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中大員ヘテロ環の効率的環化法

中型杂环的高效环化方法

基本信息

批准号：
13029001
负责人：
松田冬彦
金额：
$ 6.85万
依托单位：
Hokkaido University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
财政年份：
2001
资助国家：
日本
起止时间：
2001 至 2003
项目状态：
已结题

项目摘要

天然からは中大員ヘテロ環構造を持つ化合物が多数単離されており,顕著な生物活性を示す化合物も多い。二ヨウ化サマリウムによるBarbier型カップリング反応を利用することで,7〜9員環エーテルが効率良く環化できることを見出した。この中員環エーテルの構築法ではケトンないしアルデヒドとアリルクロリドとの間で分子内Barbier型カップリング反応がほぼ定量的に進む。さらに,高希釈条件が必要ないという驚くべき特長がある。まず,7員環エーテルの閉環を行った。THF中で二ヨウ化サマリウムと反応させると,ケトンとアリルクロリドとの間で環化反応が進み,7員環エーテルが定量的な収率で生成した。同様の環化法を用いて8員環エーテル構造を定量的に形成できた。次に,アルデヒドとアリルクロリドとの間でのBarbier型カップリング反応による中員環エーテルの閉環を検討した。この場合、HMPAを共存させることが必須で、8および9員環エーテルを定量的に閉環できた。アルデヒドから閉環反応が進むと、2級アルコールを生成する。この二級アルコールを手掛かりとして炭素鎖を延長できるため、アルデヒドから中員環が構築できることは合成化学の面から重要である。

In natural medicine, most of the compounds are isolated, and the biological activity indicates that there are too many compounds. In the second half of the year, the Barbier model has been used to improve the performance of the environmental protection system. In the middle of the experiment, the method was used to determine the quantitative improvement of the Barbier type in the molecule. In order to meet the requirements of high standards, it is necessary to make sure that you are the best at all times. Thank you, 7 staff members, please do not know what to do. In THF, the environmental impact rate is very high, and the environmental impact rate is very high. 7% of the staff are responsible for the improvement of environmental protection. In the same method of environmental protection, 8 personnel are required to make a quantitative analysis. For the second time, please tell me that the Barbier model has a negative impact on the performance of the staff. The combination and coexistence of HMPA is necessary, and the quantitative measurement is due to the co-existence of 8 and 9 staff. In the first place, there is a negative impact on the improvement, and the level 2 is in the process of generating a new one. The chemical composition of synthetic chemical materials is very important in the production of carbon compounds.