有機固相反応における立体制御

有机固相反应中的立体控制

• 批准号: 08221230
• 负责人: 大場 茂
• 金额: $ 1.15万
• 依托单位: Keio University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
• 财政年份: 1996
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 1996 至 无数据
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-08221230/
• 关键词: 固相反応; 包接結晶; 不斉制御

酒石酸から誘導されたキラルなホストは光学分割に有用であるばかりでなく、包接体を使った固相反応を行うことにより不斉合成が達成できる。しかし、ホスト化合物のわずかな構造の違い、つまりシクロアルカン部分が5員環(Host5)か6員環(Host6)かで、反応生成物が異なる例が多数みられる。アクリルアニリドの光環化反応で不斉が逆転するのがその良い例である。これら包接結晶における不斉制御の機構を明らかにするために、包接体およびホスト化合物の構造解析を行った。その結果、Host5とHost6との包接結晶中でゲストであるアクリルアニリドの分子構造が鏡像関係になっていることが明らかになった。重要な点はゲスト分子の骨格中央にC-N-C(=O)-Cのねじれ角が+あるいは-のいずれかに制約されることである。

Tartrate is induced in the presence of a solid phase reaction, which is achieved by optical segmentation. The structure of the compound is different, and the part of the compound is 5-membered ring (Host5) and 6-membered ring (Host6), and the product of the compound is different. A good example of this is the absence of light from the halo. The structure of the inclusion crystal was analyzed. As a result, Host5 and Host6 are included in the crystal. The molecular structure of Host 5 and Host 6 is mirrored. The important point is that the molecule is in the middle of the skeleton, C-N-C(=O)-C, and the angle is +.

项目成果

T.Ohse,S.Ohba,T.Yamamoto,T.Koyano & K.Umezawa: "Cyclopentabenzofuran Ligna3 Protein Synthesis Inhibitors from Aglaia odorata" J.Nat.Prod.59. 650-652 (1996)

T.Ohse、S.Ohba、T.Yamamoto、T.Koyano

S.Ito,M.Suzuki,T.Kobayashi,H.Itoh,A.Harada,S.Ohba & Y.Nishida: "Formation and reactivity of a peroxide adduct of iron (III) complexes containig substituted phenol derivatives" J.Chem.Soc.Dalton.Trans.2579-2580 (1996)

S.Ito,M.Suzuki,T.Kobayashi,H.Itoh,A.Harada,S.Ohba

S.Ohba: "(IR^*,2R^*)-2-[(S^*)-1-Benzyloxyethyl]-1-cyclopropyl Methyl Ketone Z)-2,4-Dinitrophenylhydrazone" Acta Cryst Sect.C. 52. 2118-2119 (1996)

S.Ohba：“(IR^*,2R^*)-2-[(S^*)-1-苄氧基乙基]-1-环丙基甲基酮Z)-2,4-二硝基苯腙”Acta Cryst Sect.C。

H.Hamazaki,S.Ohba,F.Toda and H.Takumi: "(E)-O-Stilbenecarboxylic Acid and Its P-Methyl,Chloro,and Methoxy Derivatives" Acta Cryst.Sect.C. (in press). (1997)

H.Hamazaki、S.Ohba、F.Toda 和 H.Takumi：“(E)-O-二苯乙烯甲酸及其对甲基、氯和甲氧基衍生物”Acta Cryst.Sect.C。

Y.Ishibashi,S.Ohba,S.Nishiyama and S.Yamamura: "Total Synthesis of Phenoxan and a Related Pyrone Derivative" Tetrahedron Lett.37. 2997-3000 (1996)

Y.Ishibashi、S.Ohba、S.Nishiyama 和 S.Yamamura：“Phenoxan 和相关吡喃酮衍生物的全合成”Tetrahedron Lett.37。