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ホスホノアクロレインを鍵物質とする、リン酸官能基を持つ多官能複素環化合物の創製

以膦酰丙烯醛为关键物质制备具有磷酸酯官能团的多官能杂环化合物

基本信息

批准号：
13029091
负责人：
南享
金额：
$ 1.41万
依托单位：
Kyushu Institute of Technology
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas (A)
财政年份：
2001
资助国家：
日本
起止时间：
2001 至无数据
项目状态：
已结题

项目摘要

ホスホノアクロレイン1は、その有用性が期待されているにも関わらず、従来開発がなされていなかった。我々は、2-エトキシ-1-ホスホノビニルカルボアニオンにメトキシメチルクロライドを反応させ、続いて酸分解することにより高収率で1を合成することに初めて成功した。(1)1と電子供与基を有するオレフィン(フェニルビニルスルフィド、エチルビニルエーテル、スチレン等)とを室温または、二塩化エタン還流下でHetero Diels-Alder反応させることで、容易にジヒドロピランが高収率で生成することを見出した。(2)また、1と電子供与基を有するアセチレン(エチニルメチルスルフィド、フェニルアセチレン等)と二塩化エタン還流下、反応を行ったところピラノピラン誘導体が良好な収率で得られた。合成したビラノピラン化合物のMeS基を酸化後、過熱脱硫した後、化合物1を反応させたところ、三つのリン酸エステル基を持つトリオキサ[4,4,4]プロペラン誘導体を全収率62%で得た。このようにホスホノアクロレインは電子供与基を有するC-C多重結合化合物と[4+2]環化反応を行い、リン酸官能基を有する含酸素複素環化合物を与えることが明らかとなった。以上より、ホスホノアクロレインは合成化学上極めて有用な反応試薬となり、その用途の展開が益々期待される。また、工業化学的には難燃性基質等への応用も多いに期待される。

The first one is expected to be useful, and the second one is expected to be useful. I want to make sure that I have a high recovery rate and a high synthesis rate. (1)1 The electron supply base has a low temperature and a low temperature, and it is easy to generate a high temperature and a high recovery rate. (2)The electron donor and the donor have a good recovery rate. After acidification of MeS group of compound 1 and desulfurization of compound 2, the total recovery rate of compound 1 was 62%. C-C multi-bond compounds with electron-donor groups and acid functional groups The above mentioned materials are expected to be useful in the development of synthetic chemistry. Many applications of flame retardant substrates in industrial chemistry are expected.