水溶性タキソ-ル誘導体の合成研究

水溶性紫杉醇衍生物的合成研究

基本信息

  • 批准号:
    09231252
  • 负责人:
  • 金额:
    $ 1.28万
  • 依托单位:
  • 依托单位国家:
    日本
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
  • 财政年份:
    1997
  • 资助国家:
    日本
  • 起止时间:
    1997 至 无数据
  • 项目状态:
    已结题

项目摘要

我々は、以前パクリタクセルの水溶性を向上させることを目的として、2′位や7位の水酸基に配糖化した化合物を合成したが、その抗腫瘍活性はパクリタクセルに比べてかなり低かった。そこで今回、出発原料に10-DABを選び、その10位にグリコール酸誘導体を用いて配糖化することを検討した。グルコース誘導体のアノマーの分離はできなかった。また、マンノース誘電体はα-体のみ調製できた。ガラクトース誘導体はα-体とβ-体を作り分けることが可能になった。まず、グリコール酸誘導体を用いて7-TES-10-DABの10位の水酸基にエステルを行なった。このときアノマーから派生した異性体はそれぞれHPLCで分離した。続いて、13位の水酸基とフェニルイソセリン誘導体のエステル化を行なった後、パラジウム触媒下、ギ酸で処理することによって一挙に窒素上の保護基を外した。窒素をBocで保護した後、水素添加により、脱ベンジル化、続いてケイ素の保護を外すことによって10-α-GLG-DT, 10-β-GLG-DTを合成することができた。10-α-GAG-DT,10-β-GAG-DT,10-α-MAG-DTも同様の方法で合成した。P388白血病細胞を移植したマウスを使って10-α-GLG-DT, 10-α-GAG-DT, 10-β-GAG-DT, 10-α-MAG-DTの抗腫瘍効果を検討した。その結果、ガラクトースを配糖化した誘導体に顕著な活性が認められた。
In the past, the water solubility of water-soluble compounds was higher than that of water-soluble compounds in the presence of water-soluble compounds, glycosylation compounds at position 2', position 2', position 7 and position 2'. This time, the raw material 10-DAB is selected, and the 10-bit raw material is used for saccharification. I don't know. I don't know. I don't know what to do. Electricity, electricity, electricity. Please tell me that the alpha-body and the beta-body are divided into two parts. Please use 7-TES-10-DAB, 10-bit water-based acid group, water-based acid group, and so on. I don't know what to do. I don't know. I don't know what to do. After the treatment of water-based acid group, 13-position hydrochloric acid group, chemical reaction system, under the catalyst, the acid group and the asphyxiant, the protection of the base compound was applied to the asphyxiant. After the treatment of asphyxiant Boc, the water was added to the water, and the chemical was added to the water. The chemical was used to protect the concentration of 10-α-GLG-DT, 10-β-GLG-DT, and to synthesize the chemical compound. 10-α-GAG-DT,10- β-GAG-DT,10- α-MAG-DT was synthesized by the same method. Transplantation of P388 leukemic cells induced 10-α-GLG-DT, 10-α-GAG-DT, 10-β-GAG-DT, 10-α-MAG-DT antigens. The results show that the saccharification system is sensitive to the activity.

项目成果

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