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ジゲトスルフィドを用いる有機合成

使用二硫化物进行有机合成

基本信息

批准号：
62540370
负责人：
中山重蔵
金额：
$ 1.02万
依托单位：
Saitama University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for General Scientific Research (C)
财政年份：
1987
资助国家：
日本
起止时间：
1987 至无数据
项目状态：
已结题

来源：
https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-62540370/
关键词：
ジケトスルフィド α-オリゴチオフェン α, β-オリゴチオフェンシスー3, 4-ジヒドロキシチオランエリトロー1, 2-ジオールトレオー1, 2-ジオール 3, 4-ジーt-ブチルチオフェンジヒドロチオピランー3-オン

项目摘要

1)ジケトスルフィドからの1.4-ジチインの合成と1.4-ジチインの脱硫によるチオフェンの生成を利用し, すべてのチオフェン環がα位で結合したター, クォター, キンク, セクシ, セプチ, オクチの6種のオリゴチオフェンの合成を完結した.2)ジケトルフィドの低原子価チタンによるシスー3.4-ジヒドロキシチオランへの還元と, その脱水による新規チオフェン合成法を開発し, 本反応を利用して, チオフェン環がα位とβ位で交互に連結した各種オリゴチオフェン類の合成を行った.3)ジケトスルフィドの低原子価チタンによる還元では, シスー3.4-ジヒドロキシチオランが選択的に生成することを見出し, これらの化学物をラネーニッケルで脱硫することによる, エリスロ及びトレオー1.2-ジオール類の選択的合成法を確立した.4)2)に述べたチオフェン合成法を利用し, 従来, 合成が極めて困難であった. 隣接位に二つの崇高いt-ブチル基を有する3.4-ジーt-ブチルチオフエンの驚くほど簡単な合成法を開発した. こうして得た3.4-ジーt-ブチルチオフエンの反応性を検討し, 本化合物には, 従来のチオフェンには見られない種々の異常性があることを示した.5)ジケトスルフィドの分子内アルドール縮合を利用し, 抗炎症作用, 利尿作用などを有する一連のジヒドロチオピランー3-オシ類の合成を行った. また, この間, 硫黄原子が隣接関与した環縮小反応を見出した.

1)ジケトスルフィドからの1.4-ジチインの综合と1.4-ジチインのDesulfurizationによるチオフェンのGenerationをutilizationし,すべてのチオフェン环がαpositionで合したター, クォター, キンク, セクシ, セプチ,オクチの6 kinds of のオリゴチオフェンの综合をcompleted した.2) ジケトルフィドのlow atomic 価チタンによるシスー3.4-ジヒドロキシチオランへの returned to the original form,そのDehydrated によるNew regulation チオフェン synthesis method をkai発し, this reaction 応をutilization して, The alpha position and the beta position of the チオフェン ring are connected to each other and various オリゴチオフェン types are Synthetic を行った.3) ジケトスルフィドのlow atomic 価チタンによる元では,シスー3.4-ジヒドロキシチオランが选択的に成することを见出し,これらのchemicals をラネーニッケルでDesulfurization することによる, The synthetic method of エリスロ and びトレオー1.2-ジオールの选択 has been established. 4) 2) The synthesis method of べたチオフェン is described and used, come here, It's difficult to synthesize the most. Adjacent position に二つの高いt-ブチルbasedを有する3.4-ジーt-ブチルチオフエンの窏ほど简単な综合法を开発した.こうして得た3.4-ジーt-ブチルチオフエンのanti-reactive property を検し, this compound is には,従来のチオフェンには见られないkind々のAbnormality があることをshowした.5) ジケトスルフィドの intramolecular アルドールcondensation をutilizationし, Anti-inflammatory effect, diuretic effect などを有する一连のジヒドロチオピランー3-オシ级の综合を行った. また, この间, The adjacent relationship between the sulfur atom and the ring shrinks and reacts.