超臨界二酸化炭素を用いる有機電解合成

使用超临界二氧化碳进行有机电合成

基本信息

  • 批准号:
    09875218
  • 负责人:
  • 金额:
    $ 1.41万
  • 依托单位:
  • 依托单位国家:
    日本
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Exploratory Research
  • 财政年份:
    1997
  • 资助国家:
    日本
  • 起止时间:
    1997 至 1998
  • 项目状态:
    已结题

项目摘要

1. 超臨界二酸化炭素中での電解カルボキシル化平成9年度の研究において、白金陰極、マグネシウム陽極を取り付けた高圧反応容器に支持電解質としてBu_4NBF_4、共溶媒として少量のアセトニトリル(10ml;155mlの反応容器に対して6vol%)を加え、臨界点以上の反応条件(40℃,80Kg/cm^2)にすると電解が可能となることを見出した。今年度は1-プロモナフタレンを基質として用い、反応条件についてさらに詳細な検討を行った。その結果、基質1mmolに対して5mmolのBUu4NBF_4の支持電解質を用い、5F/molの通電量で電解することによって95%の収率でナフタレン-1-カルボン酸を得ることができた。共溶媒については3mlまで減らしても約70%の収率でカルボン酸が得られることを見出した。超臨界二酸化炭素中での電解によるカルボン酸の合成は本研究が世界で最初の例である。2. 芳香族カルボン酸の合成少量のアセトニトリルを共溶媒とし超臨界二酸化炭素中上記の条件下1-クロロナフタレンを20mA/cm^2の定電流で電解することによって、ナフタレン-1-カルボン酸を92%の高収率で得ることができた。さまざまなハロゲン化アリールを同様の条件下電解することによって括弧内に示す収率でそれぞれ相当するカルボン酸を合成することができた:2-クロロナフタレン(83%)、2-ブロモナフタレン(79%)、2-アセトキシ-6-プロモナフタレン(86%)、2-ブロモ-6-メトキシモナフタレン(76%)、9-プロモフェナントレン(74%)、2-プロモフルオレン(92%)。ハロベンゼン類からは40%以下の低収率でカルボン酸が得られた。なお、2-アセトキシ-6-プロモナフタレンから得られるカルボン酸は液晶の原料として有用な化合物である。
1. In super acidified carbon, the electrolysis process was completed in 2009, platinum, platinum, and high-temperature anti-acid containers were used to support the solution of Bu _ 4NBF_4, co-solvent and a small amount of 10ml. The 155ml response container has a minimum temperature of 6%, and the reaction condition above the critical point (40 ℃, 80Kg/ cm ^ 2) may cause a failure. This year, in the first half of the year, the basic information will be used, and the conditions will be reversed. The results show that the basic 1mmol system BUU4NBF _ 4 supports the use of electricity, and the power supply of 5F/mol is low. The rate of failure is 95%. The rate of co-solubilization is about 70% in the presence of co-solvent (3ml). The synthesis of superacid in superacidified carbon is the first example in the world. two。 The synthesis of a small amount of maleic acid in the presence of a small amount of maleic acid, a small amount of maleic acid was synthesized under the condition of 1-trimethylidene sulfonic acid 20mA/ cm

项目成果

期刊论文数量(0)
专著数量(0)
科研奖励数量(0)
会议论文数量(0)
专利数量(0)
仙北 久典: "超臨界CO_2流体を利用した電解合成プロセス" 化学装置. 41-2. 55-59 (1999)
Hisanori Semboku:“使用超临界CO_2流体的电解合成工艺”化学设备41-2。
  • DOI:
  • 发表时间:
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
  • 通讯作者:
S.Torii (Ed.): "“ Novel Trends in Electroorganic Synthesis" (分担執筆)「Electrochemical Carboxylation of Scveral Organic Helides in Supercritical Carbon Dioxide」" Springer-Verlag, 461 (1998)
S. Torii(主编):““有机电合成的新趋势”(合著者)“超临界二氧化碳中Scveral有机Helides的电化学羧化””Springer-Verlag,461(1998)
  • DOI:
  • 发表时间:
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
  • 通讯作者:
S.Torii(Ed): ""Novel Trends in Electroorganic Synthesis" (分担執筆)「Electrochemical Carboxylation of Several Organic Halidos in Supercr:ticl Carbon Dioxide」" Springer-Verlag, 461 (1998)
S.Torii(编辑):“有机电合成的新趋势”(贡献者)“超级二氧化碳中几种有机卤化物的电化学羧化”Springer-Verlag,461(1998)
  • DOI:
  • 发表时间:
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
  • 通讯作者:
H.Kamekawa: "New Electrochemical Cerboxy lation of Vinyl Triflates. Synthasis of β-Keto Carboxylic Acids" Tetrahedron Letters. 39. 1591-1594 (1998)
H.Kamekawa:“乙烯基三氟甲磺酸酯的新电化学 Cerboxy 化。β-酮羧酸的合成”四面体快报 39。1591-1594 (1998)
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