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複素環含有ペプチド性チオストレプトン系生物活性物質の合成研究

含杂环肽硫链丝菌素类生物活性物质的合成研究

基本信息

批准号：
14044099
负责人：
中田雅也
金额：
$ 2.88万
依托单位：
Keio University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
财政年份：
2002
资助国家：
日本
起止时间：
2002 至 2003
项目状态：
已结题

项目摘要

チアゾールまたはチアゾリンを複数個含有する天然物には,有用な生物活性をもつ化合物が多数存在する。ペプチド性チオストレプトン系抗生物質の代表的天然物には,チオストレプトン,チオペプチン類,およびシオマイジン類がある。本研究では,シオマイシンAを合成ターゲットとして,5つに分けたセグメントのうち,セグメントA, B, C, Dの合成およびそれらの連結に関する検討を行った。さらに本研究を通じて,光学活性スルフィニミン類の新しい簡便な合成方法を開発した。1 セグメントAの合成:アゾメチンイリドとスルフィニミンのカップリング反応,立体選択的還元反応を鍵反応として合成した。2 セグメントCの合成:Reissert-Henze反応,ヒドロキシメチル化反応,Boekelheide転位,不斉エポキシ化反応を鍵反応として合成した。3 セグメントDの合成:2つの化合物を順次縮合し,デヒドロアラニン前駆体としてフェニルセレノ基を有するセグメントDを合成した。4 セグメントBの合成:セグメントBを,セグメントB1とセグメントB2に分けて合成し,さらに両者を連結してセグメントBを合成した。5 セグメントA-C-Dの合成:合成したセグメントA, C, Dを連結し,さらに環化させ,セグメントA-C-Dを合成した。6 光学活性スルフィニミン類の合成:本研究から,光学活性スルフィナミド類とアルデヒド類の炭酸セシウムを用いた直接縮合による,光学活性スルフィニミン類の新しい簡便な合成方法が開発できた。

A number of natural substances are present, and most of the bioactive compounds are present. The natural substances that are representative of antibiotics are: In this study, the synthesis of A, B, C and D was discussed. In this study, a new and simple synthetic method for optically active compounds was developed. 1. The synthesis of the compound A: the compound A: the synthesis of the compound A: the compound A: the 2. The synthesis of C:Reissert-Henze reaction,Boekelheide reaction, Non-Reissert-Henze reaction 3. Synthesis of the compound D:2. The compound D was synthesized by sequential condensation of the precursor and the base. 4. Combination of group B: group B, group B1, group B2, group B, group 5. Synthesis of A-C-D: Synthesis of A-C-D: 6 Synthesis of optically active compounds: A new and simple method for the synthesis of optically active compounds was developed by direct condensation of these compounds with carbon acids.