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不斉Diels-Alder重合によるキラル高分子の合成

不对称 Diels-Alder 聚合合成手性聚合物

基本信息

批准号：
09232229
负责人：
伊津野真一
金额：
$ 1.28万
依托单位：
Toyohashi University of Technology
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
财政年份：
1997
资助国家：
日本
起止时间：
1997 至无数据
项目状态：
已结题

项目摘要

触媒的不斉反応を重合反応に応用し、主鎖に不斉を有するキラル高分子を合成する手法を確立するために本研究では不斉Diels-Alder反応を素反応とした重合法について検討した。不斉Diels-Alder反応に適した二官能性化合物を不斉Diels-Alder重合のモノマーとして合成した。すなわちジエンおよびジエノフィル構造を含むモノマーを種々合成した。ジエン成分には、イソプレン型、ブタジエン型、フラン型、シクロペンタジエン型、アントラセン型のモノマーを、また、ジエノフィル成分としては、アクリレート型、メタクリレート型、フマル酸型、マレイン酸型、マレイミド型、のモノマーをそれぞれ合成した。重合には、ジエン-ジエン型モノマーとジエノフィル-ジエノフィル型モノマーの二成分系重付加と、ジエン-ジエノフィル型モノマーの一成分系自己重付加型の重合を試みた。Diels-Alder反応は一般に、ルイス酸触媒によりジエノフィル成分が活性化され反応が速やかに起こるようになるが、光学活性ルイス酸触媒を用いると、Diels-Alder反応は立体選択的に反応が進みキラル環状付加体が得られる。上記のモノマーに対して種々のキラルルイス酸を不斉触媒として用いて不斉Diels-Alder重合を行った。ジエン成分にフェニルブタジエン型、ジエノフィル成分にマレイミド型を用いると不斉Diels-Alder重合が効率よく進行し、対応するキラル高分子が定量的に得られた。分子量が数千から2万程度のキラル高分子が得られた。上記のようなキラルルイス酸触媒を用いる不斉重合として、不斉Diels-Alder重合のほかに、不斉アルドール反応、不斉アリル化反応を基本反応とする重合についても同様に不斉重合を検討した。

The reaction of the catalyst coincides with the use of the catalyst, and the main reason is that there is a method for the synthesis of polymers. In this study, there is no Diels-Alder reaction. The bifunctional compound Diels-Alder is not coincident with Diels-Alder. It is synthesized by chemical reaction. This is the most important thing in the production of synthetic products containing maleic acid. The ingredients, the components, the acids, the syntheses, the contents, the contents of the components, the composition, the composition and the composition of the virus were detected in this paper. Two percent of the system is overpaid, and the other one is overpaid. The other one is responsible for repayment. Diels-Alder anti-acid catalyst, acid catalyst and acid catalyst. On the other hand, you can use the same Diels-Alder as the same as the other two kinds of catalysts. In this paper, the results show that the high molecular weight of high molecular weight can be obtained by the use of high molecular weight, high molecular weight and high molecular weight. The molecular weight is "thousands" and "20,000", and the molecular weight is "thousands" and "20,000". In the last part of the paper, the acid catalyst is used to detect the coincidence of the Diels-Alder, the reaction of the acid catalyst, the chemical reaction of the acid catalyst, the acid catalyst, the acid catalyst and the acid catalyst.