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分子内ヘテロ・ディールス・アルダー反応による天然物のホモキラル合成

分子内ヘテロ・ディールス・アルダー反応による天然物のホモキラル合成
分子内杂Diels-Alder反应同手性合成天然产物
批准号：
63607504
负责人：
高野 誠一
金额：
$1.47万
依托单位：
Tohoku University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
财政年份：
1988
资助国家：
日本
项目状态：
已结题
起止时间：
1988 至 --
来源：
https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-63607504/
关键词：
ヘテロディールス・アルダー反応エナンチオ選択的合成生理活性天然物ヘテロヨヒンビンアルカロイドフロフランリグナンカイノイド型アミノ酸中枢神経作用抗ウィルス性抗酸化性止血作用

项目摘要

项目成果

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L-酒石酸をキラル源とする不飽和置換基を持つキラルグリセルアルデヒド誘導体の高選択的一般合成手法を確立した。ついでこれに対してメルドラム酸を縮合させると反応条件下に立体特異的な逆電子要請型の分子内ヘテロディールス・アルダー反応が起こり、オレフィン配置に依存する立体配置を持つ環化付加体が形成されることを見出した。この発見に基づき3連続および4連続キラル中心を持つ多様にわたる生理活性天然物の合成法を確立した。すなわち、抗ウィルス性を示すコイリドイド型モノテルペン,methyl elenolate(1)、血圧降下作用を持つヘテロヨヒンビン型インドールアルカロイド、ajmalicine(2)、およびその4種のエピマー構造を持つ各ヘテロヨヒンビン型インドールアルカロイド類、抗酸化性および抗止血性を示すフロフラン型リグナン、sesamin(3)およびそれに関連する2種のフロフラン型リグナン類、acuminatolideおよびsesamolin、および駆虫性および中枢神経作用を持つカイノイド型アミノ酸、kainic acid(4)の高エナンチオおよびジアステレオ選択的合成を達成し、計画年度における目標を達成した。
期刊论文(10)
专著(0)
科研奖励(0)
会议论文
Seiichi, Takano: J. Chem. Soc., Chem. Commun.59-60 (1988)
高野精一：J. Chem。
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
Seiichi, Takano: Tetrahedron Lett.29. 6619-6620 (1988)
Seiichi，Takano：四面体 Lett.29。
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
Seiichi, Takano: J. Chem. Soc., Chem. Commun.189-190 (1988)
高野精一：J. Chem。
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
Seiichi,Takano: J. Am. Chem. Soc.110. 6467-6471 (1998)
高野诚一：J. Am。
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
自ら追究し応えを求め続ける総合的な学習の時間の展開
  • 批准号：
    13907060
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Encouragement of Young Scientists (B)
  • 资助金额：
    $0.12万
  • 财政年份：
    2001
  • 负责人：
    高野 誠一
  • 依托单位：
    福岡教育大学附属福岡小
ヌクレオシド糖部同族体の系統的エナンチオ制御合成
  • 批准号：
    05210202
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
  • 资助金额：
    $1.15万
  • 财政年份：
    1993
  • 负责人：
    高野 誠一
  • 依托单位：
    Tohoku University
ネオカルジノスタチンクロモフォア安定型同族体のエナンチオ制御合成
  • 批准号：
    04152015
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Cancer Research
  • 资助金额：
    $2.69万
  • 财政年份：
    1992
  • 负责人：
    高野 誠一
  • 依托单位：
    Tohoku University
がんミサイル療法を目的とするneocarzinostatin型化合物の合成研究
  • 批准号：
    01015011
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Cancer Research
  • 资助金额：
    $1.79万
  • 财政年份：
    1989
  • 负责人：
    高野 誠一
  • 依托单位：
    Tohoku University
海外基金