依托单位：
Hokkaido University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Exploratory Research
财政年份：
2001
资助国家：
日本
起止时间：
2001 至 2002
项目状态：
已结题

项目摘要

1.(E)-および(Z)-ハロゲン化ビニルの高効率・高立体選択的合成trans-α,β-不飽和カルボン酸の臭素化で得られるanti-2,3-ジブロモアルカン酸にDMF溶媒中トリエチルアミンを添加してマイクロ波を1分間照射すると、相当する(Z)-臭化ビニルが高効率かつ高立体選択的に合成されることをすでに報告した。今年度は、同一の出発原料であるanti-2,3-ジブロモアルカン酸を酢酸中1.2当量の酢酸銀を加えて1分間マイクロ波照射することによって、全く異なる異性体である(E)-臭化ビニルが高収率かつ高立体選択的に合成されるという、極めて興味深い結果を見出した。2.ハロゲン化ビニルの無溶媒合成反応の開発DMF溶媒中でのマイクロ波反応による(Z)-臭化ビニルの合成についてはすでに成功しているが、無溶媒でマイクロ波照射を行っても同様の合成反応が高効率で進行することを見出し、現在展開を図っている。3.クロスカップリング反応の開発anti-2,3-ジブロモアルカン酸のマイクロ波反応で(Z)-臭化ビニルを合成し、そのままone-potでPd触媒、CuIおよびフェニルアセチレンを加えてマイクロ波をさらに2分間照射すると,薗頭カップリングが進行し、相当するエンイン化合物が良好な収率で得られることを見出した。立体選択性の低下が現在のところ問題点である。

1. (E)-The synthesis of trans-α,β-unsaturated carboxylic acid with high efficiency and high stereoselectivity is reported in this paper. The synthesis of trans-α,β-unsaturated carboxylic acid with high efficiency and high stereoselectivity is reported in this paper. This year, the same raw material for development was found to be anti-2,3-benzalkonium chloride, 1.2 equivalents of silver anhydride in acetic acid, and the results of high yield, high stereoselective synthesis, and extremely interesting synthesis were shown. 2. Development of solvent-free synthetic reaction of H_2O_3-H_2O_3 in DMF solvent. The synthesis of H_2O_3-H_2O_3 in DMF solvent was successfully carried out. The solvent-free H_2O_3-H_2O_3-H_2O_3 synthesis reaction was carried out with high efficiency. 3. The development of anti-2,3-benzalkonium acid and (Z)-benzalkonium compound was synthesized by one-pot Pd catalyst and CuI catalyst, and the reaction was carried out by two-minute irradiation. Three-dimensional selectivity is low.