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高度なヘテロ多環骨格構築のための新方法論の開発

先进杂多环骨架构建新方法的开发

基本信息

批准号：
17035048
负责人：
小松満男
金额：
$ 1.92万
依托单位：
Osaka University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
财政年份：
2005
资助国家：
日本
起止时间：
2005 至无数据
项目状态：
已结题

项目摘要

中性の2価反応種であるシリレンとカルボニル化合物から発生する、1,3-双極子であるシラカルボニルイリドの発生と、そのシクロ付加による様々な含ケイ素ヘテロ環化合物の効率的合成法の確立のために、精力的に研究を進めた。1.シラカルボニルイリドの分子間シクロ付加反応トリシランの光分解によって発生するシリレンと、カルボニル化合物からのシラカルボニルイリドの発生、および種々の親双極子とのシクロ付加による含ケイ素ヘテロ環の合成に成功した。シリレンとアルデヒドのみの反応では、シリレン、アルデヒドの1:2付加体が収率良く得られた。また、α,β-不飽和アルデヒドや電子不足アルキンの炭素-炭素多重結合とも反応し、対応するシクロ付加体を得ることができた。特に、シラカルボニルイリドとアルキンの反応により得られる、2重結合を含むシクロ付加体は、シリル基上に脱離基を導入すると、シクロ付加後の脱離により含ケイ素芳香環へと誘導することが可能となる。そこで、脱離基をもつトリシランを用いて反応したところ、シクロ付加体が良好な収率で得られた。2.シラカルボニルイリドの分子内シクロ付加反応上述の分子間シクロ付加反応では、電子求引基をもたない炭素-炭素2重結合では、反応性が低下する問題点があった。そこで、本反応を分子内シクロ付加に展開した。また、この反応により、複数のヘテロ原子を含む複雑な多環性化合物を簡便に合成することが可能となる。中でも、炭素鎖内に酸素原子を導入した、末端に2重結合をもつアルデヒドを出発物質として反応した場合、環状エーテルを含む含ケイ素縮環化合物を容易に合成することができた。これは、ケイ素-炭素結合を酸化的に切断することにより、ジオール体へと容易に誘導できた。得られた化合物は、糖の類縁体であり、さらに誘導すると簡便にポリエーテル環化合物を合成可能であることから有用である。

The synthesis of neutral 2-membered heterocyclic compounds, 1,3-dipolar heterocyclic compounds, and their synthesis methods were studied. 1. The successful synthesis of the intermolecular photodecomposition of the compounds containing the bipolar-like molecules and the photodegradation of the bipolar-like molecules. The 1:2 ratio of the reverse side of the wall and the reverse side of the wall is good. Carbon-carbon multiple bonding, electron deficiency, α,β-unsaturation, electron deficiency, electron deficiency In particular, the introduction of a 2-fold bond containing an aromatic ring, and a 2-fold bond containing an aromatic ring after the introduction of an aromatic ring. For example, if you want to get rid of the base, you can use it to get rid of the base. 2. The problem of low reactivity of carbon-carbon double bonds between molecules mentioned above is discussed. In addition, the molecular structure of the reaction is expanded. A simple synthesis of polycyclic compounds containing complex atoms is possible. In the middle of the carbon chain, the acid atom is introduced, and the terminal 2-fold combination is easy to synthesize. This is the first time that the enzyme has been detected. The synthesis of these compounds is simple and useful.

项目成果

期刊论文数量（5）

专著数量（0）

科研奖励数量（0）

会议论文数量（0）

专利数量（0）

Novel synthesis of gem-dichloroaziridines from imines via the KF/Al2O3-promoted generation of dichlorocarbene from chloroform.

DOI：
10.1021/jo050321z
发表时间：
2005-05
期刊：
The Journal of organic chemistry
影响因子：
0
作者：
Masatoshi Mihara;Y. Ishino;S. Minakata;M. Komatsu
通讯作者：
Masatoshi Mihara;Y. Ishino;S. Minakata;M. Komatsu

Silica Gel-Promoted Synthesis of 3,4,5-Triaryltetrahydro-1,4-thiazine Derivatives from β,β'-Dichloro Sulfides and Aromatic Amines

硅胶促进 β,β-二氯硫化物和芳香胺合成 3,4,5-三芳基四氢-1,4-噻嗪衍生物

DOI：
发表时间：
2005
期刊：
Tetrahedron Letters 46・47
影响因子：
0
作者：
Satoshi Minakata;Satoshi Minakata;Satoshi Minakata;Satoshi Minakata;Satoshi Minakata;Satoshi Minakata;Satoshi Minakata;Satoshi Minakata;Satoshi Minakata
通讯作者：
Satoshi Minakata

Unprecedented 1,4-Stannatropy : Effective Generation of Azomethine Ylides as Nitrile Ylide Equivalents from N-(Stannyl)thioamides

前所未有的 1,4-Stannatropy：从 N-(甲锡烷基)硫代酰胺有效生成甲亚胺叶立德作为腈叶立德等价物