1,4,5,8-Tetraazafulvalene - eine neue Klasse funktioneller Farbstoffe

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Durch Cyclisierung von Amidinen mit a-ständigen Wasserstoff mit bielectrophilen C2-Bausteinen wurde die neue und eigenständige Farbstoffklasse der 1,4,5,8-Tetraazafulvalene synthetisch zugänglich gemacht. Ziel der Untersuchungen ist eine Erschließung der Folgechemie dieser Heterofulvalene durch A] Variation der exocyclischen Arylreste und B] Derivatisierung über die vicinalen, exocyclischen Aminofunktionen. Dabei sollen Eigenschaften wie Löslichkeiten, Hydrophilie, langwellige Adsorptionen bis in den NIR-Bereich, starke Fluoreszenz u.a.m. in das Molekül integriert werden. Spezielle Vertreter sollen auf ihre pH-abhängige und Redox-Schaltbarkeit untersucht werden. Andererseits eignen sich bestimmte Substituentenmuster zur Erzielung dendrimerer Strukturen und oligomerer/polymerer Tetraazafulvalene sowie zur Plazierung mehrerer chiraler Zentren in die Farbstoffmoleküle.