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アリルアンモニウム塩とPd(0)触媒による不斉炭素-炭素結合生成、不斉移転の研究

アリルアンモニウム塩とPd(0)触媒による不斉炭素-炭素結合生成、不斉移転の研究
烯丙基铵盐和Pd(0)催化剂的不对称碳碳键形成和不对称转移研究
批准号：
06225212
负责人：
山本 經二
金额：
$1.28万
依托单位：
Tokyo Institute of Technology
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
财政年份：
1994
资助国家：
日本
项目状态：
已结题
起止时间：
1994 至 --
来源：
https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-06225212/
关键词：
アリルアンモニウム塩パラジウム(0)錯体π-アリルパラジウム酸化的付加

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项目成果

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1.非対称置換ビスシンナミルアンモニウム塩の[Pd(PPh_2Me)酸化的付加における置換基効果を、7種のm-,p-置換基を有する基質(基質:Pd(0)=1:3,基質初濃度6×10^<-3>M,温度-50℃)について分子内競争反応の手法で測定した。その結果、Hammett則に合致する電子吸引性基による加速効果ρ=0.48(r=0.984)を得た。別に、7種の非対称置換ビスシンナミル炭酸エルテルを基質とする同上実験によって、強い電子吸引基による著しい加速の偏り除外して、なおρ=1.2(r=0.983)を得た。この酸化的付加によるπ-アリルパラジウム生成過程は、S_N2^1-anti機構に一致するが、殊にニトロ置換基による偏りの原因は、Pd(0)から基質への電荷移動が先行するためと説明した(Scheme)。2.キラルナなアリルアンモニウム塩によるアリル化反応における不斉移転(Eq.1)式1に示すアリルアンモニウム塩を基質とする不斉移転立体選択性は、溶媒の効果を受けたが大概95-98% net retentionで進行することを初めて明らかにした。^<1)>1) T.Doi, A.Yanagisawa, M.Miyazawa, and K.Yamamoto, Tetrahedron: Asymmetry, in press.
期刊论文(2)
专著(0)
科研奖励(0)
会议论文
土井 隆行: "Chirality Tranfer in Palladium Catalyzed Reactions of Allylammonium Salts" Tetrahedron Asymmetry. (in press). (1995)
Takayuki Doi：“钯催化烯丙基铵盐反应中的手性转移”四面体不对称性（出版中）。
DOI： --
发表时间：
期刊：
影响因子： --
作者： []
通讯作者：
アルケンのヒドロホルミル化による精密有機合成の開発
  • 批准号：
    11119272
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas (A)
  • 资助金额：
    $1.66万
  • 财政年份：
    1999
  • 负责人：
    山本 經二
  • 依托单位：
    Tokyo University of Science, Yamaguchi
アルケンのヒドロホルミル化による精密有機合成の開発
  • 批准号：
    10132265
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas (A)
  • 资助金额：
    $1.86万
  • 财政年份：
    1998
  • 负责人：
    山本 經二
  • 依托单位：
    Tokyo University of Science, Yamaguchi
アルケンのヒドロホルミル化による精密有機合成の開発
  • 批准号：
    09238258
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
  • 资助金额：
    $1.54万
  • 财政年份：
    1997
  • 负责人：
    山本 經二
  • 依托单位：
    Tokyo University of Science, Yamaguchi
ロジウム(I)錯体の新規補助配位子の開発とヒドロホルミル化における選択性の研究
  • 批准号：
    07216225
  • 项目类别：
    Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
  • 资助金额：
    $1.34万
  • 财政年份：
    1995
  • 负责人：
    山本 經二
  • 依托单位：
    Tokyo Institute of Technology