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機能性ビシクロピリジンを指向する化学変換

化学转化为功能性双环吡啶

基本信息

批准号：
02805109
负责人：
小松満男
金额：
$ 0.77万
依托单位：
Osaka University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for General Scientific Research (C)
财政年份：
1990
资助国家：
日本
起止时间：
1990 至无数据
项目状态：
已结题

项目摘要

ビシクロピリジン類はその多官能化により,特徴的骨格と官能基に基く種々の新規な機能の発現が期待される。このような観点からピリジン骨格への効果的官能基導入法を確立し,これをキ-とする化学変換によるビシクロピリジン系化合物合成法の開発を目的として研究を行った。得られた成果を以下に要約する。1.ビリジン類のNーオキシドを活用するエチニル化反応の置換ピリジン類への適用を検討し,多官能化法として確立した。銀アセチリドを用いる本反応はアセチル基やシアノ基のような反応性の高い官能基を有するピリジンにも適用できる点が大きな特徴である。また,本反応の位置選択性に対する置換基の影響についても明らかにした。2.エチニル基の特性を活用し、加水分解および酸化による新しい多官能フェナシルピリジン類の合成法を見出した。例えば,エチニルピリジンの酸化によりイソキサゾロピリジニウム塩を経由して,2位に種々の求核基の導入を伴うフェナシル化反応を明らかにした。3.エチニルピリジンとアセチレンジカルボン酸ジメチルとのシクロ付加によるインドリジン環合成法を開発した。また,得られたインドリジンのオリゴマ-化およびオリゴマ-のpH依存性の発色機能を解明した。4.ビシナル位に官能基を有するエチニルピリジンの環化反応を検討し、キノリノ-ル,フロピリジン,ピラノピリジン,ナフチリジノン,ピラノピリジンなどの骨格をもつ多数の〔a〕型縮環ビシクロピリジン誘導体の合成ル-トを見出した。また反応条件の制御により生成するビシクロ骨格の環サイズなどを制御する方法を明らかにした。5.アザインド-ル類への官能基導入法を多数明らかにし、機能性物質への誘導が期待される種々の多官能性アザインド-ル系化合物群を合成した。

The development of new functional groups and functional groups is expected. The functional group introduction method for the synthesis of these compounds was established, and the development of the method for the synthesis of these compounds was studied. The following are the results of the study. 1. The application of N-type functional groups to the study of multi-functional groups and the establishment of multi-functional groups The present invention is characterized by the presence of a high functional group with a high degree of reactivity, and the presence of a high functional group with a high degree of reactivity. The effect of the positional selectivity of the substance on the transmutation mechanism is obvious. 2. A new synthesis method of multifunctional compounds was developed by using the properties of the radical, hydrolysis and acidification. For example, if you want to change your position, you can change your position by changing your position. 3. The development of the ring synthesis method for the production of organic compounds In addition, the pH dependence of color development function can be explained. 4. The synthesis of cyclization reaction of cyclodextrins, cyclodextrins, cyclo The method for controlling the reaction conditions is described in detail. 5. Introduction of functional groups of poly-functional compounds into a variety of functional compounds