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Porphyromonas gingivalisのリピドAアナログの化学合成

牙龈卟啉单胞菌脂质A类似物的化学合成

基本信息

批准号：
06771618
负责人：
配島由二
金额：
$ 0.64万
依托单位：
国立衛生試験所
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Encouragement of Young Scientists (A)
财政年份：
1994
资助国家：
日本
起止时间：
1994 至无数据
项目状态：
已结题

来源：
https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-06771618/
关键词：
Porphyromonas gingivalis リピドA エンドトキシン

项目摘要

申請者は、過去において、成人性歯周炎発症の重要な因子の一つであるPorphyromonas gingivalis(Pg)エンドトシンの活性本体であるリピドAの分離・精製に初めて成功し、その構造を各種分析により解明した。本研究では、先の研究において唯一不明であったヒドロキシ脂肪酸の光学配座を決定するとともに、PgリピドA構造体の化学合成を試みた。PgリピドAから回収した各脂肪酸をメチルエステル誘導体とした後、シフト試薬(Europium III complex)を用いたNMR解析により分析した結果、PgリピドAに存在する3種類のヒドロキシ脂肪酸(3-OHiC15:0,3-OHC16:0,3-OHiC17:0)は、全てR配座であることが判明した。過去のデータに本成績を付け加え、PgリピドAの化学構造に関する論文を投稿した(accepted in Journal of Bacteriology,1995)。PgリピドAは、非常に特異なイソ体の脂肪酸を含有しているため、同成分の合成に多大な時間を要した。各種ヒドロキシ脂肪酸中、(R)-3-OHC16:0の化学合成は完了した。(R)-3-OHiC15:0および(R)-3-OHiC17:0に関しては、その前駆体であるiC13:0およびiC15:0までの合成が終了している。飽和脂肪酸であるC16:0は市販品を購入した。また、リピドA還元および非還元末端共通の前物質であるAllyl2-deoxy-4,6-O-isopropyliene-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranosideの合成も完了している。(R)-3-OHiC15:0および(R)-3-OHiC17:0の合成が終了次第、グルコサミン残基への各種脂肪酸およびリン酸の導入を順次行い、PgリピドAアナログを合成する。

The applicant has been trying to understand the important factors of adult periodontitis in the past, such as Porphyromonas genivalis (Pg), its active substance, isolation, purification, initial success and structure analysis. In this study, the chemical synthesis of PgA constructs was studied in order to determine the optical coordination of PgA. The results of NMR analysis showed that there were three kinds of fatty acids (3-OHiC15:0, 3-OHiC 16:0, 3-OHiC17:0) in PgA. A paper on the chemical structure of A was submitted (accepted in Journal of Bacteriology,1995). Pg is A very specific fatty acid and how long it takes to synthesize the same components. The chemical synthesis of (R)-3-OHC16:0 in various fatty acids has been completed. (R)-3-OHiC15:0 (R)-3-OHiC17:0 Saturated fatty acids C16:0 Buy from the market. The synthesis of Allyl2-deoxy-4,6-O-isopyliene-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside was completed. The synthesis of (R)-3-OHiC15:0 was carried out in the final order, and the introduction of various fatty acids and fatty acids into the residue of (R)-3-OHiC17:0 was carried out in the middle order, and the synthesis of (R)-3-OHiC17: 0 was carried out in the final order.