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神経疾患の有効治療剤テトラヒドロビオプテリンの実用的合成法

神经系统疾病有效治疗剂四氢生物蝶呤的实用合成方法

基本信息

批准号：
01540418
负责人：
杉本隆
金额：
$ 1.02万
依托单位：
Nagoya University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for General Scientific Research (C)
财政年份：
1989
资助国家：
日本
起止时间：
1989 至无数据
项目状态：
已结题

项目摘要

安価な不飽和アルコ-ルを原料として、天然型の(-)-ビオプテリンの新規合成を行なった。即ち、プロパルギルアルコ-ルとアセトアルデヒドからアルド-ル反応、一級アルコ-ル部の酸化、および炭素一炭素三重結合の部分的接触水素添加により-4-ヒドロキシ-2-ペンテナ-ル誘導体を収率よく合成することができた。このペンテナ-ルのカルボン酸エステルに対して弱塩基性条件下で過酸化水素によるエポキシ化反応を行ない、2-ホルミル-3-(1-ヒドロキシエチル)オキシランに変化した。この反応の立体選択性(3-位と1-位の立体化学に基づくエリスロ/スレオ比)は、1-水酸基上のアシル基の影響を受け、酢酸エステルでは二つのジアステレオマ-がほぼ1:1で生成するが、アセトキシエティエン酸エステルでは(-)-ビオプレリンの合成に必要なエリスロ体が6:1で優先して生成することがわかった。このようにして得た光学活性なホルミルオキシランと2、4、5-トリアミノ-6-ブロキシピリミジンとの縮合ならびに脱保護により(-)-ビオプテリンを合成した。本合成法は、高価な天然糖に依存しないこと、極めて高い位置選択性をもつことなど、従前の合成法より優れており実用的合成法となり得る。なお、(-)-ビオプチリンから(6R)-テトラヒドロビオプテリンへの高選択的水素化法は報告者がすでに確立している。本研究で採用した縮合反応は、ジヒドロプリン型中間を経由する二つのシッフ塩基間の平衡、ならびにそのうちの一方だけからアミノ基の求核性の差に基づいて6-位置換プテリンへ位置選択的に閉環すること等を確認した。この合成法をさらに一般に拡張し、数種の6-ヒドロキシアルキルプテリン化合物を得た。これらプテリンのテトラヒドロ体の生理活性の研究を計画している。

The raw materials and raw materials are used to synthesize the raw materials, the raw materials and the raw materials. In other words, the contact water is added to the contact water in the part of the first-level carbon-carbon triple combination part, that is, the contact water is added to the contact water in the part of the first-level carbon-carbon triple combination part, that is, the contact water is added to the contact water in the part of the first-level carbon-carbon triple combination part. In the case of weak basic conditions, there is no significant difference between the two groups. In this paper, the effect of acidified water is studied in this paper, and the results show that under the condition of weak basic property, the acidified water content is very low. Stereoselectivity (3-position, 1-position, stereochemistry, stereo-chemistry, stereoselectivity, stereoselectivity (3-position, 1-position, stereochemistry, stereoselectivity, stereoselectivity I don't know how to synthesize the necessary ingredients. I don't know what to say. I don't know. I don't know. The optical activity was obtained. The optical activity was obtained. The optical activity was measured in the number 2, 4, 5-4, 5-1, 4, 5, 5, 5, 4, 4, 5, 4, 4, 5, 4, 4, 5, 4, 4, 5, 4, 4, 5, 4, 4, 5, 4, 4, 5, 4, 4, 5, 4, 4, 5, 4, 4, 5, 4, 4, 5, 4, 4, 5, 4, 4, 5, 4, 4, 5, 4, 4, 5, 4, 5, 4, 4, 5, 4, 5, 4, 4, 5, 4, 5, 4, 4, 5, 4, 5, 4, 5, 4, 5, 4, 5, 4, 5, 4, 5, 4, 5, 4, 5, 4, 5, 4, 5, The synthetic method, the high concentration of natural sugar, the selective position of the synthetic method, and the synthetic method used in the pre-synthetic method, the high concentration of natural sugar, the selective position of the high position, and the synthesis method used in the synthesis method. (-) The purpose of this study is to determine the balance between the two parts of the system, the balance between the two parts of the system, and the basis for the calculation of the difference between the two parts of the system in this study. in this study, it is confirmed that the balance between the two parts of the system is balanced by the balance between the two parts of the system, and that the location is selected. The synthesis method has been used to determine the content of compounds in general and several compounds. The research on the physiological activity of the body was carried out.