キラルC⊆対称性資源を活用する生理活性化合物の合成

利用手性 C⊆ 对称资源合成生物活性化合物

• 批准号: 61211002
• 负责人: 高野 誠一
• 金额: $ 1.09万
• 依托单位: Tohoku University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Special Project Research
• 财政年份: 1986
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 1986 至 无数据
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-61211002/
• 关键词: 【C_2】対称性資源; キラル合成素子; キラル合成; D-マンニトール; L-酒石酸; 分子内反応; ヘテロディールス・アルダー反応; 1,3-双極付加反応; カイノイドアミノ酸; アクロメリン酸; カイニン酸

研究計画に従いすでにD-マン=トール(1)から効果的な合成法を確立しているキラルグリシドール(2)を用いることにより強力な脱分極作用を示す力イノイドアミノ酸、(-)-acromeric acidA(3)の合成を検討し、分子内1,3-ダイポーラー付加反応を鍵段階に用いることによりこれに成功した。一方、すでに確立しているL-酒石酸エチル(4)を用いる置換トレイトール誘導体の位置選択的合成法を基礎として置換グリセルアルデヒド誘導体を製し、これらを出発物質とし、逆電子要請型分子内ヘテロディールス・アルダ一反応を鍵段階に用いることによりセコロガニン型モノチルペン(-)-melnylelenolate(7),ヘテロヨヒンビンアルカロイド(-)-ajmalicine(8),(-)-tetrahydroalstonine(9),およびカイノイドアミノ酸(-)-カイニン酸ラクトン(10)の合成法を確立した。

Research projects に 従 い す で に D - マ ン = ト ー ル (1) か ら unseen fruit な synthesis を establish し て い る キ ラ ル グ リ シ ド ー ル (2) を い る こ と に よ り powerful を な points off extremely role す force イ ノ イ ド ア ミ ノ acid, (-) - acromeric Beg し acidA (3) synthetic を の 検, 1, 3 - ダ intramolecular イ ポ ー ラ ー plus the 応 を key Duan Jie に with い る こ と に よ り こ れ に successful し た. Side, す で に establish し て い る L - tartaric acid エ チ ル (4) を い る replacement ト レ イ ト ー ル induce the synthesis of body position の sentaku を based と し て replacement グ リ セ ル ア ル デ ヒ ド inductor を し, こ れ ら を と 発 substance し, reverse type electronic to please intramolecular ヘ テ ロ デ ィ ー ル ス · ア ル ダ a reverse 応 を key Duan Jie に with い る こ と に よ り セ Type コ ロ ガ ニ ン モ ノ チ ル ペ ン (-) - melnylelenolate (7), ヘ テ ロ ヨ ヒ ン ビ ン ア ル カ ロ イ ド (-) - ajmalicine (8), (-) - tetrahydroalstonine (9), お よ び カ イ ノ イ ド ア ミ ノ acid (-) - カ イ ニ ン acid ラ ク ト ン ( 10) The <s:1> synthesis method を establishes that た.

项目成果

Seiichi Takano: Synthesis. 811-817 (1986)

高野精一：综合。

Seiichi Takano: Synthesis. 403-406 (1986)

高野精一：综合。

Seiichi Takano: J.Chem.Soc.,Perkin Trans.I. 91-98 (1987)

高野精一：J.Chem.Soc.，Perkin Trans.I.