高度生体応答分子の全合成

高生物响应性分子的全合成

基本信息

  • 批准号:
    08245244
  • 负责人:
  • 金额:
    $ 1.28万
  • 依托单位:
  • 依托单位国家:
    日本
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
  • 财政年份:
    1996
  • 资助国家:
    日本
  • 起止时间:
    1996 至 无数据
  • 项目状态:
    已结题

项目摘要

アミノ基が4級炭素に結合した構造をもつ抗生物質アルテミシジンやフグ毒テトロドトキシン(TTX)の全合成を計画している。両者ともにリジッドな炭素骨格にα,α-ジ置換-α-アミノ酸を含むことを特徴とする。したがって、これら天然分子の合成にはα,α-ジ置換-α-アミノ酸ユニットの効率的な構築法の開発が必要である。本年度は、分子内不斉ストレッカー反応を鍵段階として、いくつかの光学活性α-置換セリンとアルテミシジン5員環部分の合成を行ったので報告する。α-ベンジルセリンはシンナミルアルコールから出発し、短段階で変換できるヒドロキシケトンのL-Valエステル体の分子内ストレッカー合成、ついでイミンへの酸化、加水分解を経て7段階40%の通算収率で合成した。D-バリンを用いることにより、エナンチオマーの合成もできた。アルテミシジン5員環部も同様のプロセスに、いったんイミンを取り出し、TMSCNで処理する改良を加え、短段階で合成できた。現在、目的の天然物に本法を適用し、合成研究を進めている。
ア ミ ノ base が 4 carbon に combining し た tectonic を も つ antibiotic substances ア ル テ ミ シ ジ ン や フ グ poison テ ト ロ ド ト キ シ ン total synthesis of (TTX) の を plan し て い る. Who struck と も に リ ジ ッ ド な carbon skeleton に alpha, alpha ジ replacement - alpha ア ミ を ノ acid containing む こ と を, 徴 と す る. し た が っ て, こ れ ら natural molecular の synthetic に は alpha and alpha ジ replacement - alpha ア ミ ノ acid ユ ニ ッ ト の sharper rate な constructing method の open 発 が necessary で あ る. This year は, intramolecular 斉 ス ト レ ッ カ ー anti 応 を key Duan Jie と し て, い く つ か の optical activity of alpha replacement セ リ ン と ア ル テ ミ シ ジ ン line 5 member ring part の synthetic を っ た の report で す る. Alpha ベ ン ジ ル セ リ ン は シ ン ナ ミ ル ア ル コ ー ル か ら out 発 し, short Duan Jie で variations in で き る ヒ ド ロ キ シ ケ ト ン の L - Val エ ス テ ル body の intramolecular ス ト レ ッ カ ー synthesis, つ い で イ ミ ン へ の acidification, hydrolytic decomposition を 経 て seven section 40% の tong 収 rate で synthetic し た. D-バリ を を を is synthesized by using バリ る る とによ とによ た た and エナ チ チ and <s:1> チ チ and <s:1> and <s:1> respectively. ア ル テ ミ シ ジ ン 5 member ring department も with others の プ ロ セ ス に, い っ た ん イ ミ ン を take り し, TMSCN で 処 Richard す る improved を え, short Duan Jie で synthetic で き た. Now, objective: natural substances に this law を applies to に, synthetic research を advances to めて めて る る.

项目成果

期刊论文数量(4)
专著数量(0)
科研奖励数量(0)
会议论文数量(0)
专利数量(0)
M. Horikawa: "Asymmetric Syntheses of α-Substituted Serine Analog" Synlett. (in press). (1997)
M. Horikawa:“α-取代丝氨酸类似物的不对称合成”Synlett(出版中)。
  • DOI:
  • 发表时间:
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
  • 通讯作者:
Y. Ohtune: "Asymmetric Synthesis of 5-and 6-Mambered Carbocyilic Serine……" Chirality. (in press). (1997)
Y. Ohtune:“5 环和 6 环碳环丝氨酸的不对称合成……”手性(出版中)。
  • DOI:
  • 发表时间:
  • 期刊:
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    0
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  • 通讯作者:
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知道了