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植物毒素類の高効率合成法の開発

植物毒素高效合成方法的开发

基本信息

批准号：
09231201
负责人：
市原耿民
金额：
$ 1.28万
依托单位：
Hokkaido University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
财政年份：
1997
资助国家：
日本
起止时间：
1997 至无数据
项目状态：
已结题

项目摘要

植物病原菌由来の植物毒素類は病徴の発現に関わるばかりでなく、植物調節物質など多様な生理活性を示すことで注目されている。具体的にはバレイショ細胞の肥大や塊茎誘導活性を持つコロナチンやトマトの宿主特異的毒素であるAAL-毒素を対象にこれらの高効率合成法の開発を目的として以下の成果を上げた。コロナチンは牧草イタリアンライグラスかさ枯病菌の産生毒素で、他の数種の細菌病菌も同じ毒素を生産している。コロナチンの化学構造は分光学的データ、化学反応、合成、X-線構造解析などにより決定したが、インダノン骨格を有するコロナファシン酸とアミノ酸であるコロナミン酸がアミド結合した特異な化合物である。最近コロナチンは植物ホルモンとして認識されつつあるジャスモン酸との構造ならびに生理活性との類似性が指摘され、コロナチンの方が高い活性を示すことから、ジャスモン酸の関与する生理現象を解明するための最も重要なプローブ化合物と考えられる。応用面ではセイヨウイチイの植物体をコロナチン処理することにより、抗癌剤タキソ-ルの生産性向上に役立つことも明らかとなった。シクロペンテノンを出発物質として、柴崎らの開発した不斉マイケル反応により9段階、通算収率25%で光学純度98%以上のコロナファシン酸を得ることに成功した。コロナミン酸はRーリンゴ酸より環状サルフェートを経て通算収率30%で(+)-コロナミン酸を得ることが出来た。最後にコロナファシン酸とコロナミン酸を水溶性ジアルキルカルボジイミドを縮合剤としてアミド化し、保護基を除去して高収率でコロナチンを合成した。この合成法により幅広い生物活性試験が可能となった。

Plant toxins derived from plant pathogens are closely related to the development of disease characteristics, and plant regulatory substances show various physiological activities. The aim of developing a high efficiency synthesis method for specific host-specific toxins is to develop a new method for the induction of hypertrophy and tubers in cells. The virus produces toxins from several species of bacteria. The chemical structure of these compounds includes optical analysis, chemical reaction, synthesis, X-ray structural analysis, determination, and characterization. Recently, the most important biological compounds in plants have been studied. The plant body of the plant is processed by the anti-cancer agent, and the productivity of the anti-cancer agent is improved. The development of the compound was successful with a 9-stage conversion rate of 25% and an optical purity of 98% or more. The calculation rate is 30%(+)-the calculation rate is 30%(+)-the calculation rate is 30%(+). Finally, the synthesis of the compound with high yield was carried out by condensation, removal of protective groups and water solubility of the compound. The synthetic method is used to test the biological activity.