軸不斉ユニットを持つサイクラム型不斉酸化触媒の合成研究

轴向手性单元cyclam型不对称氧化催化剂的合成研究

基本信息

  • 批准号:
    06740494
  • 负责人:
  • 金额:
    $ 0.58万
  • 依托单位:
  • 依托单位国家:
    日本
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Encouragement of Young Scientists (A)
  • 财政年份:
    1994
  • 资助国家:
    日本
  • 起止时间:
    1994 至 无数据
  • 项目状态:
    已结题

项目摘要

本研究では、軸性キラルユニットを含むサイクラム型酸化触媒について合成研究を行った。サイクラム部分を構築するには、(1)軸性キラルユニットのアミノ基をトシル基で保護し、アルキル化してもう片方の軸性キラルユニットとつなぐ方法、(2)軸性キラルユニット2つをあらかじめ金属と錯形成させておき、アルキル鎖を一気にはめ込む方法、の2つが考えられる。サイクラム類の合成は一般的に(1)のルートで行われているため、(1)のルートから検討した。その結果、途中のアルキル化までは比較的簡単に行えたが、もう片方の軸性キラルジアミンと縮合させてサイクラム環を構築する際に、アルキル鎖がはずれてしまうことがわかった。種々の条件で実験を行ったが、結果は同様であり、原料の軸性キラルジアミンが回収されるにとどまった。そこでルート(2)を検討した。軸性キラルジアミンを平面4配位をとる金属(銅、ニッケル等)を用いて錯形成させ、種々の2官能化アルカンと反応させた。その結果、ラセミの軸性キラルジアミンを銅錯体とし、架橋鎖にマロンアルデヒドビスジメチルアセタールを用いたときに、サイクラム誘導体を合成することが出来た。得られた錯体を希アンモニア水で洗浄して銅をはずし、遊離のサイクラムを得た(収率53%)。構造解析を行ったところ、メソ体であることがわかった。原料を光学活性なジアミンに変えて同様の反応を行ったが、目的の光学活性サイクラムは残念ながら得られなかった。分子模型で考察すると、メソ体に比べて光学活性体がかなり不安定な配置を取らざるを得ないことが窺れる。そのため、安定なメソ体のみが選択的に得られてきたのであろう。今後は、架橋鎖長や錯形成金属を種々変えてサイクラム環形成反応を行いたい。
In this study, the synthesis of acid catalysts containing different types of catalyst was studied. (1) Axial rotation of the base, protection of the base, rotation of the base, axial rotation of the plate, axial rotation of the base, axial rotation of the plate, axial rotation of the base, axial rotation of the plate, axial rotation of the plate. (1) The name of the person who is responsible for the work of the Board is: As a result, in the middle of the process, the simple line of comparison, the axial line of the film, the condensation line of the film, the construction line of the film, the separation line of the film, the condensation line of the film. The conditions for seed production are the same, and the results are the same. 2) The name of the person who died. The metal (copper, copper, etc.) is formed by the axial coordination of the plane, and the two functional groups are formed by the reaction of the metal. As a result, the axial alignment of the first phase of the first phase of the second phase of the second phase of the second The results showed that there was no significant difference between the two groups (53%). Structural analysis of The optical activity of the raw material is different from that of the target. The molecular model is used to investigate the stability of the optically active species. It's a good idea to have a good time. In the future, the bridge will be long and the wrong metal will be formed.

项目成果

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