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低原子価希土類金属を駆使した生理活性ジテルペン類の全合成

低价稀土金属全合成生物活性二萜

基本信息

批准号：
08220202
负责人：
松田冬彦
金额：
$ 1.15万
依托单位：
Hokkaido University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
财政年份：
1996
资助国家：
日本
起止时间：
1996 至无数据
项目状态：
已结题

来源：
https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-08220202/
关键词：
ジテルペンビニクロール 8員環二ヨウ化サマリウム希土類金属

项目摘要

高度に酸素官能基化された多環性ジテルペン類の中には顕著な生理活性を示すものが多数知られている.これらジテルペン類の作用機作の解明は生命科学の上から重要な発見につながると期待されており、効率的な不斉全合成が強く望まれている.報告者は低原子価希土類金属によく還元カップリング反応を用いることで,これらジテルペンの複雑な縮環系が効率よる構築できると考えた.このタイプの環化反応は環化と同時に酸素官能基が導入できる点、近傍の酸素官能基による立体制御の可能性がある点などから、高度に酸素官能基化された多環性骨格の形成には大変都合がよい.報告者は低原子価希土類金属を用いる還元カップリング反応をこれらジテルペンの全合成に適用し,汎用性が高い炭素-炭素結合生成反応を開発することを目的として研究を進めている.報告者はビニグロールの合成研究を行っているが,その過程でヨウ化サマリウムによるバ-ビヤ-型のカップリング反応により炭素の8員環が高収率で環化できる例を見出した.本年度はこの8員環形成反応の一般性について検討を加えた.種々の系で8員環の閉環を試みたところ,コンホメーションをある程度規制した系で8員環が収率よく環化できることが分かった.一般に,炭素8員環の閉環は渡環相互作用などのため大変困難で,ビニグロール,タキソ-ルなどようなジテルペン類の全合成では8員環の構築が重要な問題である.この新しいタイプの8員環閉環反応は様々な生理活性天然有機化合物の全合成に広く使えるものと考えている。

Highly acidic functional polycyclic-containing compounds exhibit physiological activity and are most commonly known in the art. The explanation of the action mechanism of this kind of technology is not only important to the life science, but also expected to be effective. Report on the effectiveness of low-atomic rare earth metals The possibility of stereochemistry of the acid functional group is discussed. The cyclization of the acid functional group and the formation of the polycyclic skeleton are discussed. This paper reports the development of a new type of reaction system for the synthesis of rare earths with low atomic content, which is widely used in the synthesis of rare earths with high carbon content. The reporter conducted research on the synthesis of carbon compounds, and found examples of high yield and cyclization of carbon compounds in 8-membered rings. This year's 8-member ring formation is a general one. 8-member ring closed loop test system In general, carbon 8-membered ring closed loop reverse loop interaction is difficult to solve, and the construction of 8-membered ring is an important problem in the total synthesis of carbon 8-membered ring. The 8-membered ring reaction of this new compound is a complete synthesis of physiologically active natural organic compounds.