高度に酸素官能基化されたジテルペン類の全合成

高氧功能化二萜的全合成

• 批准号: 06680548
• 负责人: 松田 冬彦
• 金额: $ 1.34万
• 依托单位: Hokkaido University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for General Scientific Research (C)
• 财政年份: 1994
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 1994 至 无数据
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-06680548/
• 关键词: ジテルペン; ビニグロール; 二ヨウ化サマリウム

高度に酸素官能基化された多環性ジテルペン類の中には顕著な生理活性を示すものが多数知られている。グラヤノトキシン,ビニグロール,タキソ-ル,インゲノールエステルなどがその代表例である。いずれの場合も効率的な不斉全合成が強く望まれている。本年度はビニグロール(1)の合成研究を行った。8-6縮環系の構築についてモデル実験を行った。ジヒドロカルボンより合成したアルデヒド(2)を二ヨウ化サマリウムと反応させると,ホモアリルアルコール(3)がほぼ定量的に得られた。6-6縮環系の形成方法についても検討した。やはりジヒドロカルボンから合成したβ-アセトキシケトン(4)を二ヨウ化サマリウムで処理すると,ケトン-オレフィン-カップリング反応が高立体選択的に進行し,シス-デカリン-ジオール(5)のみを与えた。

Highly functionalized polycyclics exhibit physiological activity and are known for most of their activities. All right, all right, all right. In this case, it is necessary to combine all the elements in the system. This year, the company started to conduct research on the synthesis of new products. 8-6 The construction of the contraction ring system is in progress. The number of entries in the list of entries (2) is equal to the number of entries in the list of entries (3). 6-6 A method for forming a ring system is described. In addition to the above, we also discussed the relationship between the structure of the system and the structure of the system, and discussed the relationship between the structure and the system.

项目成果

F.Matsuda,H.Shirahama: "Studies in Natural Praduits Chemistry" Elseuier, 738 (1994)

F.Matsuda、H.Shirahama：“天然产物化学研究”Elseuier，738 (1994)

T.Kan,S.Hosokawa,S.Nara,F.Matsuda,H.Shirahama: "Total Synthesis of (-)-Grayanatoxin" J.Org.Chem.59. 5532-5534 (1994)

T.Kan，S.Hosokawa，S.Nara，F.Matsuda，H.Shirahama：“(-)-Grayanatoxin 的全合成”J.Org.Chem.59。

T.Kan,M.Oikawa,S.Hosokawa,F.Matsuda,H.Shirahama: "Diastereafacially Selective Diels-Alder Reaction of Benzylpenteneate" Synlett. 801-804 (1994)

T.Kan，M.Oikawa，S.Hosokawa，F.Matsuda，H.Shirahama：“戊烯酸苄酯的非对映选择性 Diels-Alder 反应”Synlett。

M.Kawatsura,F.Matsuda,H.Shirahama: "SmI_2-Promated Ketore-Olfin Couplings" J.Org.Chem.59. 6900-6901 (1994)

M.Kawatsura，F.Matsuda，H.Shirahama：“SmI_2-Promated Ketore-Olfin 偶联”J.Org.Chem.59。

T.Kan,M.Oikawa,S.Hosokawa,F.Matsuda,H.Shirahama: "Stereocontialled Constuiction of CD-Ring of Grayanatexin" Synlett. 805-808 (1994)

T.Kan，M.Oikawa，S.Hosokawa，F.Matsuda，H.Shirahama：“Grayanatexin CD 环的立体构造”Synlett。