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πーアリル金属中間体への新規分子内オレフィン挿入による立体選択的環化反応の研究

πーアリル金属中間体への新規分子内オレフィン挿入による立体選択的環化反応の研究
新型分子内烯烃插入π-烯丙基金属中间体的立体选择性环化反应研究
批准号：
03650692
负责人：
山本 經二
金额：
$1.15万
依托单位：
Tokyo Institute of Technology
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for General Scientific Research (C)
财政年份：
1991
资助国家：
日本
项目状态：
已结题
起止时间：
1991 至 --
来源：
https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-03650692/
关键词：
πーアリルパラジウムオレフィン挿入反応環化反応カルボニル化BaylisーHillman反応

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项目成果

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本研究では、πーアリルパラジウム中間体を活用し、適当位置にある分子内オレフィン部分の挿入を経て炭素一炭素結合形成と同時に環状化合物を形成する、新規環化反応の有機合成的な展開を目的とした。とくにプロスタノイドの基本構造を与える鍵中間体を提案し、環化反応におけるC^*ーO不斉中心からCーC^*不斉へ、効率のよい不斉移転を目指した。この反応はPd(O)錯体触媒の作用で進行し、PdーHのβー脱離で触媒が再生し、反応が完結するものと考えられるが、この脱離以前にCOの挿入反応が実現できれば、更に合成的有用性が増大する。従って、πーアリルパラジウム中間体を経るカルボニル化の立体化学的な解明も同時に遂行することとした。すなわち、アクリル酸エステルのBaylisーHillman反応で得るアリルアルコ-ル誘導体の炭酸エステルおよびカルバミン酸エステルをPd(0)触媒の存在下にカルボニル化する試みで、対応するカルボン酸エステルおよびアミドをそれぞれ位置および立体選択的に得ることができた。ことに後者のアミドの直接合成は新規反応であり、かつ実用性があると期待される。さらに、このカルボニル化と分子内オレフィン挿入の連続的な反応を制御することが興味深い課題として残されている。
期刊论文(2)
专著(0)
科研奖励(0)
会议论文
宮澤 眞宏: "Palladium ComplexーCatalyzed DecarboxylationーCarbonylation of Allyl Diethylcarbamates" Synlett.
Masahiro Miyazawa：“钯配合物－催化脱羧－烯丙基二乙基氨基甲酸酯的羰基化”Synlett。
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
王 舒鐘: "Stereochemical Study on the Palladium(0)ーCatalyzed Carbonylation of 3ー(methoxycarbonyloxy)ー2ーmethylenealkanoates and Analogues" Tetrahedron.
王书忠：“钯(0)催化3-(甲氧基羰氧基)-2-亚甲基链烷酸酯及类似物羰基化反应四面体的立体化学研究”。
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
アルケンのヒドロホルミル化による精密有機合成の開発
  • 批准号：
    11119272
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas (A)
  • 资助金额：
    $1.66万
  • 财政年份：
    1999
  • 负责人：
    山本 經二
  • 依托单位：
    Tokyo University of Science, Yamaguchi
アルケンのヒドロホルミル化による精密有機合成の開発
  • 批准号：
    10132265
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas (A)
  • 资助金额：
    $1.86万
  • 财政年份：
    1998
  • 负责人：
    山本 經二
  • 依托单位：
    Tokyo University of Science, Yamaguchi
アルケンのヒドロホルミル化による精密有機合成の開発
  • 批准号：
    09238258
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
  • 资助金额：
    $1.54万
  • 财政年份：
    1997
  • 负责人：
    山本 經二
  • 依托单位：
    Tokyo University of Science, Yamaguchi
ロジウム(I)錯体の新規補助配位子の開発とヒドロホルミル化における選択性の研究
  • 批准号：
    07216225
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
  • 资助金额：
    $1.34万
  • 财政年份：
    1995
  • 负责人：
    山本 經二
  • 依托单位：
    Tokyo Institute of Technology