実用的短経路による特異骨格生物活性物質の創製

通过实用的捷径创造独特的骨骼生物活性物质

• 批准号: 18032067
• 负责人: 中田 雅也
• 金额: $ 3.97万
• 依托单位: Keio University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
• 财政年份: 2006
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2006 至 2007
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-18032067/
• 关键词: シオマイシン; メチルサルコフ トエート; 生物活性物質; 生体機能分子; 全合成; ペプチド; 有機合成化学; 天然物; チオストレプトン; 合成中間体; 生物活性; 抗生物質

特異骨格生物活性物質であるシオマイシンAとメチルサルコフイトエートの全合成を達成した。ペプチド性チオストレプトン系抗生物質シオマイシンAは、極めて複雑な構造をもつ天然有機化合物である。シオマイシンAを5つのグメント、A、B、C、D、E、に分け、まずそれらを合成し、次いでそれらを順次連結させ、さらに2度の環化反応により全合成を達成した。ビスセンブラノイド類は、軟体サンゴから2 2種類単離された希少構造天然物であり、2つのセンブラノイド(14員環化合物)の分子間Diels-Alder反応で生合成されたと考えられるユニークな海洋天然有機化合物である。このビスセンブラノイド類の1つであるメチルサルコフイトエートを、生合成仮説と同じ分子間Diels-Alder反応を利用して全合成した。まず、親ジェン部分に相当するメチルサルコエートをジチアンカップリング、小杉-右田-Stilleカップリング、閉環メタセシスを鍵反応として合成した。次いで、ジェン部分を不斉エポキシ化、選択的ジヒドロピラン環構築を鍵反応として合成した。最後にこれらの分子間Diels-Alder反応により、メチルサルコフイトエートの全合成を達成した。これら2つの天然有機化合物の効率的な全合成を達成したことは、生体機能分子の創製分野に大いに貢献するものと考えられる。

The total synthesis of specific bioactive substances is achieved. A natural organic compound is a natural organic compound. The five components of schiA, A, B, C, D, and E are synthesized, and the second component is linked in sequence. The total synthesis is achieved through 2 degrees of cyclization reaction. 2. Intermolecular Diels-Alder Reaction Synthesis of Natural Marine Organic Compounds from Natural Structures and Natural Structures. The first step in the synthesis of the Diels-Alder reaction is to synthesize the Diels-Alder reaction. In addition to the above, it is also possible to combine the following components: The second part of the paper is composed of two parts: one part is composed of two parts is composed of two parts: one part is composed of two parts: one part is composed of two parts is composed of two parts: one part is composed Finally, the molecular Diels-Alder reaction was achieved. 2. The total synthesis of natural organic compounds and their contribution to the creation of biological functional molecules

项目成果

Stereoselective synthesis of (E)- and (Z)-3-hydroxy-2-methyl-1-alkenyl iodides by base-promoted ring-opening of iodomethylated epoxides

通过碱促进碘甲基化环氧化物开环立体选择性合成 (E)-和 (Z)-3-羟基-2-甲基-1-烯基碘

• 发表时间: 2006
• 期刊: Tetrahedron Letters 47巻28号
• 作者: Sato;S.;et al.;Tomonori Mori;Takahiro Ichige;Masahito Watanabe;Tomonori Mori;Takahiro Ichige
• 通讯作者: Takahiro Ichige

Application of intramolecular Doetz reaction to the synthesis of ansa-compounds : concise synthesis of arnebinol

分子内Doetz反应在ansa-化合物合成中的应用：阿大麻酚的简明合成

• 发表时间: 2007
• 期刊: Tetrahedron Letters 48巻2号
• 作者: Sato;S.;et al.;Tomonori Mori;Takahiro Ichige;Masahito Watanabe
• 通讯作者: Masahito Watanabe

Total synthesis of methyl sarcophytoate

• DOI: 10.1021/ja073952e
• 发表时间: 2007-08-15
• 期刊: JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY
• 影响因子: 15
• 作者: Ichige, Takahiro;Okano, Yusuke;Nakata, Masaya
• 通讯作者: Nakata, Masaya

Total synthesis of siomycin A

西霉素A的全合成

• 发表时间: 2007
• 期刊: Tetrahedron Letters 48
• 作者: Sato;S.;et al.;Tomonori Mori
• 通讯作者: Tomonori Mori

Science of Synthesis, 1, 3-Dithianes and 1, 3 -Dithiepanes

合成科学，1, 3-二噻烷和 1, 3-二噻烷

• 发表时间: 2007
• 作者: Sato;S.;et al.;Tomonori Mori;Takahiro Ichige;Masahito Watanabe;Tomonori Mori;Takahiro Ichige;Masaya Nakata
• 通讯作者: Masaya Nakata