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πーアリル金属中間体への新規分子内オレフィン挿入による立体選択的環化反応の研究

新型分子内烯烃插入π-烯丙基金属中间体的立体选择性环化反应研究

基本信息

批准号：
03650692
负责人：
山本經二
金额：
$ 1.15万
依托单位：
Tokyo Institute of Technology
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for General Scientific Research (C)
财政年份：
1991
资助国家：
日本
起止时间：
1991 至无数据
项目状态：
已结题

项目摘要

本研究では、πーアリルパラジウム中間体を活用し、適当位置にある分子内オレフィン部分の挿入を経て炭素一炭素結合形成と同時に環状化合物を形成する、新規環化反応の有機合成的な展開を目的とした。とくにプロスタノイドの基本構造を与える鍵中間体を提案し、環化反応におけるC^*ーO不斉中心からCーC^*不斉へ、効率のよい不斉移転を目指した。この反応はPd(O)錯体触媒の作用で進行し、PdーHのβー脱離で触媒が再生し、反応が完結するものと考えられるが、この脱離以前にCOの挿入反応が実現できれば、更に合成的有用性が増大する。従って、πーアリルパラジウム中間体を経るカルボニル化の立体化学的な解明も同時に遂行することとした。すなわち、アクリル酸エステルのBaylisーHillman反応で得るアリルアルコ-ル誘導体の炭酸エステルおよびカルバミン酸エステルをPd(0)触媒の存在下にカルボニル化する試みで、対応するカルボン酸エステルおよびアミドをそれぞれ位置および立体選択的に得ることができた。ことに後者のアミドの直接合成は新規反応であり、かつ実用性があると期待される。さらに、このカルボニル化と分子内オレフィン挿入の連続的な反応を制御することが興味深い課題として残されている。

In this study, the target of organic synthesis of environmental compounds is formed by the combination of carbon and carbon in the presence of carbon and carbon in the presence of organic synthesis of environmental compounds. We need to learn about the basic and current proposals for environmental protection, environmental protection and environmental protection. The anti-Pd (O) wrong body catalyst effect is in progress, the PdFeH β-release catalyst is regenerated, the anti-Pd (O) wrong body catalyst is reproduced, the reverse Pd (O) wrong body catalyst is in progress, the PdHV β is separated, the catalyst is regenerated, and the synthesis is more useful. In the same time, the explanation of stereochemistry was carried out at the same time. In the presence of a catalyst called Pd (0), there was an increase in the presence of acid, acid, Baylis, Hillman, acid, Pd (0), acid, position, position In the latter part, we will directly synthesize the new rules, anti-rules, sex and expectations. In this case, you need to change the information in the molecule to make sure that you have a deep taste of the problem, and you have a problem.