電極反応によるテルペン類の簡便な合成法の開発に関する研究
利用电极反应开发萜烯简单合成方法的研究
基本信息
- 批准号:02650617
- 负责人:
- 金额:$ 1.09万
- 依托单位:
- 依托单位国家:日本
- 项目类别:Grant-in-Aid for General Scientific Research (C)
- 财政年份:1990
- 资助国家:日本
- 起止时间:1990 至 无数据
- 项目状态:已结题
- 来源:
- 关键词:
项目摘要
電極反応に用いてプレニル基を位置選択的にカルボニル化合物に導入することにより,相当するホモアリルアルコ-ルおよびβ,γー不飽和ケトンを合成する方法を開発した。さらに,この成果をテルペン類の合成に応用することができた。1.プレニル基導入の位置選択性制御ーより還元されやすい臭化プレニルを出発原料とし,白金陰極とカドミウム金属を修飾した白金陽極を用い陽極,陰極を一定時間毎に交換して電解する方法(A法)を開発し,これによってプレニル基をジメチルの置換した炭素側で位置選択的にカルボニル化合物へ導入することができた。一方,置換基のより少ない炭素側でのプレニル基の導入は,塩化プレニルを出発原料としてニッケル陽極あるいは白金陽極を用いる電解法(B法)によって達成することができた。2.β,γー不飽和ケトンの合成ーカルボン酸無水物あるいはアシルイミダゾ-ルとハロゲン化プレニルを,A法あるいはB法の条件で電解することにより相当するβ,γー不飽和ケトンを位置選択的に合成することができた。3.テルペン類の簡便な合成法の開発ー臭化プレニルと3ーメチルー2ーブテナ-ルあるいは3ーメチルー2ーブテン酸イミダゾ-ルからA法を用いて電解することにより、それぞれ61%の収率でアルテミシアアルコ-ル,あるいは30%の収率でアルテミシアケトンを,いずれも一段階,位置選択的に合成することができた。また,3ーフランカルボアルデヒドあるいは3ーフランカルボン酸無水物(あるいはイミダゾ-ル塩)と塩化プレニルをB法を用いて電解することにより,位置選択的にエゴマケトンを合成することができた。さらに,昆虫フェロモンであるイプスジエノ-ルの簡便な合成法も見出すことができた。
A method for the synthesis of unsaturated compounds by introducing them into the electrode reaction system was developed. The results of this study are as follows: 1. The position-selective control of the introduction of the platinum group into the anode of the platinum cathode and the modification of the platinum anode of the platinum cathode for A certain time. A side, the substitution group is less than carbon side, the introduction of the substitution group is less than carbon side, the conversion is less than carbon side, the raw material is produced, the anode is less than platinum anode is used, and the electrolysis method (B method) is used. 2. Synthesis of β,γ-unsaturated compounds from acid anhydrate, method A, method B, and conditions for electrolysis, method C, method B, and synthesis of β,γ-unsaturated compounds from selected positions. 3. The development of A simple synthesis method for telepins, such as the 3-Mercer-2-Brtelepin-A method, provides a yield of 61% for telepin-A, and a yield of 30% for telepin-A, which provides a one-stage, position-selective synthesis. 3. The acid anhydrite is selected by the method of electrolysis. A simple synthetic method for insects was developed.
项目成果
期刊论文数量(4)
专著数量(0)
科研奖励数量(0)
会议论文数量(0)
专利数量(0)
Masao Tokuda: "Regiocontrolled Electrochemical Introduction of a Prenyl Group to Carbonyl Compounds by the Use of Reactive Motal Anodo" (1991)
Masao Tokuda:“通过使用反应性 Motal Anodo 将异戊二烯基团电化学引入羰基化合物”(1991)
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- 发表时间:
- 期刊:
- 影响因子:0
- 作者:
- 通讯作者:
Masao Tokuda(Editor:R.D.Little,N.Weinberg): "“Electroorganic SynthesisーFestschrift in Honor of Manuel M.Baizer"" Marcel Dekker, 300 (1991)
Masao Tokuda(编辑:R.D.Little、N.Weinberg):““Electroorganic Synthesis-Festschrift in Honor of Manuel M.Baizer”” Marcel Dekker,300 (1991)
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- 影响因子:0
- 作者:
- 通讯作者:
Masao Tokuda: "New Efficient Electrochemical Allylation of Aldehydes and Ketones with a Cadmiumーmodified Electrode" Chemistry Letters. 461-462 (1990)
Masao Tokuda:“用镉改性电极对醛和酮进行新的高效电化学烯丙基化”,《化学快报》461-462 (1990)。
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- 发表时间:
- 期刊:
- 影响因子:0
- 作者:
- 通讯作者:
徳田昌生: "反応性金属を陽極として用いる有機合成" 化学と工業. 43. 1980-1983 (1990)
Masao Tokuda:“使用活性金属作为阳极的有机合成”化学与工业 43。1980-1983(1990)。
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徳田 昌生其他文献
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