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二酸化炭素の有効利用による3(2H)ーフラノン類の新製造法の確立

建立有效利用二氧化碳生产3(2H)-呋喃酮的新方法

基本信息

批准号：
02650618
负责人：
井上祥雄
金额：
$ 0.96万
依托单位：
Tohoku University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for General Scientific Research (C)
财政年份：
1990
资助国家：
日本
起止时间：
1990 至无数据
项目状态：
已结题

来源：
https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-02650618/
关键词：
二酸化炭素フラノン

项目摘要

大気中で温室効果をもたらすとして地球環境問題の焦点になっている二酸化炭素(CO_2)の有効利用を目的として、アセチレンアルコ-ル,酸塩化物,CO_2から香料成分あるいは抗腫瘍成分として極めて有用な3(2H)ーフラノン類の新規一段製造法を確立すべく研究をおこなった。1.香料原料2,5ージメチル-3(2H)ーフラノンの合成5ーヒドロキシ-3ーヘキシンー2ーオンを出発原料とし、触媒量のパラジウム(0)ートリフェニルホスフィン錯体の存在下、Co_2とともに50℃で20時間、続いて150℃で0.5時間加熱、攪拌すると、表題化合物が45%の収率で生成する新反応を開発した。2.抗腫瘍剤ガイパラバリンの合成ワ-ヒドロキシクマリンのプレニルエ-テルを出発原料として、アリル位の酸化セレンによる酸化で相当するアルコ-ルを得、さらに酸化クロムでアルコ-ルをアルデヒドとし、これに2ーメチルー3ーブチンー2ーオ-ルを付加させた後Swern酸化し、必要なケトンを得た。この化合物をアセトニトリル/トリエチルアミン溶媒中、70℃で3時間、続いて150℃で0.5時間、CO_2下で加熱、攪拌し、シリカゲルカラムクロマトグラフィ-で精製すると純粋な表題化合物が得られる新経路を開発した。さらに別法として、2ーメチルー3ーブチンー2ーオ-ルと塩化2ーメチルー2ーブテノイルから得られるアセチレンケトンとCO_2から鍵化合物である3(2H)ーフラノンを合成し、続いてワ-ヒドロキシクマリンを付加させる方法でも表題化合物が合成できることを示した。

In the greenhouse, the focus of global environmental problems is related to carbon dicarboxylic acid (CO_2). The purpose of this study is to determine the use of carbon dicarbonate (CO_2). The components of spices, such as acid compounds, acid compounds, and CO_2 spices, are very useful. 3 (2H) the new rules set up a new method for the study of carbon dioxide. 1. Fragrance raw materials 2, 5, 5, 3 (2H), 5, 5, 5, 3, 5, 5, 5, 5, 5, 5, 5, 5, 5, 5, 5, 5, 5, 5, 5, 5, 5, 5, 5, 5, 5, 5, 5, 5, 5, 5, 5, 5, 5, 5, 5, 5, 5, 5, 5, 5, 5, 5, 5, 5, 5, 20, 20, 150 ℃, 0. 5, 50 ℃, 0. 5, 0. 5, 0. 5, 0. 5, 0. 5, 0. 5, 0. 5, 0. 5, 0. 5 and 0. 5, respectively. 45% of the problem compound has a negative reaction rate of 45%. two。 Anti-sulfuric acid is sensitive to the synthesis of raw materials, the acidizing of raw materials, the acidizing of the raw materials, It is necessary to pay for it. The compounds were tested in the solvent, 70 ℃