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糖変換に基づく天然物及び関連物質の合成

基于糖转化的天然产物及相关物质的合成

基本信息

批准号：
09231246
负责人：
池上四郎
金额：
$ 1.28万
依托单位：
Teikyo University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
财政年份：
1997
资助国家：
日本
起止时间：
1997 至无数据
项目状态：
已结题

项目摘要

これまで種々の糖類から合成された5,6-不飽和糖に我々が開発した触媒量の塩化パラジウムを用いた触媒的Ferrier反応を適応し、効率良い光学活性多置換シクロヘキサン環の合成法であることを確認してきたが、本反応を更に展開して、6位に酸素官能基を有する5,6-不飽和糖についても検討を加え、本反応が更に応用範囲の広い光学活性シクロヘキサン環の合成法となることを確立した。9年度は主に次の2プロジェクトについて検討を加え当初の成果を得た。1)糖関連酵素阻害剤の一つであるシクロフェリトールの効率よい合成法を確立した。HIV阻害活性も示すシクロフェリトールはβ-グルコースの炭素類縁体であり、これまでにも多くのグループによって合成法が検討されているが、水酸基の立体化学が異なる種々のエピマ-合成を可能とする合成法は未だに確立されていない。その鍵を握るのがシクロヘキサン環へのヒドロキシメチル基の立体選択的な導入法の開発である。Ferrier反応によって構築されたシクロヘキサン環上に、いったん、立体選択的にエポキシ環を形成した後、ヒドロキシメチル基等価体による位置選択的なエポキシ開環反応を鍵段階として成功した。マンノシドから得られた6員環中間体より類似した合成法で3-エピマ-の合成も試みられた。2)イノシトール全異性体の効率良い合成法を確立した。6位に酸素官能基を有する5,6-不飽和糖の触媒的Ferrier反応により5置換シクロヘキサノンが得られるが、本方法は4種の異性体を効率良く与えるので、3種の代表的な糖から全ての5置換シクロヘキサノンが得られた。ケトンの立体選択的還元により、絶対配置が明らかなイノシトールの9種の光学活性全異性体の合成法を確立できた。

A wide range of sugar compounds have been synthesized. 6-and we do not want to change the amount of catalyst. in this paper, we use a variety of chemical catalysts, such as Ferrier, optical activity, optical activity, environmental synthesis, environmental protection, environmental synthesis, environmental synthesis, and so on. The six acid functional groups are in the range of 5, 5, 5, 5, 5, 5, 5, 5, 5, 5, 5, 5, 5, 5, 5, 5, 5, 5, 5, 5, 5, 5, 5, 5, 5, 5, 5, 5, 5, 5, 5, 5, 5, 5, 5, 5, 5, 5, 5, 5, 5, 5, 5, 5, 5, 5, 5, 5, 5, 5, 5, 5, 5, 5, 5, 5, 5, 5, 5, 5, 5, 5, 5, 5, 5, 5, 5, 5, 5, 5, 5, 5, 5, 5, 5, 5, 5, 5, 5, 5, 5, 5, 5, 5, 5, 5, 5, 5, 5, 5, 5, 5, 5, 5, 5, 5, 5, 5, In the year 9, the primary and secondary education was completed, and the results were awarded in the first place. 1) Glycosyltransferase inhibits the activity of glycosaminoglycans in the first place. The inhibition activity of HIV shows that there is no significant difference in the activity of carbon compounds, carbon, carbon and carbon. It is important to ensure that the environmental protection system is selected on a three-dimensional basis. The Ferrier is responsible for the selection of the location of the system, such as the selection of the location of the system, such as the selection of the location of the system, and so on, the selection of the location of the system is successful. This is similar to the type of system in the 6-member system. 2) make sure that there is a good synthesis method for the overall sexual fitness rate. There are 6 acid functional groups in the Ferrier of 5 amino acids and carbohydrate catalysts. The rate of sexual activity in this method is better than that in the control group. In this method, the rate of good sex is better than that of the glucose catalyst. The optical active full-scale synthesis method is used to make sure that the optical activity is confirmed by the method of stereoscopic selection.