セカンドメッセンジャー機能を有するイノシトールリン酸およびその類縁化合物の合成

磷酸肌醇及其具有第二信使功能的相关化合物的合成

• 批准号: 62214008
• 负责人: 尾崎 庄一郎
• 金额: $ 0.96万
• 依托单位: Ehime University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Special Project Research
• 财政年份: 1987
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 1987 至 无数据
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-62214008/
• 关键词: イノシトール(1, 3, 4)-トリリン酸; イノシトール; セカンドメッセンジャー; イノシトール(2, 4, 5)-トリリン酸; イノシトール(1, 3, 4, 5)テトラリン酸

細胞膜にホルモン, 光等の情報が到達するとイノシトール, 1, 4, 5-トリリン酸(I(1, 4, 5)P_3)が生じて細胞内に情報が伝達されることが発見された. I(1, 4, 5)P_3の最初の合成は前年に我々が行った. 本年に入って, I(1, 4, 5)P_3の代謝産物であるといわれているI(1, 3, 4)P_3, I(2, 4, 5)P_3, I(1, 3, 4, 5)P_4の合成を試みた. これらを合成するために次の3つの項目について研究した.1.リン酸化法(1)ブチルリチウムのような強塩基とテトラベンジルピロリン酸を用いてリン酸化する方法が最良であることを見出した. リン酸化後は接触還元によりすべてのベンジル基を除去する. この方法によってI(1, 4, 5)P_3を容易に合成できるようになった. 又2, , 5, 6-トリベンジルミオイノシトールよりI(1, 3, 4)P_32, 6-ベンジルミオイノシトールよりI(1, 3, 4, 5)P_4を合成することができた. (2)水酸基を1つ残してこれに三塩化リン, ベンジルアルコール, t-ブチルハイドロパーオキシドを順次反応させてリン酸化後還元して, I(2, 4, 5)P_3を合成することができた.2.光学分割法ミオイノシトールはメソ体であるので天然のIPxの合成にはいづれかの段階で光学分割する必要がある. 1位の水酸基にメントキシアセチル基をつけてジアステレオマーとする方法がすぐれていることがわかった. 又, キラルカラムを用いてジアステレオマーを分離すると2つの不斉部位による認識が行われて極めて分離能力が上がることがわかった.3.選択的保護法シクロヘキシリデン, アリル, ベンジル, ベンゾイル, メトキシベンジル, レブロイル基を適所で使い分けした.

Membrane に ホ ル モ ン, light の intelligence が reaches the す る と イ ノ シ ト ー ル, 1, 4, 5 - ト リ リ ン acid (I) (1, 4, 5) P_3 が raw じ て in cells に intelligence が 伝 da さ れ る こ と が 発 see さ れ た. I (1, 4, 5) P_3 の initially の synthetic に は the year before last I 々 が line っ た. This year に into っ て, I (1, 4, 5) P_3 の metabolites で あ る と い わ れ て い る I P_3 (1, 3, 4), I (2, 4, 5) P_3, I (1, 3, 4, 5) P_4 の synthetic を try み た. こ れ ら を synthetic す る た め に の 3 つ の project に つ い て research し た. 1. リ ン acidification method (1) ブ チ ル リ チ ウ ム の よ う な strong salt base と テ ト ラ ベ ン ジ ル ピ ロ リ を ン acid with い て リ ン acidification す が る method is the most good で あ る こ と を see out し た. リ ン は contact after acidification is yuan に よ り す べ て の ベ ン ジ ル base を remove す る. こ の way に よ っ て I (1, 4, 5) P_3 を easy に synthetic で き る よ う に な っ た. And 2, 5, 6 - ト リ ベ ン ジ ル ミ オ イ ノ シ ト ー ル よ り I P_32 (1, 3, 4), 6 - ベ ン ジ ル ミ オ イ ノ シ ト ー ル よ り I (1, 3, 4, 5) P_4 を synthetic す る こ と が で き た. (2) water acid base を 1 つ residual し て こ れ に three salt リ ン, ベ ン ジ ル ア ル コ ー ル, t - ブ チ ル ハ イ ド ロ パ ー オ キ シ ド を progressive against 応 さ せ て リ ン after acidification is yuan し て, I (2, 4, 5) P_3 を synthetic す る こ と が で き た. 2. Optical segmentation ミ オ イ ノ シ ト ー ル は メ ソ body で あ る の で natural の IPx の synthetic に は い づ れ か の Duan Jie で optical segmentation す る necessary が あ る. 1 の water acid radical に メ ン ト キ シ ア セ チ ル base を つ け て ジ ア ス テ レ オ マ ー と す る method が す ぐ れ て い る こ と が わ か っ た. Again, the キ ラ ル カ ラ ム を with い て ジ ア ス テ レ オ マ ー を separation す る と 2 つ 斉 part の に よ る line know が わ れ て extremely め て separation power が が る こ と が わ か っ た. 3. Sentaku protection of シ ク ロ ヘ キ シ リ デ ン, ア リ ル, ベ ン ジ ル, ベ ン ゾ イ ル, メ ト キ シ ベ ン ジ ル, レ ブ ロ イ ル を optimum requested で make い points け し た.

项目成果

Shoichiro Ozaki: Chemistry Letters. 77-80 (1988)

尾崎庄一郎：化学快报。

Shoichiro Ozaki: Tetrahedron Letters. 28. 4691-4694 (1987)

尾崎庄一郎：四面体字母。

Yutaka Watanabe: Chemistry Letters. 28. 2607-2610 (1987)

渡边丰：化学快报。

Yutaka Watanabe: Tetrahedron Letters. 28. 4179-4180 (1987)

渡边丰：四面体字母。