糖変換に基づく生物活性物貭の合成

基于糖转化的生物活性化合物的合成

• 批准号: 13029110
• 负责人: 池上 四郎
• 金额: $ 1.34万
• 依托单位: Teikyo University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas (A)
• 财政年份: 2001
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2001 至 无数据
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-13029110/
• 关键词: L-ヘキソース; 糖ラクトン; L-リボース; オルトエステル; L-イデュロン酸; スピロ糖; 糖尿病薬; コヨローサ

平成13年度の研究成果は以下に要約する。1)L-糖は貴重で高価な糖として知られており、今後、新規な生物活性物質の創製に大いに利用されることが予想されるので、効率良い合成法の確立を目指しほぼ確立した。L-ヘキソースの実用的合成法は確立できたので、他のL-糖(L-リボースやL-イデュロン酸等)への変換合成法の確立を目指し完成しつつある。2)L-糖への変換はD-糖の環開裂-再閉環の過程を経るが、今まで得られた結果では酸素による再閉環が主反応であった。窒素閉環を優先させるとアミノ糖の一般的合成法へ繋げることができるので検討を加えている。完全に満足するに至らないが合成法は完成しつつある。3)新しい構造の糖として、オルトエステルで糖同士を結合したスピロ型オルトエステル糖を取り上げ、それらの効率良い合成法、構造解析、化学反応性などが判明したので、本年度は生物活性評価など、未知の機能性物質について検討を加えた。初期の目的は達成出来たので、今後、シクリトールへの直接変換法を確立して更なる新規生物活性物質の創製を目指す。1-メチレン糖についても検討を加え、合成中間体としての有用性を確かめた。4)新しい化学構造と生物活性を示す天然物であるのでその合成研究を加える。血糖降下作用を示す糖天然物の合成に必要な糖の新規エーテル型結合の構築法の開発と、それを踏まえた類縁体合成及び構造活性相関に基づく新規糖尿病薬の創製を目指した。先ず、糖天然物であるD-アロースの6位エーテル結合生成の一般法を確立する事が先決でほぼ完成した。次いで、コヨローサの簡便な合成を試みている。

The research results of the year Heisei 13 に the following に offer する. 1) L - sugar は precious で 価 な sugar と し て know ら れ て お り, in the future, the new rules な bioactive substances の created large に い に using さ れ る こ と が to think さ れ る の で, establishment of good working rate い synthesis の を refers し ほ ぼ establish し た. L - ヘ キ ソ ー ス の be は with synthetic method to establish で き た の で, he の L - sugar (L - リ ボ ー ス や L - イ デ ュ ロ ン acid, etc.) へ の variations in synthesis の establish を refers し complete し つ つ あ る. 2) L - sugar へ の variations in は D - sugar の ring crack - closed loop again の process を 経 る が, today ま で have ら れ た results で は acid element に よ る closed-loop が again the main anti 応 で あ っ た. Smothering, closed-loop を priority さ せ る と ア ミ ノ sugar の general synthesis へ 繋 げ る こ と が で き る の で を 検 please add え て い る. The complete に is filled with するに to らな が が. The synthesis method is completed by ある ある ある. 3) new し い tectonic の sugar と し て, オ ル ト エ ス テ ル で sugar with "を し た ス ピ ロ type オ ル ト エ ス テ ル を take sugar り げ, そ れ ら の sharper rate good い synthetic method, structural analysis, chemical anti 応 な ど が.at し た の で, this year's は biological activity evaluation of 価 な ど, unknown の functional material に つ い て を 検 please add え た. Early の purpose は reached out た の で, in the future, シ ク リ ト ー ル へ の direct variations in を establish し て more な る new rules on bioactive substances の created を refers す. 1 - メ チ レ ン sugar に つ い て も beg を 検 え, intermediates と し て の usefulness を か indeed め た. 4) The new <s:1> と chemical structure と biological activity を indicates that the research on the synthesis of す natural substances である でそ でそ <e:1> を is を plus える. Blood sugar lowering effect を shown す natural things の synthetic に な sugar の necessary new rules エ ー テ ル type combined with の constructing method の 発 と, そ れ を tread ま え た class try body to synthesize and び tectonic active phase masato に base づ く new rules on diabetes 薬 の created を refers し た. ず, sugar, natural things first で あ る D - ア ロ ー ス の six エ ー テ ル combination generated の を established the general law す る matter が で precedent ほ ぼ complete し た. The following is a simple な synthesis を experiment: みて る る る.

项目成果

Xiaoliu Li: "Direct Methylenation of Partially Benzyl-protected Sugar Lactones by Dimethyltitinocene"Synlett. 1885-1888 (2001)

李晓柳：“二甲基二茂钛直接甲基化部分苄基保护的糖内酯”Synlett。

Y.M.A. Yamada: "Development of a New Triphase Catalyst and Its Application to Epoxidation of Allylic Alcohols"Organic Letters. 3. 1837-1840 (2001)

Y.M.A.

Xiaoliu Li: "Stereoselective Synthesis and Structure Elucidation of Spiro-ketodisaccharides"Tetrahedron. 57. 8053-8066 (2001)

李小六：“螺酮二糖的立体选择性合成与结构解析”四面体。

Hideyo Takahashi: "Novel Synthesis of Enantiomerically Pure Inositols and Their Diastereoisomers"The Journal of Organic Chemistry. 66. 2705-2716 (2001)

Hideyo Takahashi：“对映体纯肌醇及其非对映异构体的新合成”有机化学杂志。

Xiaoliu Li: "A Facile Synthesis of 1Af-C-Alkyl-a-disaccharides from 1-C-Alkylhexopyranoses and Methyl 1-C-Alkyl-hexopyranosides"Tetrahedron. 57. 4297-4309 (2001)

李晓柳：“从1-C-烷基吡喃糖和甲基1-C-烷基-吡喃己糖苷轻松合成1Af-C-烷基-α-二糖”四面体。