ジケトスルフィドおよびセレニドを用いる機能性チオフェンおよびセレノフェン類の合成

点击翻译按钮获取中文摘要

1.化合物1__ーを出発物質としてチオフェン5__ーを合成し、これよりフラン3__ー、ピロ-ル4__ー、セレノフェン6__ーを誘導することに成功した。3__ー〜6__ーのt-ブチル基間の反発による歪みの大きさをNMRとMMP2計算により算定した。2.5__ーを出発物質として、シスー位に2つのt-ブチル基を有する7__ーの誘導体を合成し、その二重結合の立体障害の大きさを求電子試薬との反応性を利用して評価した。3.2__ーを出発物質として、8__ーに代表されるような芳香核の隣接位に2つの極めて嵩高い1-アダマンチル基を有する化合物を合成することにはじめて成功した。なお、8__ーのアダマンチル基は互いに捻れて存在し、ベンゼン核のC_1ーC_2結合は極端に長く、C_4ーC_5結合は極端に短くなっていることが判明した。4.チエノチオフェン9__ーを合成し、その反応性、物性(酸化還元電位、電子受容体との電荷移動錯体形成能)を検討した。5.チオフェン環とC=C結合が交互に並んだ長い共役系を有する化合物10__ーの合成に成功し、現在その機能性の検討を行っている。