高度に酸素官能基化されたジテルペン類の全合成

高氧功能化二萜的全合成

• 批准号: 04640522
• 负责人: 松田 冬彦
• 金额: $ 1.28万
• 依托单位: Hokkaido University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for General Scientific Research (C)
• 财政年份: 1992
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 1992 至 无数据
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-04640522/
• 关键词: ジテルペン; グラヤノトキシン; ビニグロール; ヨウ化サマリウム(II); ケチルラジカル環化

グラヤノトキシン類の合成研究を行い、グラヤノトキシンIII(1)の全合成に成功した。先に合成したCD-環部分(2)からアリルスルフィド(3)に導き、SmI_2によるケチルラジカル環化反応によりA環部分を立体選択的に作った。さらに、ケトアルデヒド(4)とし、SmI_2を用いて立体選択的ピナコール環化反応を行い、B環部分を構築、1の全合成を達成した。また、ビニグロール(5)の合成研究を行い、シスーデカリン骨格の構築方法を確立した。ジヒドロカルボン(6)よりケトエステル(7)に導き、SmI_2によるケチルラジカル環化反応を行い、目的のシスーデカリン(8)のみを得た。

The research on synthesis of class III(1) was carried out successfully. First, the CD-ring moiety (2) is synthesized, and then the C-ring moiety (3) is synthesized. In this paper, we use SmI_2 to construct the ring B and complete the synthesis of 1. The research on the synthesis and construction of the structure of the structure of the structure In the case of the first phase of the process, the first phase of the process (6), the second phase of the process (7), the third phase of the process (8), the fourth phase of the process (7), the fourth phase of the process (8), the fourth phase of the process (9), the fourth phase of the process (8), the fourth phase of the process (9), the fourth phase (10), the fourth phase (9), the fourth phase (9), the process (9), the process (10), the process

项目成果

M.Kito: "Stereoselective Formation of trms-Decalin and cis-Decalin Skeletons" Synlett. 158-162 (1993)

M.Kito：“立体选择性形成正十氢萘和顺式十氢萘骨架”Synlett。

F.Matsuda: "Carbocyclic Cage Compounds" VCH, 23 (1992)

F.Matsuda：“碳环笼化合物”VCH，23 (1992)

K.Nakatani: "Synthetic Studies on Compounds Related to Neo carzinustatin Chromophore" Tetrahedron. 48. 633-650 (1992)

K.Nakatani：“与新卡津他汀发色团相关的化合物的合成研究”四面体。

松田 冬彦: "高度に官能基化された天然有機化合物の全合成" 有機合成化学協会誌.

Fuyuhiko Matsuda：“高功能化天然有机化合物的全合成”有机合成化学学会杂志。

F,Matsuda: "A Practical Synthesis of threo-3-Amino-2-hydroxy carboxylic Acids" Bull.Chem.Soc.Jpn.65. 360-365 (1992)

F，Matsuda：“苏型-3-氨基-2-羟基羧酸的实用合成”Bull.Chem.Soc.Jpn.65。