πアリル・0価鉄複合体-キラルブレンステッド酸触媒による新規アリル化反応の開発

使用π烯丙基/零价铁络合物-手性布朗斯台德酸催化剂开发新的烯丙基化反应

基本信息

  • 批准号:
    20037005
  • 负责人:
  • 金额:
    $ 2.43万
  • 依托单位:
  • 依托单位国家:
    日本
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
  • 财政年份:
    2008
  • 资助国家:
    日本
  • 起止时间:
    2008 至 2010
  • 项目状态:
    已结题

项目摘要

本研究は、金属・キラルブレンステッド酸触媒による新規ホモアリルアミン合成法の開発を主題に、以下の研究計画に準じ21年度の研究を遂行した。(1)光活性キラルブレンステッド酸触媒の設計・開発(2)アリルトリメチルシランとイミン類との櫻井-細見アリル化反応への応用(3)触媒反応系についての評価(4)クロチル化反応への展開(1)高活性キラルブレンステッド酸触媒の設計・開発:ペルフルオロフェニル基の強力な電子求引性と特異的なスタッキング相互作用に着目し、ペンタフルオロフェニル基を有する、新規キラルリン酸触媒の合成を試みた。種々検討し、MOM-(R)-BINOLおよびMeO-(R)-H8BINOLから誘導した光学活性ペルフルオロリン酸の合成法を確立することができた。(2)(3)(4)アリルトリメチルシランとイミン類との櫻井-細見アリル化反応への応用と評価:得られた新規リン酸触媒を用いて、イミン類への櫻井-細見アリル化反応を試みた。反応は、ベンゾイル基を有するアシルイミンとアリルトリメチルシランを用い、種々の反応溶媒中、1当量のキラルリン酸触媒存在下で行った。いずれの溶媒を用いた場合でも反応は円滑に進行し、ベンゾイル基を種々検討したところ、3,5位にtertブチル基を有するベンゾイルイミンを用いた場合に、エナンチオ選択性が飛躍的に向上し、最高99%eeで目的生成物が得られた。また、本触媒系はクロチル化反応にも有効であり、良好なジアステレオかつエナンチオ選択性で、1,2位置換型ホモアリルアミンを与えた。
This study was carried out on the basis of the following research plan for the development of a new method for the synthesis of metal catalysts. (1)Design and development of photoactive catalyst (2) Application of photoactive reaction system (3) Evaluation of catalytic reaction system (4) Development of photoactive reaction system (1) Design and development of photoactive catalyst (2) Application of photoactive reaction system (3) Design and development of photoactive catalyst (1) Design and development of photoactive catalyst (2) Application of photoactive reaction system (3) Evaluation of catalytic reaction system (4) Development of photoactive reaction system (1) Design and development of photoactive catalyst (2) Design and development of photoactive reaction system (3) Evaluation of catalytic reaction system (4) Design and development of photoactive reaction system (1) Design and development of photoactive catalyst (2 A method for the synthesis of optically active organic acids has been established by using MOM-(R)-BINOL and MeO-(R)-H8BINOL. (2)(3)(4) A new type of acid catalyst is obtained by using a new type of acid catalyst. In the presence of 1 equivalent of a catalyst, the reaction solvent is used. In the case of solvent use, the target product can be obtained by increasing the selectivity of the solvent, increasing the selectivity of the solvent, and increasing the selectivity of the solvent. The catalyst system has good selectivity, 1,2-position conversion, and good selectivity.

项目成果

期刊论文数量(2)
专著数量(0)
科研奖励数量(0)
会议论文数量(0)
专利数量(0)
キラルリン酸触媒による櫻井-細見アリル化反応
手性磷酸催化的Sakurai-Hosomi烯丙基化反应
  • DOI:
  • 发表时间:
    2009
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    Joanna Haywood;他;西本隼人
  • 通讯作者:
    西本隼人
キラルブレンステッド酸によるイミン類へのジアスレレオかつエナンチオ選択的細見-櫻井アリル化反応
亚胺与手性布朗斯台德酸的 Diastlereo 和对映选择性 Hosomi-Sakurai 烯丙基化反应
  • DOI:
  • 发表时间:
    2010
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    G.Yoshikawa;T.Akiyama;S.Gautsch;P.Vettiger;H.Rohrer;西本隼人・椴山儀恵・寺田眞浩;吉田一真・橋本雅彦・塚越一彦;西本隼人
  • 通讯作者:
    西本隼人
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