低配位14族典型元素活性種を活用する多元素複素環の構築

利用低配位14族典型元素活性物质构建多元杂环

基本信息

  • 批准号:
    14044052
  • 负责人:
  • 金额:
    $ 2.62万
  • 依托单位:
  • 依托单位国家:
    日本
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
  • 财政年份:
    2002
  • 资助国家:
    日本
  • 起止时间:
    2002 至 2003
  • 项目状态:
    已结题

项目摘要

ケイ素、窒素あるいは酸素などのヘテロ原子を組み込んだ多元素環状化合物の合成を、14族典型金属元素活性種を活用し、以下のように検討した。高度縮環型の多元素環状化合物の合成とそのアルカロイド類縁体への変換昨年度の研究成果を基盤とし、直鎖状トリシランの光照射により発生するシリレンと種々のカルボニル化合物から得られるシラカルボニルイリドを鍵とする多元素含有高度縮環型の複素環状化合物の合成を検討した。含窒素複素環の窒素上にアルケニル基をもち複素環のヘテロ原子のα位にカルボニル基が置換した基質とシリレン(トリシランの光照射により容易に発生)との反応を行ったところ、分子内シクロ付加により三環性多元素(ケイ素、窒素、酸素)複素環を合成することに成功した。とくに、アミノ酸の一つであるプロリン由来の基質を適用したところ、二種のジアステレオマー体が得られたものの、光学的に純粋な三環性複素環を合成することができた。これらの反応は、これまで主にヘキサン中で行っていたが、今回エーテルが非常に適した溶媒であることが明らかになった。本反応の鍵活性種であるシリレンは、従来非共有電子対をもつ溶媒中では活性が低下するというのが定説であったが、逆に安定化させることにより、その発生の促進につながるという興味深い知見を見出すことができた。合成した物質群の骨格は橋頭位に窒素原子を有し、様々な生理活性を示す天然物中にみられることから、非常に興味深い。そこで、ケイ素官能基の化学変換により、最近注目を浴びているリオールアルカロイド類縁体へと誘導した。例えば、ピペリジン環が縮環した含ケイ素三環性化合物をフッ化物イオンと過酸化水素水で処理したところ、ヒドロキシメチル基とヒドロキシ基が置換したインドリジジン骨格を容易に合成することができた。従来、このタイプの物質の合成には何段階ものステップを要することからも、本反応の有用性が明らかになった。
The synthesis of multi-element cyclic compounds, the utilization of active species of typical metal elements of group 14, and the following discussion are carried out. Synthesis of Highly Condensed Ring Polymeric Cyclics and Conversion of Polymeric Cyclics Last year's research results were reported on the synthesis of highly condensed ring polymeric cyclic compounds by light irradiation on a substrate and a direct chain. The synthesis of tricyclic multivitamin ring containing a tricyclic multivitamin ring was successfully carried out by the substitution of a tricyclic multivitamin group at the α-position of the tricyclic multivitamin ring (the tricyclic multivitamin ring was easy to generate under light irradiation). In addition, the matrix derived from one molecule of aminic acid can be applied, and two kinds of molecular structures can be obtained, and optically pure tricyclic complex rings can be synthesized. This is the first time I've ever seen a woman who's had sex with someone else. The bond activity of this species is low in the solvent without shared electrons. The activity of this species is low in the solvent. The activity The structure of the synthetic substance group is very interesting because of its physiological activity. The chemical transformation of the functional groups of the six elements has recently attracted much attention. For example, the tricyclic compound containing the amino acid can be easily synthesized by the reaction of the amino acid with the amino acid. The synthesis of substances of this kind is important for the synthesis of substances of this kind, and the usefulness of substances of this kind is obvious.

项目成果

期刊论文数量(16)
专著数量(0)
科研奖励数量(0)
会议论文数量(0)
专利数量(0)
Mitsuo Komatsu: "Generation and cycloaddition of polymer-supported azomethine ylide via a 1,2^silatropic shift of α-silylimines : Traceless synthesis of pyrrolidine derivatives"Organic Letters. 4・20. 3505-3508 (2002)
Mitsuo Komatsu:“通过α-甲硅烷基亚胺的1,2^甲硅烷基位移生成和环加成聚合物支持的偶氮甲碱叶立德:吡咯烷衍生物的无痕合成”有机快报4·20(2002)。
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    0
  • 作者:
  • 通讯作者:
Mitsuo Komatsu: "(Polyfluoro)silane-mediated generation of azomethine ylides from imines and their cycloaddition leading to N-heterocycles"Tetrahedron Letters. 44・8. 1603-1606 (2003)
Mitsuo Komatsu:“(多氟)硅烷介导的亚胺叶立德生成及其环加成导致 N-杂环”Tetrahedron Letters 44・8(2003)。
  • DOI:
  • 发表时间:
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
  • 通讯作者:
Mitsuo Komatsu: "Intramolecular Cycloadditions of Silacarbonyl Ylides Tethered to Unactivated Dipolarophiles : A New Route to Bicyclosilaoxolanes"J.Organomet.Chem.. 686・1-2. 368-372 (2003)
小松光夫:“硅羰基叶立德与未活化偶极亲和物的分子内环加成:双环硅氧杂环戊烷的新路线”J.Organomet.Chem.. 686・1-372 (2003)。
  • DOI:
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    0
  • 作者:
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Mitsuo Komatsu: "Novel Generation of Pyridinium Ylides from N-(Siylmethyl)pyridone Analogs via 1,4-Silatropy and Their 1,3-Dipolar Cycloadditions Leading to N-Heteropolycycles"Synthesis. 9. 1398-1402 (2003)
Mitsuo Komatsu:“通过 1,4-Silatropy 及其 1,3-偶极环加成从 N-(甲硅烷基甲基)吡啶酮类似物生成 N-杂多环的新型吡啶叶立德”合成。
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    0
  • 作者:
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Mitsuo Komatsu: "Generation and cycloaddition of polymer-supported azomethine ylide by utilizing the characteristics of silicon : a facile route to pyrrolidines and pyrroles from α-silylimines bound to resin"Tetrahedron. 59・2. 197-205 (2003)
Mitsuo Komatsu:“利用硅的特性生成和环加成聚合物负载的偶氮甲碱叶立德:从与树脂结合的 α-甲硅烷基亚胺生成吡咯烷和吡咯的简便途径”Tetrahedron 59·205 (2003)。
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