生理活性アミノ酸、ペプチドの全合成

生物活性氨基酸和肽的全合成

• 批准号: 63470025
• 负责人: 大船 泰史
• 金额: $ 2.82万
• 依托单位: Suntory Institute for Bioorganic Research
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for General Scientific Research (B)
• 财政年份: 1988
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 1988 至 无数据
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-63470025/
• 关键词: エキノカンジン; ガランチンI; 立体配座固定能; ハロラクトン化; 金属錯体; ポリアミンペプチド抗生物質; 生合成類似機構; 水酸化; β-ヒドロキシチロンシン

生理活性アミノ酸、ペプチド類の合成方法論と全合成研究はアミノ酸・ペプチド・蛋白が生成内で担う諸反応の有機科学的解明にとり重要な役割を果す事が期待されている。今回エキノカンジン類1__〜やガランチン2__〜を合成目標とし次の(1)〜(3)の成果を得たので報告する。(1)ペプチドの立体配座に由来するペプチド側鎖の化学及び立体選択的官能基化を検討した。モデル系としてD型のアミノ酸や立体配座固定能をもつプロリンなどを組み込んだトリペプチドカルボン酸のハロラクトン化を行い、その結果立体配座と反応性の間に相関がある事を見出した。(2)ガラチンIの合成研究:ポリアミンペプチド抗生物質ガランチンIはその構造から金属との錯体形成能をもつと考えられている。今回構成アミノ酸の量的確保とペプチド縮合により骨格の構築を終え天然品との同定を検討している。今後金属錯体形成とそれに基づく類縁体の合成設計を計画している。(3)高度に水酸化されたアミノ酸・ペプチド類の生合成類似機構による合成は興味ある課題である。そのアプローチとしてチロシン誘導体の酵素類似機構によるベンジル位の立体選択的ヒドロキシル化反応を見出し、β-ヒドロキシチロンシン及びその類縁体の合成を行いその有用性を示した。

Physiologically active ア ミ ノ acid, ペ プ チ ド class の synthesis methodology と total synthesis research は ア ミ ノ acid, ペ プ チ ド, protein が generated within で bear う the anti 応 の organic scientific interpret に と り な "を cut fruit す important things が expect さ れ て い る. Today back to エ キ ノ カ ン ジ ン class 1 __ ~ や ガ ラ ン チ ン 2 __ ~ を synthesis target と の し times (1) ~ (3) を の achievements have た の report で す る. (1)ペプチド <s:1> three-dimensional mating に origin するペプチド side locking <s:1> chemistry and び three-dimensional selection 択 functional ylation を検 discussion on た た. モ デ ル department と し て type D の ア ミ ノ acid can や stereo with a fixed を も つ プ ロ リ ン な ど を group み 込 ん だ ト リ ペ プ チ ド カ ル ボ ン acid の ハ ロ ラ ク ト ン を line い, そ の results stereo match a と reverse 応 sex between の に masato が あ る matter を show the し た. (2) ガ ラ チ ン I の synthesis: ポ リ ア ミ ン ペ プ チ ド antibiotic substances ガ ラ ン チ ン I は そ の tectonic か ら metal と の misprinted can form を も つ と exam え ら れ て い る. Today back to constitute ア ミ ノ acid to ensure that the amount of の と ペ プ チ ド condensation に よ り bone の build を eventually え natural product と の with fixed を beg し 検 て い る. In the future, the design plan for the synthesis of とそれに base づく type omeles of metal misbody formation を project て て る る. (3) highly に water acidification されたア ノ acid ノ · ペプチド class hominosynthetic similar institutions による synthesize <s:1> interest ある topic である. そ の ア プ ロ ー チ と し て チ ロ シ ン inductor の enzyme similar institutions に よ る ベ ン ジ ル a の stereoscopic sentaku ヒ ド ロ キ シ ル turn against 応 を see し, beta ヒ ド ロ キ シ チ ロ ン シ ン and び そ の class try body line の synthetic を い そ の usefulness を shown し た.

项目成果

K.Hori.: Journal of Organic Chemistry. 53. 3886-3888 (1988)

K.Hori.：有机化学杂志。

M.Sakaitani.: Tetrahedron Letters. 29. 2983-2984 (1988)

M.Sakaitani.：四面体字母。

K.Shimamoto: Tetrahedron Letters. 29. 5177-5180 (1988)

K.Shimamoto：四面体字母。

M.Sakaitani.: Tetrahedron Letters. 30. (1989)

M.Sakaitani.：四面体字母。