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エンインメタセシスの不斉合成への展開

烯炔复分解向不对称合成的发展

基本信息

批准号：
15390001
负责人：
森美和子
金额：
$ 5.7万
依托单位：
Hokkaido University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
财政年份：
2003
资助国家：
日本
起止时间：
2003 至 2004
项目状态：
已结题

来源：
https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-15390001/
关键词：
benzodiazepine anthramycin L-methionine ene-yne metathesis ruthenium catalyst ruthenium carbene complex metathesis

项目摘要

エンインメタセシスは二重結合が切断され、そのアルキリデン部分がアルキン上に転移するという非常に興味のある反応である。これまで我々はエンインメタセシスについて環形成反応、開閉環メタセシス反応、分子間反応であるエチレンを利用した1,3-ジエンの合成などについて検討を加えてきた。そして現在この反応を用いた天然物の合成を検討している。残された研究課題としてはエンインメタセシスによる不斉合成と考えている。この反応は第II世代のルテニウムカルベン錯体が見いだされてから可能となった。なぜならばこの錯体はN-heterocyclic carbene(NHC)を持つため光学活性な置換基をおくことが可能となったからである.我々はアルキンを持つジインを用いて場選択な不斉合成を行うことを企画した。しかし本研究は本年立ちあげられなかったため(化学研究費が9月に採択された)、以前から行ってきた(+)-anthramycinの合成研究という課題に取り組んできた。まずL-メチオニンからエニンを合成し、ジエン構造を持つ5員環を合成した。その後光学活性なベンゾジアゼピン骨格の合成を終えた。その成果をもとに(+)-anthramycinの合成に取り組み、cross-metathesisを用いて側鎖を形成した。その後いくつかの変換を行い、そのメチルエステル体の合成に成功した。その段階で9月から不斉合成の研究を立ち上げることができるようになったので、まず、分子内に二つのアルキンを持つエンインの合成に取り組んだ。しかしこれは予想外に困難で、すぐに異性化し、アレンとなってしまう。これらの経験をもとに今後更に検討を加えていきたい。

This is the double combination of the two parts of the machine, that is, the double combination, the double combination. In this way, we do not know how to form a reaction, open an anti-molecular reaction, and make use of the three-point method to synthesize the chemical reaction in the first place. It is now possible to use natural materials to synthesize natural materials. The research project of the disabled child, the research project, the research project. This is the second generation. I don't know what's wrong. I don't know. The wrong body N-heterocyclic carbene (NHC) holds that the optical activity of the device may be affected. We do not want to make a decision on the synthesis of a project. In this study, students are required to study chemical research in September. In the past, students in anthramycin synthesis research project were selected. This is the best way to make a synthesis, and to support the synthesis of 5 staff. After treatment, the optical activity was used to synthesize the bone. (+)-anthramycin is used to synthesize the system, and cross-metathesis is used to form the system. In the back, please do not know that the synthesis is successful. In September, we need to study the synthesis of biosynthesis. in this section, we need to study the synthesis of compounds in September. I don't know what I want to do, I don't know, I don't know. In the future, we will increase the number of people in the future.