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分子内および分子間ディールスアルダー反応を鍵反応とする天然有機化合物の全合成研究

以分子内和分子间Diels-Alder反应为关键反应的天然有机化合物全合成研究

基本信息

批准号：
06651013
负责人：
中田雅也
金额：
$ 1.28万
依托单位：
Keio University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for General Scientific Research (C)
财政年份：
1994
资助国家：
日本
起止时间：
1994 至无数据
项目状态：
已结题

项目摘要

ジテルペン系抗腫瘍抗生物質であるテルペンテシンおよびテトラテルペン系抗生物質であるメチルサルコフィトエ-トの合成研究を、分子内および分子間ディールスアルダー反応(Diels-Alder Reaction:D-A反応)を鍵反応として行った。1.分子内D-A反応を鍵反応とするテルペンテシンの全合成研究テルペンテシンの基本骨格であるトランスデカリン部分を合成した。その際、1,7,9-decatrien-3-one系の分子内D-A反応において、6位アルコキシル基の立体配置により、生成物であるシスデカリン骨格の橋頭位立体化学が完全に制御されることを見い出した。また、得られたシスデカリン骨格を、α,β-不飽和アルデヒドのシリル水素化を利用してトランスデカリン骨格に変換した。この方法は、デカリン骨格のシス-トランス異性化の新規方法となった。2.分子間D-A反応を鍵反応とするメチルサルコフィトエ-トの全合成研究14員環化合物どうしの分子間D-A反応により生合成されたと考えられているメチルサルコフィトエ-トの全合成にあたり、まず、14員環ジエンおよび14員環親ジエンのモデル化合物を合成した。ついでこれらの熱およびルイス酸存在下の分子間D-A反応について検討した。その結果、熱的条件下において、天然物と同じ立体配置のD-A生成物が主生成物として得られた。その際、親ジエン体側に存在する共役カルボニル基と共役エステル基のうち、共役カルボニル基に支配されてD-A反応の立体化学が制御される事が判明した。

Antibiotic antibiotics, antibiotics, anti-biochemistry, anti-biological, anti-biological, 1. Intramolecular Dmura was used in the study of total synthesis in the presence of different molecular weight and molecular weight. In the system of intra-molecular Dmura, 6-bit stereo configuration, product stereochemistry is completely controlled by the stereochemistry of bone lattice. The bone lattice, α, β-bone, α, β-bone, bone and bone. Methods, methods and methods. two。 Study on the total synthesis of compounds in the presence of organic compounds 14 members of the total synthesis of compounds were tested in the context of the total synthesis of compounds. In the presence of thiosulfonic acid, the intermolecular Dmura reaction was used to determine the molecular weight. The results show that under the same conditions, the three-dimensional configuration of the product Dmura is the same as that of the natural product and the main product of the product. In the world, there are many factors in the system, such as the control of the system, the control of the stereochemistry, the control of the system.