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ネオカルジノスタチンクロモフォア安定型同族体のエナンチオ制御合成

ネオカルジノスタチンクロモフォア安定型同族体のエナンチオ制御合成
新卡抑素发色团稳定同系物的对映体控制合成
批准号：
04152015
负责人：
高野 誠一
金额：
$2.69万
依托单位：
Tohoku University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Cancer Research
财政年份：
1992
资助国家：
日本
项目状态：
已结题
起止时间：
1992 至 --
来源：
https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-04152015/
关键词：
ネオカルジノスタチンクロモフォアエナンチオ制御合成リパーゼアシル化分割脱アシル化分割トリシクロ[3.2.2.1.]-デカントリシクロ[4.2.2.1.]-ウンデカンエンジイン

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ネオカルジノスタチンの抗腫瘍性活性発現本体であるクロモフォア部2環性エンジイン部のキラルなバックグランドを持つ安定同族体の合成を検討した。これまですでに9員環エンジイン部を含む2環性部の合成が多く試みられていたがこの環系の不安定さのために成功例は少なく,またキラルな背景を持つ例は稀であった。この様な観点からキラルな要素を持ち,コンホーメーションが固定されたトリシクロ環系をエンジインクロモフォアのバックグランドにおくことによって安定化をはかると共にキラリティーにより生理活性の差異を明らかにし得る基質の合成を計画した。まず,バックグランドとなるトリシクロ環系は入手容易なトリシクロ[3.2.2.1]-デカンならびにトリシクロ[4.2.2.1]-ウンデカン系を持つ2種のアルコール基質を選び,リパーゼを用いる不斉アシル化ならびに不斉脱アシル化分割を検討し,それぞれ光学的に純粋な基質を得ることが出来た。ついで9員環エンジイン部をこれらのキラルな基質に連結させるためにパラジウム触媒を用いるアセチレンとのクロスカップリングな反応を検討した。トリシクロ環系オレフィン上への位置選択的なヨウ素原子の導入法を見出し,これに対して末端アセチレン結合が好収率でクロスカップリングさせることが出来た。現在,閉環条件を見出すことによってネオカルジノスタチンと同一のエンジイン部を持つ9員環を形成させることを検討している。
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会议论文
Seiichi Takano: "Enantiocontrolled Syntheses of the Cuparene Sesquiterpene,(-)-Herbertene,(+)-Cuparenone,(-)-Debromoaplysin,and(-)-Aplysin" Tetrahedron Lett.33. 329-333 (1992)
Seiichi Takano：“Cuparene 倍半萜、(-)-Herbertene、()-Cuparenone、(-)-Debromoaplysin 和 (-)-Aplysin 的对映控制合成”Tetrahedron Lett.33。
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
Seiichi Takano: "Concise Enantiodivergent Synthesis of Eutypoxide B" J.Chem.Soc.,Chem.Commun.(1993)
Seiichi Takano：“Eutypoxa B 的简明对映异构合成”J.Chem.Soc.，Chem.Commun.(1993)
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
Seiichi Takano: "Enantiocontrolled Synthesis of Optically Pure 5-Trimethlysilyl-and 5-Tributylstannyl-2-cyclohexenones" J.Chem.Soc.,Chem.Commun.(1993)
Seiichi Takano：“光学纯 5-三甲基甲硅烷基-和 5-三丁基锡基-2-环己烯酮的对映体控制合成”J.Chem.Soc.，Chem.Commun.（1993）
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
Seiichi Takano: "Enantiodivergent Preparation of Chiral 2,5-Cyclohexadienone Synthons" Synthesis. (1993)
Seiichi Takano：“手性 2,5-环己二烯酮合成子的对映异构制备”合成。
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
共 6 条
    自ら追究し応えを求め続ける総合的な学習の時間の展開
    • 批准号：
      13907060
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Encouragement of Young Scientists (B)
    • 资助金额：
      $0.12万
    • 财政年份：
      2001
    • 负责人：
      高野 誠一
    • 依托单位：
      福岡教育大学附属福岡小
    ヌクレオシド糖部同族体の系統的エナンチオ制御合成
    • 批准号：
      05210202
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
    • 资助金额：
      $1.15万
    • 财政年份：
      1993
    • 负责人：
      高野 誠一
    • 依托单位：
      Tohoku University
    がんミサイル療法を目的とするneocarzinostatin型化合物の合成研究
    • 批准号：
      01015011
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Cancer Research
    • 资助金额：
      $1.79万
    • 财政年份：
      1989
    • 负责人：
      高野 誠一
    • 依托单位：
      Tohoku University
    分子内ヘテロ・ディールス・アルダー反応による天然物のホモキラル合成
    • 批准号：
      63607504
    • 项目类别：
      Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
    • 资助金额：
      $1.47万
    • 财政年份：
      1988
    • 负责人：
      高野 誠一
    • 依托单位：
      Tohoku University
    海外基金