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ホスホノアクロレインを鍵物質とするリン官能基を持つ多元素環状化合物の創製

以膦酰丙烯醛为关键物质制备含磷官能团的多元素环状化合物

基本信息

批准号：
14044083
负责人：
岡内辰夫
金额：
$ 2.75万
依托单位：
Kyushu Institute of Technology
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
财政年份：
2002
资助国家：
日本
起止时间：
2002 至 2003
项目状态：
已结题

项目摘要

本年度は,昨年度までに合成法の確立したβ-位に置換基を有さないホスホノアクロレインと種々の電子過剰型多重結合化合物(オレフィン,アセチレン,エナミン等)との環化付加反応によるリン酸官能基を持つ多官能複素環化合物の簡便合成法の開発を行った。ホスホノアクロレインに対し,種々の電子豊富型のアルケン、アルキンを作用させると,hetro-Diels-Alder反応が進行し,様々なホスホノピラン、ホスホノピラノピランが得られることを見いだした。また、得られたピラノピラン化合物を酸化、加熱することによりピラノピランへと誘導できる。これに対し、ホスホノアクロレインまたはジブロモカルベンを反応させることにより、それぞれリン官能基を持つプロペラン誘導体の合成に成功した。さらに、α-スタンニルピニルホスホナートから容易に合成できるα-(o-ニトロフェニル)ビニルホスホナートに対して、亜リン酸トリエチルと反応させるることにより3-ホスホノインドールの合成ができることを見い出した。また,α-(o-アミノフェニル)ビニルホスホナートに対し,アルデヒドやケトンを反応させることにより,インドール骨格を持つ三環式化合物の合成ができることを見いだした。この反応は今までに報告例がなく、新規三環性インドール化合物を得ることができるため合成化学的に興味深い。

This year, the establishment of synthetic methods for the preparation of multifunctional compound containing β-substitutional groups and electron transition type multiple binding compounds (such as β-substitutional groups, β-substitutional groups, β-substitutional groups, etc.) and cyclization of trans-substitutional acid functional groups was carried out last year. In this case, the hetro-Diels-Alder reaction is carried out. The compound is acidified, heated, and induced. The synthesis of the inducer was successfully carried out. In addition, α-(o-n-o-n-o-n-o- The synthesis of tricyclic compounds with α-(o-) and α-(o-) is described in detail below. This article reports on the development of new tricyclic compounds, which are of great interest in synthetic chemistry.