酵素-脂質複合体を用いた有機溶媒中での不斉選択反応

使用酶-脂质复合物在有机溶剂中进行不对称选择性反应

基本信息

  • 批准号:
    01550712
  • 负责人:
  • 金额:
    $ 1.02万
  • 依托单位:
  • 依托单位国家:
    日本
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for General Scientific Research (C)
  • 财政年份:
    1989
  • 资助国家:
    日本
  • 起止时间:
    1989 至 无数据
  • 项目状态:
    已结题

项目摘要

本研究の目的は、酵素(リパ-ゼ)-脂質複合体を作製し、有機溶媒中で加水分解の逆反応を利用した油溶性基質の不斉エステル合成を行なうことにある。今年度の研究により以下のような成果が得られた。1)Rizopusdelemar由来のリパ-ゼ水溶液とカチオン性あるいは糖親水基をもつ合成ジアルキル脂質の水分散液を混合し、析出した酵素-脂質複合体の沈澱を集めて凍結乾燥して白色粉末を得た。2)得られたリパ-ゼ-脂質複合体を乾燥ベンゼンに溶かし、これにカルボン酸とセラミ体アルコ-ルである2-ノナノ-ルあるいは1-フェニルエタノ-ルを加えて室温で2時間反応を行なった。リパ-ゼの立体選択性によりR-体のアルコ-ルだけがエステル化されたので、未反応のS-体不斉アルコ-ルを蒸留により分離することができた。3)基質として、分子構造の異なる(アルキル鎖長の異なる)カルボン酸成分や不斉アルコ-ル成分としてメント-ル、ステロイド等を用いて、有機溶媒中でリパ-ゼ-脂質複合体を用いてエステル化反応を行なったところ、L-メント-ルやコレステロ-ルのレギオ選択的なエステル化が起こることがわかった。4)これまでの酵素修飾方法に比べて、簡単な方法で有機溶媒可溶化リパ-ゼが得られ、均一系であるので反応速度も早く高収率で立体選択性の高い反応系が構築できることが明らかになった。
The purpose of this study is to produce an enzyme-lipid complex and to synthesize a hydrolyzed enzyme using an oil-soluble matrix in an organic solvent. This year's research results include the following results. 1)Rizopusdelemar origin のリパ-ゼaqueous solution とカチオン性あるいはsugar hydrophilic group をもつsynthesis ジアThe aqueous dispersion of ルキルlipid is mixed, and the precipitated enzyme-lipid complex is collected and freeze-dried to form a white powder. 2) Obtain られたリパ-ゼ-lipid complex ベンゼンにsoluble かし, これにカルボン acid とセラミbody アルコ-ルである2-ノナノ-ルあるいは1-フェニルエタノ-ルを加えて room temperature で2 time 応を行なった.リパ-ゼの stereoscopic selection 択性によりR-体のアルコ-ルだけがエステル化されたので, 无濜のS-体不斉アルコ-ルをvaporizing and leaving によりseparation することができた. 3) Base として, molecular structure のisoなる (アルキル长のisoなる) カルボン acid component The ingredients of や不斉アルコ-ルとしてメント-ル, ステロイド, etc. are used in いて and organic solventsでリパ-ゼ-lipid complex を Use いてエステル化 濜を行なったところ、L-メント-ルやコレステロ-ルのレギオ选択的なエステル化が开こることがわかった. 4) これまでのenzyme modification method: に比べて, simple method: organic solvent-soluble リパ-ゼが得られ, homogeneous system The reaction speed is high, the yield is high, the stereoselectivity is high, the reaction system is high, and the reaction system is constructed.

项目成果

期刊论文数量(6)
专著数量(0)
科研奖励数量(0)
会议论文数量(0)
专利数量(0)
Y.Okahata,X.Ye: "Molecular Selective Associations of Cyclodextrins with Cipid or Chloresterol Multibilayers cast on a Piezoelectric Crystal" J.Chem.Soc.,Chem.Commun. 1147-1149 (1989)
Y.Okahata,X.Ye:“环糊精与压电晶体上的 Cipid 或氯甾醇多层的分子选择性缔合”J.Chem.Soc.,Chem.Commun。
  • DOI:
  • 发表时间:
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
  • 通讯作者:
Y.Okahata,H.Ebato: "Application of a Quanty-Cuptal Microbalance for Detectin ofPhase Transitions in Liquid Crystals and Multihilanes" Anal Chem.61. 2185-2188 (1989)
Y.Okahata,H.Ebato:“定量-Cuptal 微量天平在液晶和多层相变检测中的应用”Anal Chem.61。
  • DOI:
  • 发表时间:
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
  • 通讯作者:
Y.Okhata,K.Ijiro: "A Lipid-coated Lipase as a New Catalyst for Triglyceride Synthesis in Organic Solvents" J.Chem.Soc.,Chem.Commun.1392-1394 (1988)
Y.Okhata,K.Ijiro:“脂质包被的脂肪酶作为有机溶剂中甘油三酯合成的新催化剂”J.Chem.Soc.,Chem.Commun.1392-1394 (1988)
  • DOI:
  • 发表时间:
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
  • 通讯作者:
Y.Okahata,K.Ijiro,Y.Fujimoto: "Lipase-Lipid Complex as a Resolution Catahyst of Racemic Alcohols in Organic Solvents" Tetrahedvon Lett.29. 5133-5154 (1988)
Y.Okahata、K.Ijiro、Y.Fujimoto:“脂肪酶-脂质复合物作为有机溶剂中外消旋醇的拆分催化剂”Tetrahedvon Lett.29。
  • DOI:
  • 发表时间:
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
  • 通讯作者:
Y.Okahata,T.Tsuruta,K.Ijiro,K.Ariga: "Langmuir-Blodgett Films of an Enzyme-Lipid Complex for sensor Membraves" Langmuir. 4. 1373-1375 (1988)
Y.Okahata、T.Tsuruta、K.Ijiro、K.Ariga:“用于传感器膜的酶-脂质复合物的 Langmuir-Blodgett 薄膜”Langmuir。
  • DOI:
  • 发表时间:
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
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