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ヘテロ元素の組み合わせによって生ずる化学的特徴を活用する新しい合成反応の開拓

ヘテロ元素の組み合わせによって生ずる化学的特徴を活用する新しい合成反応の開拓
开发利用异质元素组合产生的化学特性的新合成反应
批准号：
14654116
负责人：
向山 光昭
金额：
$2.18万
依托单位：
Kitasato Institute
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Exploratory Research
财政年份：
2002
资助国家：
日本
项目状态：
已结题
起止时间：
2002 至 2004
来源：
https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-14654116/
关键词：
エステル化反応ラクトン化反応ヨウ素2-DTCハフニウムトリフラート立体反転縮合反応アルコキシジフェニルホスフィン酸化-還元系エーテル合成クロスカップリンググリニール試薬キノン酸化還元反応カルボン酸エステル合成キノン系酸化剤求核置換反応

项目摘要

项目成果

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新たな縮合剤として開発した2-ジチエニルカーボネート(2-DTC)にカルボン酸とアルコールを触媒量のジメチルアミノピリジン(DMAP)の存在下作用させると、温和な条件下で反応が進行し対応するエステルが良好な収率で得られることを見出した。この反応ではDMAPが1)活性エステルの生成、及び2)活性エステルに対するアルコールの付加反応における触媒として有効に作用することはこれまでの検討で明らかになっていたが、2)の反応速度が遅いことが合成反応としての問題として残されていた。そこで、2)のステップを効率的に進行させるための添加剤について検討したところ、化学量論量のヨウ素を添加すると反応が著しく促進されることを見出した。これらの結果を踏まえて種々のカルボン酸、及びアルコールを用いるエステル合成について検討した結果、基質一般性をもってこの反応が進行することを明らかにする事が出来た。また、この方法が分子内エステル化反応であるラクトン化反応についても適用できることも明らかにした。さらにこの反応を効率よく進行させるために添加剤について探索を続けた結果、触媒量のハフニウムトリフラートを添加すると反応が促進される事を見出した。これらの研究を通じて先に開発した2-DTCの縮合剤としての有用性を明らかにするとともに、これを用いる有効なエステル化およびラクトン化反応を開発することが出来た。
期刊论文(24)
专著(0)
科研奖励(0)
会议论文
Taichi Shintou, Teruaki Mukaiyama: "Efficient Method for the Preparation of Primary, Inverted Secondary and Tertiary Alkyl Carboxylates from Alcohols and Carboxylic Acids by a New Type of Oxidation-reduction Condensation using Simple 1,4-Benzoquinone"Chem
Taichi Shintou、Teruaki Mukaiyama：“使用简单的 1,4-苯醌，通过新型氧化还原缩合反应从醇和羧酸制备伯、反仲和叔烷基羧酸盐的有效方法”化学
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
T.Shintou: "Alkylation of Phenols by Oxidation-Reduction Condensation Using 2,6-Dimethyl-1,4-benzoquinone and Alkoxydiphenylphosphine"Chemistry Letters. 32(1). 22-23 (2003)
T.Shintou：“使用 2,6-二甲基-1,4-苯醌和烷氧基二苯基膦通过氧化还原缩合对苯酚进行烷基化”化学快报。
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
Efficient Method for the Esterification of Carboxylic Acids with Alcohols Using Di‐2‐thienyl Carbonate Promoted by DMAP and Iodine.
DMAP 和碘促进的使用碳酸二-2-噻吩酯进行羧酸与醇酯化的有效方法。
DOI： 10.1002/chin.200501053
发表时间： 2005
期刊：
影响因子： --
作者： [Yoshiaki Oohashi, K. Fukumoto, T. Mukaiyama]
通讯作者： T. Mukaiyama
Teruaki Mukaiyama, Wataru Kikuchi, Taichi Shintou: "Preparation of Various Carboxylic Acid Esters from Bulky Alcohols and Carboxylic Acids by a New Type Oxidation-reduction Condensation Using 2,6-Dimethyl-1,4-benzoquinone"Chem.Lett.. 32. 300-301 (2003)
Teruaki Mukaiyama、Wataru Kikuchi、Taichi Shintou：“使用 2,6-二甲基-1,4-苯醌通过新型氧化还原缩合反应从大体积醇和羧酸制备各种羧酸酯”Chem.Lett.. 32。
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
共 12 条
    新しい有機合成反応とくに酸化反応の研究
    • 批准号：
      02F00716
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for JSPS Fellows
    • 资助金额：
      $1.09万
    • 财政年份：
      2002
    • 负责人：
      向山 光昭
    • 依托单位：
      Kitasato Institute
    有機化学における複合系の高次制御
    • 批准号：
      04299113
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
    • 资助金额：
      $1.92万
    • 财政年份：
      1992
    • 负责人：
      向山 光昭
    • 依托单位：
      Tokyo University of Science
    有機化学における複合系の高次制御
    • 批准号：
      03215105
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
    • 资助金额：
      $9.6万
    • 财政年份：
      1991
    • 负责人：
      向山 光昭
    • 依托单位：
      Tokyo University of Science
    有機化学における複合系の高次制御
    • 批准号：
      02231106
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
    • 资助金额：
      $22.4万
    • 财政年份：
      1990
    • 负责人：
      向山 光昭
    • 依托单位：
      Tokyo University of Science