糖変換に基づく生物活性物質の合成

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平成15年度の研究成果は以下に要約する。1、L-糖は貴重で高価な糖として知られており、今後、新規な生物活性物質の創製に大いに利用されることが予想されるので、効率良い合成法の確立を目指しほぼ確立した。L-ヘキソースの実用的合成法は確立できたので、他のL-糖であるL-リボース及びL-イデュロン酸への変換合成法を確立できた。2、L-糖への変換はD-糖の環開裂-再閉環の過程を経るが、今まで得られた結果では酸素による再閉環が主反応であった。窒素閉環を優先させるとアミノ糖の一般的合成法へ繋げることができるので検討を加え、糖による相違はあるが合成法が確立できた。3、新しい構造の糖として、オルトエステルで糖同士を結合したスピロ型オルトエステル糖を取り上げ、それらの効率良い合成法、精造解析、化学反応性などが判明したので、ボグリボースなど生物活性物質合成への応用など、未知の機能性物質について検討を加えた。1-メチレン糖の応用についても検討を加え、合成中間体としての有用性を確認した。4、血糖降下作用を示す糖天然物の合成に必要な糖の新規エーテル型結合の構築法の開発と、それを踏まえた類縁体合成及び構造活性相関に基づく新規糖尿病薬の創製を目指した。糖天然物である6位エーテル結合を持つコヨローサ合成を確立できた。しかし、血糖降下作用を示すコヨローサの化学構造は報告と異なり訂正が必要であることが判明した。5、D-糖の環開裂-再閉環方法論をアザ糖の合成へ応用し初期の目的を達した。得られたアザ糖の利用とチオ糖への適用を図っている。